Homo- and copolymerization of 2-benzothiazoylacrylamide with α-methyl styrene and methyl acrylate : synthesis, characterization and reactivity

• Autorzy: Al-Mokaram Abdul Amir , Mohammed Ameen Hadi , Ghani Hiba Ahmed

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2022.10.3

Warianty tytułu

PL

Homo- i kopolimeryzacja 2-benzotiazoliloakrylamidu z α-metylostyrenem i akrylanem metylu : synteza, charakterystyka i reaktywność

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

2-benzothiazolyl acrylamide (BTA) monomer was synthesized by reacting of 2-aminobenzothiazole with acryloyl chloride. Homo- and copolymerization of this monomer with α-methylstyrene (MSt) and methyl acrylate (MA) was carried out in dimethylsulfoxide (DMSO) solution. The prepared homo-and copolymers were characterized by Fourier Transform Infrared (FTIR) and their thermal sta bility was studied by thermogravimetric analysis (TGA). The composition of copolymers and the reactivity coefficients (r1, r2) were determined on the basis of sulfur analysis using linearization methods proposed by Fineman-Ross and Kelen-Tudos and the Mayo-Lewis intersection method. The derived (r1, r2) for BTA-co-MSt and BTA-co-MA are: (0.197, 0.230) and (0.294, 4.314), respectively. The microstructure of the copolymers and the distribution of the monomer sequences in the copolymers were calculated statistically, the results obtained are consistent with the values (r1, r2). BTA with MSt form alternative copolymer whilst BTA-co-MA tends to block with MA.

PL

Monomer 2-benzotiazoliloakryloamidowy (BTA) otrzymano w reakcji 2-aminobenzotiazolu z chlorkiem akryloilu. Homo- i kopolimeryzację tego monomeru z α-metylostyrenem (MSt) i akrylanem metylu (MA) przeprowadzono w roztworze dimetylosulfotlenku (DMSO). Otrzymane homoi kopolimery scharakteryzowano przy użyciu spektroskopii w podczerwieni z transformacją Fouriera (FTIR), a ich stabilność termiczną metodą analizy termograwimetrycznej (TGA). Skład kopolimerów i współczynniki reaktywności (r1, r2) określono na podstawie analizy siarki metodami linearyzacji zaproponowanymi przez Finemana-Rossa i Kelena-Tudosa oraz metodą przecięcia Mayo-Lewisa. Pochodne (r1, r2) dla BTA-co-MSt i BTA-co-MA wynoszą odpowiednio (0,197, 0,230) i (0,294, 4,314). Mikrostrukturę kopolimerów i rozkład sekwencji monomerów w kopolimerach obliczono statystycznie, otrzymane wyniki są zgodne z wartościami (r1, r2). BTA z MSt tworzą alternatywny kopolimer, podczas gdy BTA-co-MA ma tendencję do blokowania z MA.

Słowa kluczowe

EN

2-benzothiazoylacrylamide; α-methylstyrene; methyl acrylate; homocopolymerization; reactivity

PL

2-benzotiazoiloakrylamid; α-metylostyren; akrylan metylu; homokopolimeryzacja; reaktywność

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2022
• Tom: Vol. 67, nr 10
• Strony: 489--496
• Opis fizyczny: Bibliogr. 40 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Al-Mokaram Abdul Amir

• Department of Chemistry, College of Science, Mustansiriyah University, Baghdad, 10052, Iraq

• https://orcid.org/0000-0001-9591-6238

autor

Mohammed Ameen Hadi

• Department of Chemistry, College of Science for Women, University of Baghdad, 10071, Iraq

• https://orcid.org/0000-0003-2323-198X

autor

Ghani Hiba Ahmed

• The University of Mashreq/ Pharmacy college, Baghdad, Iraq

Bibliografia

• [1] Erceg T., Dapčević-Hadnađev T., Hadnađev M. et al..: Colloid and Polymer Science 2021, 299(1), 11. https://doi.org/10.1007/s00396-020-04763-9
• [2] Mohammed A.H., Ahmad M.B., Ibrahim, N. A.et al..: Polimery 2018, 63(9), 577. https://doi.org/10.14314/polimery.2018.9.1
• [3] Abdollahi H., Najafi V., Amiri F.: Polymer Bulletin 2021, 78(1), 493. https://doi.org/10.1007/s00289-020-03123-5
• [4] Wang Z., Kang Y., Peng J.: Journal of Wuhan University of Technology-Mater. Sci. Ed. 2021, 36(2), 223. https://doi.org/10.1007/s11595-021-2398-6
• [5] Kokkorogianni O., Kontoes-Georgoudakis P., Athanasopoulou M. et al..: Polymers 2021, 13(5), 778. https://doi.org/10.3390/polym13050778
• [6] Nagarajaiah H., Prasad N.L., Begum N.S.: Polycyclic Aromatic Compounds, 2022, 42(4), 1909. https://doi.org/10.1080/10406638.2020.1821228
• [7] Erol F.: Journal of the Brazilian Chemical Society 2020, 31, 1815. https://doi.org/10.21577/0103-5053.20200068
• [8] Aydin D., Elmas S.N.K., Savran T. et al..: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2021, 419, 113459. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2021.113459
• [9] Maradiya H.R., Patel, V.S.: Fibers and Polymers 2001, 2(4), 212. https://doi.org/10.1007/BF02875347
• [10] Maradiya H.R., Patel V.S.: Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39(3), 357. https://doi.org/10.1023/A:1023923012278
• [11] Stieber F., Grether U., Mazitschek R: Chemistry – A European Journal 2003, 9(14), 3282. https://doi.org/10.1002/chem.200304821
• [12] Kumar B.V., Manjunatha K.B., Ramakrishna D.: Chemical Engineering Journal Advances, 2020, 2, 100010. https://doi.org/10.1016/j.ceja.2020.100010
• [13] Koparır M., Cansız A., Ahmedzade M.: Russian Journal of Organic Chemistry 2004, 40(12), 1813. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0105-2
• [14] Nehar O.K., Mahboub R., Louhibi S. et al..: Journal of Molecular Structure 2020, 1204, 127566. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127566
• [15] Kodomari M., Aoyama T., Suzuki Y.: Tetrahedron letters 2002, 43(9), 1717. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)00084-9
• [16] Rudolph J., Theis H., Hanke R. et al..: Journal of Medicinal Chemistry 2001, 44(4), 619. https://doi.org/10.1021/jm0010623
• [17] Kabalka G.W., Mereddy A.R.: Tetrahedron Letters 2006, 47(29), 5171. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.05.053
• [18] Venkatachalam T.K., Sudbeck E.A., Mao C. et al.: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2001, 11(4), 523. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)00011-7
• [19] Das J., Furch J.A., Liu C.et al.: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2006, 16(14), 3706. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.04.060
• [20] Pirrung M.C., Pansare S.V. Journal of Combinatorial Chemistry 2001, 3(1), 90. https://doi.org/10.1021/cc000072m
• [21] Riahinezhad M., Kazemi N., McManus N. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2013, 51(22), 4819. https://doi.org/10.1002/pola.26906
• [22] Scott A.J., Riahinezhad M., Penlidis A.Processes 2015, 3(4), 749. https://doi.org/10.3390/pr3040749
• [23] Wang Y., Zhang X., Li, W. et al.: Polymers and Polymer Composites 2016, 24(5), 307. https://doi.org/10.1177/096739111602400501
• [24] Erbil C., Özdemir S., Uyanık N. Polymer 2000, 41(4), 1391. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(99)00291-8
• [25] Hou C., Ying L., Wang C. Journal of Materials Science 2005, 40(3), 609. https://doi.org/10.1007/s10853-005-6297-6
• [26] Mohammed A.H., Mahmood T.A., Yousif S.A. et al.: Materials Science Forum 2020, 1002, 66. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/MSF.1002.66
• [27] Oswal S., Bhandari V.K., Bhamore, P. et al.: International Journal of Polymeric Materials, 2007, 56(4), 421. https://doi.org/10.1080/00914030600900015
• [28] Sengupta S., Das T., Ghorai U.K. et al.: Journal of Applied Polymer Science 2017, 134(42), 45356. https://doi.org/10.1002/app.45356
• [29] Zhan P., Chen J., Zheng A. et al..: Materials Research Express 2018, 6(2), 025315. https://doi.org/10.1088/2053-1591/aaf13c
• [30] Oswal S., Patel M.H., Patel S.G.: International Journal of Polymeric Materials 2007, 56(3), 307. https://doi.org/10.1080/00914030600865028
• [31] Mohammed A.H.: Baghdad Science Journal 2019, 16(2). https://doi.org/10.21123/bsj.2019.16.2.0345
• [32] Mohammed K.M., Abdalla I.K., Mohammed A.H. et al..: Jurnal Teknologi 2019, 81(2). https://doi.org/10.11113/jt.v81.12467
• [32] Hegazy M.A., El-Hamouly S.H., Azab M.M. et al.: Polymer Science Series B 2014, 56(2), 182. https://doi.org/10.1134/S1560090414020067
• [33] Fineman M., Ross S.D. Journal of Polymer Science 1950, 5(2), 259. https://doi.org/10.1002/pol.1950.120050210
• [34] Kelen T., Tüdöus F., Turcsányi B. et al.: Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 1981, 15(12), 3047. https://doi.org/10.1002/pol.1981.170190509
• [35] Mayo F.R., Lewis F.M. Journal of the American Chemical Society 1944, 66(9), 1594. https://doi.org/10.1021/ja01237a052
• [37] Erol I., Akbıyık H.: Journal of Polymer Research 2022, 29(3), 1. https://doi.org/10.1007/s10965-022-02950-6
• [38] Abbas N.N., Mohammed A.H., Ahmad M.B.: Egyptian Journal of Chemistry 2022, 65(9), 1. https://dx.doi.org/10.21608/ejchem.2022.112096.5091
• [39] Adelizzi B., Chidchob P., Tanaka N. et al..: Journal of the American Chemical Society 2020, 142(39), 16681. https://doi.org/10.1021/jacs.0c06921
• [40] Mohammed A.H., Bin Ahmad M., Shameli K.: International Journal of Polymer Science 2015, 2015, article ID 219898. https://doi.org/10.1155/2015/219898

Uwagi

PL

Błędy w numeracji bibliografii: powielony nr 32, brak nr 36.

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).