PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Hydrolityczny kinetyczny rozdział racemicznych estrów glicydylowych wobec chiralnego salenowego kompleksu kobaltu(III) na nośniku polimerowym

Treść / Zawartość
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Hydrolytic kinetic resolution of racemic glycidyl esters on a polymer supported chiral salen cobalt(III) complex
Języki publikacji
PL EN
Abstrakty
PL
Zbadano możliwość użycia chiralnego katalizatora salenowego immobilizowanego na nośniku polimerowym w procesie hydrolitycznego kinetycznego rozdziału (HKR) racemicznych estrów glicydylowych. Testy katalityczne przeprowadzono w temp. 25°C, stosując acetonitryl, chlorek metylenu, eter metylowo-tert-butylowy lub THF do rozcieńczenia układu reakcyjnego. W wyniku HKR wobec katalizatora o konfiguracji R,R i 0,7 ekw. wody uzyskano min. 96% nadmiar enancjomeryczny estrów S-glicydylowych
EN
A polymer supported chiral salen cobalt(III) complex was tested as a catalyst in the hydrolytic kinetic resolution (HKR) process of racemic glycidyl esters. The experiments were performed at 25°C using acetonitrile, methylene chloride, methyl-tert-butyl ether or THF for diluting the reaction mixture. S-glycidyl esters with an enantiomeric excess at least 96% were obtained using 0.7 eq. water and the catalyst with R,R-configuration of the salen complex.
Czasopismo
Rocznik
Strony
375--382
Opis fizyczny
Bibliogr. 15 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska, Rzeszów
autor
  • Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska, Rzeszów
  • Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska, Rzeszów
  • Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska, Rzeszów
Bibliografia
  • 1. Jacobsen E.N., Kakichui F., Konsler R.G., Larrow J.F., Tokunaga M.: Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773–776.
  • 2. Tokunaga M., Larrow J.F., Kakiuchi F., Jacobsen E.N.: Asymmetric Catalysis with Water: Efficient Kinetic Resolution of Terminal Epoxides by Means of Catalytic Hydrolysis. Science 1997, 277, 936–938.
  • 3. Nielsen L.P.C., Stevenson C.P., Blackmond D.G., Jacobsen E.N.: Mechanistic investigation leads to a synthetic improvement in the hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360–1362.
  • 4. Konsler R.G., Karl J., Jacobsen E.N.: Cooperative Asymmetric Catalysis with Dimeric Salen Complexes. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10780–10781.
  • 5. Venkatasubbaiah K., Gill C.S., Takatani T., Sherrill C.D., Jones C.W.: A Versatile Co(bisalen) Unit for Homogeneous and Heterogeneous Cooperative Catalysis in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3951–3955.
  • 6. Ready J.M., Jacobsen E.N.: A Practical Oligomeric [(salen)Co] Catalyst for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1374–1377.
  • 7. Zheng X., Jones Ch.W., Weck M.: Ring-Expanding Olefin Metathesis: A Route to Highly Active Unsymmetrical Macrocyclic Oligomeric Co-Salen Catalysts for the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1105–1112.
  • 8. Zheng X., Jones C.W., Weck M.: Engineering Polymer-Enhanced Bimetallic Cooperative Interactions in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 255–261.
  • 9. Venkatasubbaiah K., Zhu X., Jones C.W.: Effect of Counter-Ion on Recycle of Polymer Resin Supported Co(III)-Salen Catalysts in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epichlorohydrin. Top. Catal. 2010, 53, 1063–1065.
  • 10. Gill C.S., Venkatasubbaiah K., Phan N.T.S., Weck M., Jones C.W.: Enhanced Cooperativity through Design: Pendant CoIII–Salen Polymer Brush Catalysts for the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epichlorohydrin (Salen=N,N’-Bis(Salicylidene)ethylenediamine Dianion). Chem. Eur. J. 2008, 14, 7306–7313.
  • 11. Matkiewicz K., Bukowska A., Bukowski W.: Novel highly active polymer supported chiral Co(III)–salen catalysts for hydrolytic kinetic resolution of epichlorohydrin. J. Molec. Catal. A: Chemical 2013, 368, 43–52.
  • 12. Bukowska A., Bukowski W., Mossety-Leszczak B.: Synthesis of glycidyl esters. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1999, 74,1145–1148.
  • 13. Bukowska A., Bukowski W.: Kinetics of Acetic Acid Addition to Epichlorohydrin in the presence of Chromium Acetate and Chromic Anhydride. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1996, 67, 176–182.
  • 14. Annis D.A., Jacobsen E.N.: Polymer-Supported Chiral Co(Salen) Complexes: Synthetic Applications and Mechanistic Investigations in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4147–4154.
  • 15. Yan B., Zhang B.: Analytical Methods in Combinatorial Chemistry. Sec. Ed. CRC Press, Taylor&Francis Group, 2011.
Uwagi
Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-e4552985-558b-45b4-8f2d-90abfb3cdc9f
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.