Modyfikowanie HTPB (α,ω-dihydroksypolibutadienu) w reakcjach estryfikacji, silanizacji, epoksydacji i uwodornienia

• Autorzy: Chmielarek M. , Maksimowski P. , Gołofit T. , Cieślak K. , Pawłowski W. , Tomaszewski W.

Identyfikatory

DOI

10.22211/matwys/0168

Warianty tytułu

EN

Modification of HTPB (α,ω-dihydroxypolibutadiene) by esterification, silanization, epoxidation and hydrogenation

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

α,ω-Dihydroksypolibutadien (HTPB) jest cennym komonomerem do otrzymywania poliuretanów. Dzięki swoich specyficznym właściwościom, nadaje tym tworzywom mrozoodporność i świetne właściwości mechaniczne, szczególnie w niskich temperaturach. Tak otrzymywane poliuretany znajdują zastosowanie w produkcji stałych paliw rakietowych używanych w napędach rakiet kosmicznych i wojskowych, a także są podstawą mrozoodpornych klejów i lepiszcz oraz materiałów izolacyjnych. Współczesne badania nad doborem lepiszcza wskazują na zastosowanie polimerów wysokoenergetycznych lub modyfikacji dotychczas stosowanych polimerów polepszających ich właściwości. W nowoczesnych rakietowych materiałach pędnych polimerowe lepiszcze, może zostać zastąpione odpowiednim wysokoenergetycznym związkiem chemicznym, czyli polimerem z wbudowanymi grupami energetycznymi, takimi jak azydkowa lub nitrowa. W prezentowanym artykule przedstawione zostaną wyniki badań nad takimi sposobami modyfikacji HTPB, które zapewnią jego rozszerzoną aplikację.

EN

HTPB is a valuable comonomer for the preparation of polyurethanes. Thanks to its specific properties, it gives these materials frost resistance and excellent mechanical properties, especially at low temperatures. The polyurethanes thus obtained are used in the production of propellants used in space and military rocket propulsion, and are the basis for frost-resistant adhesives and insulating materials. Research on the selection of binder indicates the use of high energy polymers or modifications of previously used polymers improving their properties. The results of research on ways of changing the properties of HTPB through its modification and thus an increase of application possibilities will be presented.

Słowa kluczowe

PL

α, ω-dihydroksypolibutadienu; HTPB; modyfikacje HTPB; pochodne HTPB

EN

hydroxyl-terminated polybutadiene; HTPB; modification of HTPB; HTPB derivatives

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2018
• Tom: T. 10
• Strony: 30--45
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Chmielarek M.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Maksimowski P.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Gołofit T.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Cieślak K.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Pawłowski W.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

autor

Tomaszewski W.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Zakład Materiałów Wysokoenergetycznych, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, PL

Bibliografia

• [1] Guery J-F., Chang I-S., Shimada T., Glick M., Boury D., Robert E., Napior J., Wardle R., Perut C., Calabro M., Glick R., Habu H., Sekino N., Viegier G., D’Andrea B. 2010. Solid propulsion for space applications: An updated roadmap. Acta Astronautica (66): 201-219.
• [2] Buchalik K., Florczak B., Lipiński M. 2001. Stałe paliwa rakietowe – stan obecny, perspektywy rozwoju. Probl. Techn. Uzbrojenia 78 (3): 129-140.
• [3] Gramov E.I. 1983. Sinteticheskii kauczuk. Leningrad :Izd. Khimiy.
• [4] Sartomer, Hydroxyl terminated polybutadiene resin and derivatives. Sartomer Product Bulletin 2012 [dostępne 20.10.2018 na stronie http://www.rimworld.com/nassarocketry/msds/HTPB(R-45M)msds.pdf].
• [5] Goncalez V., Barcia F.L., Soares B.G. 2006. Composite materials based on modified epoxy resin and carbon fiber. J. Brazil Chem. Soc. 17 (6): 1117-1123.
• [6] TDS Poly bd R-45HTLO. Cray Valley, Oaklands Corporate Center, Technical data sheet USA 2015 [dostępne 20.10.2018 na stronie http://www.crayvalley.com/docs/TDS/poly-bd-r-45htlo.pdf].
• [7] Samuel F., Reed J.R. 1971. Telechelic diene prepolymers. I. Hydroxyl Terminated Polydienes. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 9 (7): 2029-2038.
• [8] Jou Ch-D., Hsieh Ch-Ch. 1997. Efficiency of n-Butyllithium/m-Diisopropenylbenzenediadduct as a Dicarbanion Initiator in the Making of α,ω-Hydroxyl Terminated Polybutadiene Using Oxetane as the capping agent. Polymer 38 (23): 5869-5877.
• [9] Kamienski C.W., Morrison R. 1977. Preparation of Hydroxy-terminated Conjugated Diene Polymers. Patent US 4039593.
• [10] Chmielarek M., Skupiński W., Wieczorek Z., Dziura R. 2012. α,ω-Dihydroksypolibutadien (HTPB). Właściwości i otrzymywanie. Przemysł Chemiczny 91 (9): 1803-1807.
• [11] Chmielarek M., Skupiński W., Wieczorek Z. 2015. Otrzymywanie HTPB metodą półperiodyczną. Materiały Wysokoenergetyczne 7: 110-116.
• [12] Shankar R.M., Roy T.K., Jana T. 2009. Terminal Functionalized Hydroxyl-Terminated Polybutadiene: An Energetic Binder for Propellants. J. Appl. Polym. Sci. 114 (2): 732-741.
• [13] Reed Jr. S.F. 1970. Synthesis of HTPB and CTPB Prepolymers by Anionic and Free-radical Polymerization. U.S. Army Missile Command, Alabama.
• [14] Panicker S.S., Ninan K.N. 1995. Studies on Functionality Distribution of Extractable Sol from HTPB–isocyanate gumstock. J. Appl. Polym. Sci. 56 (13): 1797-1804.
• [15] Vilar W.G., Manezes S.M.C., Akcelrud L. 1994. Characterization of Hydroxyl-terminated polybutadiene. Polymer Bull. 33 (5): 557-561.
• [16] Srivastava K., Kumar M., Srivastava D., Tripathi S.K. 2016. Studies on the Effect of Concentration of Hydroxyl-Terminated Polybutadiene (HTPB) on the Physico-Thermal and Physico-Mechanical Properties of Blends of Isocyanate-Terminated Prepolymer from Epoxy Novolac Resin and HTPB. International Journal of Innovative Research in Science, Engineering and Technology 5 (3): 3560-3567.
• [17] Baumbach B. 2013. Silane Terminated Polyurethanes. Bayer: Material Sciences.
• [18] Pfeiffer J., Alpha silanes – new building blocks for high- performance coatings. WACKER catalogue 2005 [dostępny 20.10.2018 na stronie https://www.wacker.com/cms/media/publications/downloads/6191_EN.pdf].
• [19] Ziche W., Schindler W. 2005. Preparation of Organyloxysilyl-terminated Polymers. Patent US 20050119436.
• [20] GENIOSIL® – Organofunctional Silanes from WACKER. WACKER cataloque 2013. [dostępny 20.10.2018 na stronie www.wacker.com/cms/media/publications/downloads/6085_EN.pdf].
• [21] Wang Q., Zhang X. 2009. Epoxidation of hydroxyl-terminated polybutadien with hydrogen peroxide under phase-transfer catalysis. J. Mol. Cat. A: Chemical (309): 89-94.
• [22] Wang Q., Zhang X. 2009.Kinetics of Epoxidation of Hydroxyl Terminated Polybutadiene with Hydrogen Peroxide under Phase Transfer Catalysis. Ind. Eng. Chem. Res. (48): 1364-1371.
• [23] Fan M., Ceska G.W., Horgan J. 1998. Method for the epoxidation of unsaturated polymers. Patent US 5789512.
• [24] Bronstert K., Ladenberger V., Fahrbach G. 1970. Catalytic hydrogenation of polymers containing double bonds. Patent US 3673281.
• [25] Tonson A. 1994. Highly hydrogenated nonfunctional or functional terminated conjugated diene polymers. Patent US 5280081.
• [26] Podesva J., Spevacek J. 2002. Hydrogenation of low molar mass OH-telechelic polybutadienes catalyzed by homogeneous Ziegler nickel catalysts. J. App. Polym. Sci. 85 (6): 1185-1193.
• [27] Krishnan P.S.G., Ayyaswamy K., Nayak S.K. 2013. Hydroxy Terminated Polybutadiene: Chemical Modifications and Applications. J. Macro. Sci. Part A 50 (1): 128-138.
• [28] Chemia polimerów. (Florjańczyk Z., Penczek St., red.) Warszawa : Oficyna Wyd. PW 2001, ISBN 83-7207-265-5.
• [29] Florczak B., Bogusz R., Skupiński W., Chmielarek M., Dzik A. 2015. Study of the Effect of Nitrated Hydroxyl-terminated Polybutadiene (NHTPB) on the Properties of Heterogeneous Rocket Propellants. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 12 (4): 841-854.
• [30] Bogusz. R., Florczak B., Skupiński W., Chmielarek M. 2017. Badania stałego heterogenicznego paliwa rakietowego zawierającego Butacen®. Materiały Wysokoenergetyczne 9: 179-187.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).