Synteza i charakterystyka purynowo-ftalocyjaninowego koniugatu jako potencjalnego fotosensybilizatora

• Autorzy: Kryjewski M. , Czarczyńska-Goślińska B. , Nowak M. , Teubert A. , Mielcarek J. , Gośliński T.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2015.5.26

Warianty tytułu

EN

Synthesis and characterization of a purine-phthalocyanine conjugate as a potential photosensitizer

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Dokonano syntezy ftalocyjaniny cynku(II) podstawionej ugrupowaniami 3-(pentyloksykarbonylo) propoksylowymi i 2-(1,9-dihydro-6H-puryn-6-on-9-ylo)etoksylowymi. Barwnik scharakteryzowano z wykorzystaniem spektrometrii mas, spektroskopii UV-VIS oraz różnych technik NMR.

EN

6-Methylthiopurine was substituted at the N9 position with BrCH₂CH₂OH in HCONMe₂, at 65°C and etherified with 3-nitrophthalonitrile in Me₂SO at 40°C. The phthalonitrile derivative and 3,6-bis[3-(ethoxycarbonyl)propoxy]-1,2-benzenedicarbonitrile were subjected to the macrocyclization in presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Zn(OAc)2 in n-pentanol at 110°C to yield a green zinc(II) {1,4,8,11,15,18-hexakis-bis[3-(pentoxycarbonyl)propoxy]-22-[1,9-dihydro-6H-purin-6-on-9-yl)ethoxy]phthalocyanine pigment and a known zinc(II){1,4,8,11,15,18,22,25-octakis[(3-pentoxycarbonyl)propoxy]phthalocyanine as a by-product. The purine-phthalocyanine conjugate was characterized by mass spectrometry, UV-VIS spectroscopy and various NMR techniques.

Słowa kluczowe

PL

ftalocyjanina cynku(II); ftalocyjaniny; koniugat; fotosensybilizator

EN

green zinc(II); conjugacy; photosensitizer

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2015
• Tom: T. 94, nr 5
• Strony: 781--783
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz.

Twórcy

autor

Kryjewski M.

• Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

autor

Czarczyńska-Goślińska B.

• Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

autor

Nowak M.

• Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

autor

Teubert A.

• Instytut Chemii Bioorganicznej PAN, Poznań

autor

Mielcarek J.

• Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

autor

Gośliński T.

• Katedra i Zakład Technologii Chemicznej Środków Leczniczych, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

Bibliografia

• 1. M. Kryjewski, A. Śmigielska, T. Goślinski, Przem. Chem. 2010, 89, 727.
• 2. J. Piskorz, T. Goślinski, J. Mielcarek, Przem. Chem. 2014, 93, 1855.
• 3. S. Yano, S. Hirohara, M. Obata, Y. Hagiya, S. Ogura, A. Ikeda, H. Kataoka, M. Tanaka, T. Joh, J. Photochem. Photobiol. C 2011, 12, 46.
• 4. A.A. Chernonosov, V.V. Koval, D.G. Knorre, A.A. Chernenko, V.M. Derkacheva, E.A. Lukyanets, O.S. Fedorova, Bioorg. Chem. Appl. 2006, Article ID 63703, 1.
• 5. B. Das, E. Tokunaga, M. Tanaka, T. Sasaki, N. Shibata, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2878.
• 6. P. Sanchez-Cruz, F. Dejesus-Andino, A.E. Alegria, J. Photochem. Photobiol. A 2012, 236, 54.
• 7. A.E. Alegria, Y. Inostroza, A. Kumar, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1583.
• 8. P. Nuhn, K. Matthes, G. Wagner, K. Malberg, R. Schimke, H. Ambrosius, Pharmazie 1977, 32, 684.
• 9. D.E. O’Brien, J.D. Westover, R.K. Robins, C.C. Cheng, J. Med. Chem. 1965, 8, 182.
• 10. T. Goslinski, T. Osmalek, K. Konopka, M. Wierzchowski, P. Fita, J. Mielcarek, Polyhedron 2011, 30, 1538.
• 11. G.C. Eastmond, J. Paprotny, R.A. Pethrick, F. Santamaria-Mendia, Macromolecules 2006, 39, 7534.
• 12. J. Vacus, G. Memetzidis, P. Doppelt, J. Simon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 697.
• 13. A. Jelińska, M. Magdziarz, Acta Pol. Pharm. 2000, 57, 407.

Uwagi

PL

Praca naukowa finansowana ze środków na naukę jako projekt badawczy N405 031 32/2052 oraz statutowych 502-01-03313427-08870.