Asymetryczna aminokataliza : użyteczne narzędzie w tworzeniu chemicznej różnorodności

• Autorzy: Skrzyńska Anna , Przydacz Artur , Dyguda Mateusz , Topolska Aleksandra , Albrecht Łukasz

Warianty tytułu

EN

Asymmetric aminocatalysis : a useful tool providing access to chemical diversity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Over the last 20 years asymmetric aminocatalysis has emerged as highly useful and reliable method of asymmetric synthesis. It involves the use of primary or secondary amines as catalysts of various stereoselective transformations of carbonyl substrates. Owing to the diverse activation strategies available in asymmetric aminocatalysis, it became a method of choice when the functionalization of prochiral aldehydes and ketones is considered. As a consequence, a direct and straightforward access to various chiral building blocks is possible that is of relevance to modern stereocontrolled organic synthesis. In the manuscript, the development of various aminocatalytic activation concepts is described and recent, selected contributions to this field of chemistry discussed. Main advantages of these strategies are highlighted providing an overview of this fascinating area of research.

Słowa kluczowe

PL

synteza asymetryczna; aminokataliza; chiralność; indukcja asymetrii; związki heterocykliczne

EN

asymmetric synthesis; aminocatalysis; chirality; asymmetric induction; heterocyclic compounds

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2020
• Tom: [Z] 74, 3-4
• Strony: 255--284
• Opis fizyczny: Bibliogr. 38 poz., schem.

Twórcy

autor

Skrzyńska Anna

• Instytut Chemii Organicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Przydacz Artur

• Instytut Chemii Organicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Dyguda Mateusz

• Instytut Chemii Organicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Topolska Aleksandra

• Instytut Chemii Organicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

autor

Albrecht Łukasz

• Instytut Chemii Organicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Łódzka, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź

Bibliografia

• [1] (a) I. Rajjak-Shaikh, J. Catal. 2014, 35; (b) Anon, Recognizing the Best in Innovation: Breakthrough Catalyst, R&D Magazine, September 2005, 20.
• [2] (a) J.H. Clark, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 103; (b) P.T. Anastas, J.C. Warner, Green Chemistry Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998; (c) A. Lapkin, D. Constable, D. Green Chemistry Metrics: Measuring and Monitoring Sustainable Processes; Wiley- Blackwell, 2008.
• [3] (a) E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999; (b) K. Mikami, M. Lautens, New Frontiers in Asymmetric Catalysis, Wiley- Interscience, New Jersey, 2007; (c) K.B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 2024; (d) R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2008; (e) W.S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 1998.
• [4] C.A. Busacca, D.R. Fandrick, J.J. Song, C.H. Senanayake, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1825.
• [5] Wybrane prace przeglądowe na temat asymetrycznej organokatalizy: (a) M. Bella, T. Gasperi, Synthesis, 2009, 1583; (b) D. Kampen, C.M. Reisinger, B. List, Top. Curr. Chem., 2010, 291, 395; (с) C. Palomo, M. Oiarbide, R. López, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 632; (d) J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K.A. Jiargensen, Chem. Eur. J., 2011, 17, 6890; (e) C. Quigley, Z. Rodríguez- Docampo, S.J. Connon, Chem. Commun., 2012, 48, 1443; (f) M. Tsakos, C.G. Kokotos, Tetrahedron, 2013, 69, 10199; (g) M. Dzięgielewski, J. Pięta, E. Kamińska, Ł. Albrecht, Eur. J. Org. Chem., 2015, 677; (h) H. Krawczyk, M. Dzięgielewski, D. Deredas, A. Albrecht, Ł. Albrecht, Chem, Eur. J., 2015, 21, 10268; (i) D.M. Flanigan, F. Romanov-Michailidis, N.A. White, T. Rovis, Chem. Rev., 2015, 115, 9307; (j) H. Guo, Y.C. Fan, Z. Sun, Y. Wu, O. Kwon, Chem. Rev., 2018, 118, 10049.
• [6] Wybrane prace przeglądowe na temat asymetrycznej aminokatalizy: (a) B. List, Chem. Commun., 2006, 8, 819; (b) A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev., 2007, 107, 5416; (c) S. Mukherjee, J.W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev., 2007, 107, 5471. (d) P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6138; (e) L. Jiang, Y.C. Chen, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 354; (f) P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 9748; (g) Ł. Albrecht, H. Jiang, K.A. Jiargensen, Chem. Eur. J., 2014, 20, 358.
• [7] B. List, R.A. Lerner, C.F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2395.
• [8] (a) K.L. Jensen, G. Dickmeiss, H. Jiang, Ł. Albrecht, K.A. Jiargensen, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248; (b) J.L. Li, T.Y. Liu, Y.C. Chen, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1491.
• [9] K.A. Ahrendt, C.J. Borths, D.W.C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4243
• [10] A. Skrzyńska, M. Romaniszyn, D. Pomikło, Ł. Albrecht, J. Org. Chem., 2018, 83, 5019
• [11] S. Frankowski, A. Skrzyńska, Ł. Albrecht, Chem. Commun., 2019, 55, 11675.
• [12] P. Drelich, A. Skrzyńska, Ł. Albrecht, Eur. J. Org. Chem., 2016, 2016, 4302.
• [13] S. Frankowski, J. Bojanowski, M. Saktura, M. Romaniszyn, P. Drelich, Ł. Albrecht, Org. Lett., 2017, 19, 5000.
• [14] S. Bertelsen, M. Marigo, S. Brandes, P. Diner, K.A. Jiargensen, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12973.
• [15] K. Liu, A, Chougnet, W.D. Woggon, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 5827.
• [16] Ł. Albrecht, G. Dickmeiss, F. Cruz Acosta, C. Rodriguez-Escrich, R.L. Davis, K.A. Jiargensen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2543.
• [17] Ł. Albrecht, G. Dickmeiss, C.F. Weise, C. Rodriguez-Escrich, K. A. Jiargensen, K.A. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 13109.
• [18] A. Skrzyńska A. Albrecht, Ł. Albrecht, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 2838.
• [19] B. Han, Y.C. Xiao, Z.Q. He, Y.C. Chen, Org. Lett., 2009, 11, 4660.
• [20] M. Saktura, P. Grzelak, J. Dybowska, Ł. Albrecht, Org. Lett. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00138.
• [21] J. Hejmanowska, M. Jasiński, G. Mlostoń, Ł. Albrecht, Chem. Commun., 2017, 53, 11472.
• [22] P. Grzelak, M. Saktura, L. Sieroń, Ł. Albrecht, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 2274.
• [23] Wybrane prace przeglądowe na temat aktywacji trienaminowej: (a) I. Kumar, P. Ramaraju, N.A. Mir, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 709; (b) H. Jiang, Ł. Albrecht, K.A. Jiargensen, Chem. Sci., 2013, 4, 2287; (c) I.D. Jurberg, I. Chatterjee, R. Tannert, P. Melchiorre, Chem. Commun., 2013, 49, 4869; (d) S. Reboredo, А. Parra, J. Alemán, Asymmetric Organocatalysis, 2013, 24.
• [24] Z.J. Jia, H. Jiang, J.L. Li, B. Gschwend, Q.Z. Li, X.A. Yin, J. Grouleff, Y.C. Chen, K A. Jiargensen, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5053.
• [25] Z.J. Jia, Q. Zhou, Q Q. Zhou, P.Q. Chen, Y.C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 8638.
• [26] K.S. Halskov, T.K. Johansen, R.L. Davis, M. Steurer, F. Jensen, K.A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12943.
• [27] A. Dieckmann, M. Breugst, K.N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 3237.
• [28] A. Albrecht, A. Skrzyńska, A. Pietrzak, J. Bojanowski, Ł. Albrecht, Asian J. Org. Chem., 2016, 5, 1115.
• [29] A. Skrzyńska, P. Drelich, S. Frankowski, Ł. Albrecht, Chem. Eur. J., 2018, 24, 16543.
• [30] Y.K. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15212.
• [31] Prace przeglądowe na temat reakcji dearomatyzatywnych: (a) B.X. Xiao, X.Y. Gao, W. Du, Y.C. Chen, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1607; (b) A. Przydacz, A. Skrzyńska, Ł. Albrecht, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 63.
• [32] J.-L. Li, C.-Z. Yue, P.Q. Chen, Y.C. Xiao, Y.C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5449.
• [33] H. Jiang, C. Rodriguez-Escrich, T. K. Johansen, R. L. Davis, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 10271.
• [34] A. Skrzyńska, A. Przydacz, Ł. Albrecht, Org. Lett., 2015, 17, 5682.
• [35] J. Bojanowski, A. Skrzyńska, A. Albrecht, Asian J. Org. Chem., 2019, 8, 844.
• [36] Q.Q. Zhou, Y.C. Xiao, X. Yuan, Y.C. Chen, Asian J. Org. Chem., 2014, 3, 545.
• [37] J. Stiller, P.H. Poulsen, D.C. Cruz, J. Dourado, R.L. Davis, K.A. Jørgensen, Chem. Sci., 2014, 5, 2052.
• [38] X.L. He, H.R. Zhao, C.Q. Duan, W. Du, Y.C. Chen, Org. Lett., 2018, 20, 804.

Uwagi

Bibliografia: poz. 1, 8, 31 zawierają po 2 poz. literatury, poz. 2 zawiera 3 poz. literatury, poz. 3 zawiera 5 poz. literatury, poz. 6 zawiera 7 poz. literatury, poz. 23 zawiera 4 poz. literatury.

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2020).