Rozdział kinetyczny mieszaniny racemicznej kwasu 2-butyryloksy-2-(etoksy-P-fenylofosfinylo)octowego z wykorzystaniem Penicillium oxalicum

• Autorzy: Serafin M. , Żymańczyk-Duda E.

Warianty tytułu

EN

Kinetic resolution of racemic mixture of 2-butyryloxy-2-(ethoxy-P-phenylphosphinyl)acetic acid by fungi Penicillium oxalicum

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Celem badań był rozdział kinetyczny mieszaniny racemicznej kwasu 2-butyryloksy-2-(etoksy-P-fenylofosfinylo)octowego na drodze biotransformacji z wykorzystaniem biokatalizatora całokomórkowego. Optycznie czyste produkty mogą znaleźć zastosowanie jako dyskryminatory chiralności oraz bloki budulcowe do syntezy związków biologicznie czynnych, takich jak leki czy środki ochrony roślin. Biokatalizatorem użytym w przeprowadzonej syntezie był szczep Penicillium oxalicum o potwierdzonych właściwościach lipolitycznych. Zbadano również wpływ dodatku oleju roślinnego na indukcję syntezy lipaz przez grzyby oraz na efektywność procesu biotransformacji. Zastosowanie induktora nie wpłynęło pozytywnie na szybkość procesu, zaobserwowano natomiast znaczące różnice w enancjoselektywności reakcji.

EN

The aim of the study was to resolve the racemic mixture of 2-butyryloxy-2-(ethoxy-P-phenylphosphinyl)acetic acid by kinetically controlled biotransformation with whole-cell biocatalyst – Penicillium oxalicum strain with confirmed lipolytic activity. Also effect of the vegetable oil addition on induction of fungal lipases synthesis and efficiency of the biotransformation process was examined. The use of inductors did not positively influenced the degree of substrate conversion, while significant differences were observed in the enantioselectivity of the reaction.

Słowa kluczowe

PL

biotransformacja; związki optycznie czynne; związki fosforoorganiczne

EN

biotransformations; optically active compounds; organophosphorus compounds

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2014
• Tom: Vol. 68, nr 9
• Strony: 776--783
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Serafin M.

• Zakład Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

autor

Żymańczyk-Duda E.

• Zakład Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

Bibliografia

• 1. Ogawa J., Shimizu S.: Industrial microbial enzymes: their discovery by screening and use in large-scale production of useful chemicals in Japan. Current Opinion in Biotechnology 2002, 13, 4, 367–375
• 2. Nestl B.M., Nebel B.A., Hauer B.: Recent progress in industrial biocatalysis. Current Opinion in Chemical Biology 2011, 15, 2, 187–193
• 3. Gotor-Fernández V., Brieva R., Gotor V.: Lipases: Useful biocatalysts for the preparation of pharmaceuticals. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2006 40, 3–4, 111–120
• 4. Reetz M.T.: Lipases as practical biocatalysts. Current Opinion in Chemical Biology 2002, 6, 2, 145–150
• 5. Saxena R.K., Ghosh P.K., Gupta R., Davidson W.S., Bradoo S.,GulatiR.:Microbial lipases: Potential biocatalysts for the future industry. Current Science 1999, 77, 1
• 6. Bornscheuer U.T., Bessler C., Srinivas R., Krishna S.H.: Optimizing lipases and related enzymes for efficient application. Trends in Biotechnology 2002, 20, 10, 433–437
• 7. Berglund P.: Controlling lipase enantioselectivity for organic synthesis. Biomolecular Engineering 2001,18, 1, 13–22
• 8. Kafarski P., Lejczak B.: Application of bacteria and fungi as biocatalysts for the preparation of optically active hydroxyphosphonates. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2004, 29, 1–6, 99–104
• 9. Ishige T., Honda K., Shimizu S.: Whole organism biocatalysis. Current Opinion in Chemical Biology 2005, 9, 2, 174–180
• 10. Horiguchi M., Kandatsu, M.: Isolation of 2-aminoethane phosphonic acid from rumen protozoa. Nature 1959, 184, 901–902
• 11. Kolodiazhnyi O.I.: Asymmetric synthesis of hydroxyphosphonates. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 20, 3295–3340
• 12. Hammerschmidt F.: Biosynthesis of natural products with a P-C bond. Part 1. Incorporation of [6,6-D2]glucose into (2-aminoethyl)phosphonic acid in Tetrahymena thermophila. Liebigs Annalen der Chemie 1988, 531–537
• 13. Kolodiazhnyi O.I.: Enzymatic synthesis of organophosphorus compounds. Russian Chemical Reviews 2011, 80, 9, 883-910
• 14. Żymańczyk-Duda E., Klimek-Ochab M.: Stereoselective biotransformations as an effective tool for the synthesis of chiral compounds with P-C bond – scope and limitations of the methods. Current Organic Chemistry 2012, 16, 11, 1408–1422
• 15. Majewska P., Kafarski P., Lejczak B.: Simple and effective method for the deracemization of ethyl 1-hydroxyphosphinate using biocatalysts with lipolytic activity. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 20, 2870–2875
• 16. Majewska P., Doskocz M., Lejczak B., Kafarski P.: Enzymatic resolution of α-hydroxyphosphinates with two stereogenic centres and determination of absolute configuration of stereoisomers obtained. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 13, 1568–1574
• 17. Klimek-Ochab M., Żymańczyk-Duda E., Brzezińska-Rodak M., Majewska P., Lejczak B.: Effective fungal catalyzed synthesis of P-chiral organophosphorus compounds. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 450‒453
• 18. Brzezińska-Rodak M.: The application of fungi as biocatalysts for the synthesis of optically pure phosphonates. Advanced Studies in Biology 2009, 1, 5, 243–254
• 19. Jayaprakash A., Ebenezer P.: Investigation on extracellular lipase production by Aspergillus japonicus isolated from the paper nest of Ropalidia marginata. Indian Journal of Science and Technology 2010, 3, 2, 113–117
• 20. Caplan N.A., Pogson C.I., Hayes D.J., Blackburn G.M.: The synthesis of novel bisphosphonates as inhibitors of phosphoglycerate kinase (3-PGK). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 2000, 3, 421–437
• 21. Szyszkowiak J., Majewska P.: Microbial biotransformation of two phosphonoacetic acid derivatives bearing two stereomeric centres. BioTechnologia 2013, 4
• 22. Gupta R., Gupta N., Rathi P.: Bacterial lipases: an overview of production, purification and biochemical properties. Applied Microbiology and Biotechnology 2004, 64, 6, 763–781
• 23. Lakshmi B.S., Kangueane P., Abraham B., Pennathur G.: Effect of vegetable oils in the secretion of lipase from Candida rugosa (DSM 2031). Letters in Applied Microbiology 1999, 29, 1, 66–70
• 24. Zambiazi R.C., Przybylski R., Zambiazi M.W., Mendonçac.B.: Fatty acid composition of vegetable oils and fats. B.CEPPA, Curitiba 2007, 25, 1, 111–120