Otrzymywanie i właściwości biologiczne racemicznych i optycznie czynnych laktonów z pierścieniem aromatycznym w pozycji β

• Autorzy: Gładkowski Witold

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2023.05.5

Warianty tytułu

EN

Synthesis and biological properties of racemic and optically active lactones with aromatic ring on β-position

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Natural and synthetic lactones containing an aromatic ring exhibit a number of biological properties, e.g. antiproliferative, antifeedant or antimicrobial activity. This review deals with the synthesis and biological properties of lactones containing an aromatic substituent in the β-position of the lactone ring. The described group of compounds includes halolactones, hydroxylactones, unsaturated lactones and products of reductive dehalogenation of iodolactones. In addition to chemical transformations, biotechnological methods for obtaining optically active lactones have also been described, including the use of lipases in the chemoenzymatic pathway leading to the production of halolactones, kinetic separation of hydroxylactones in the process of enzymatic transesterification, microbial hydrolytic dehalogenation of iodolactones and enantioselective hydrolysis of the lactone ring. The biological activity of the obtained β-aryllactones was also briefly characterized.

Słowa kluczowe

PL

laktony; synteza chemoenzymatyczna; konfiguracja absolutna; aktywność antyproliferacyjna; aktywność antyfidantna

EN

lactones; chemoenzymatic synthesis; absolute configuration; antiproliferative activity; antifeedant activity

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2023
• Tom: [Z] 77, 5-6
• Strony: 509--531
• Opis fizyczny: Bibliogr. 35 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Gładkowski Witold

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, ul. Norwida 25,50-375 Wrocław

• https://orcid.org/0000-0002-3271-779X

Bibliografia

• [1] M. Chadwick, H. Trewin, F. Gawthrop, C. Wagstaff, Int. J. Mol. Sci., 2013, 14, 12780.
• [2] S. Basu, R. E. Clark, Z. Fu, B. W. Lee, D. W. Crowder, Insect Biochem. Mol. Biol., 2021, 128, 103514.
• [3] L. Küppers, W. Ebrahim, M. El-Neketi, F. C. Özkaya, A. Mándi, T. Kurtán, R. S. Orfali, W. E. G. Müller, R. Hartmann, W. Lin, W. Song, Z. Liu, P. Proksch, Mar. Drugs, 2017, 15, 359.
• [4] J. Wang, C. Quan, X. Wang, P. Zhao, S. Fan, Microb. Biotechnol., 2011, 4, 479.
• [5] G. D. Dumitriu, N. López de Lerma, C. I. Zamfir, V. V. Cotea, R. A. Peinado, LWT-Food Sci., Technol. 2017, 86, 643.
• [6] H. Zia, U. Von Ah, Y. H. Meng, R. Schmidt, J. Kerler, P. Fuchsmann, Food Chem. X, 2022, 13, 100220.
• [7] A. Grudniewska, M. Kłobucki, K. Dancewicz, M. Szczepanik, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, PLoS One, 2015, 10, e0131028.
• [8] B. M. Fraga, C. E. Díaz, M. Bailén, A. González-Coloma, Plants, 2021, 10, 891.
• [9] D. F. Dalla Lana, Â. R. Carvalho, W. Lopes, M. H. Vainstein, L. S. P. Guimarães, M. L. Teixeira, L. F. S. de Oliveira, M. M. Machado, S. F. de Andrade, M. M. Sá, T. V. C. Russo, G. P. Silveira, A. M. Fuentefria, Folia Microbiol., 2019, 64, 509.
• [10] M. Mazur, D. Masłowiec, Antibiotics 2022, 11, 1327.
• [11] M. F. García Manzano, M. B. Joray, J. Laiolo, S. M. Palacios, M. C. Carpinella, J. Nat. Prod., 2020, 83, 1909.
• [12] M. Kamio, M. Schmidt, M. W. Germann, J. Kubanek, C. D. Derby, J. Exp. Biol., 2014, 217, 1286.
• [13] V. Būda, L. Blažytė-Čereškienė, S. Radžiutė, V. Apšegaitė, P. Stamm, S. Schultz, D. Aleknavičius, R. Mozūraitis, Insects, 2020, 11, 138.
• [14] S. Schulz, S. Hötling, Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 1042.
• [15] W. Shen, H. Mao, Q. Huang, J. Dong, Eur. J. Med. Chem., 2015, 97, 747.
• [16] W. Gładkowski, M. Siepka, T. Janeczko, E. Kostrzewa-Susłow, M. Mazur, B. Żarowska, W. Łaba, Molecules, 2019, 24, 4151.
• [17] F. Jun-Tao, W. De-Long, W. Yong-Ling, Y. He, Z. Xing, Bioorganic Med. Chem. Lett., 2013, 23, 4393.
• [18] C. Zhao, K. P. Rakesh, S. Mumtaz, B. Moku, A. M. Asiri, H. M. Marwani, H. M. Manukumar, H. L. Qin, RSC Adv., 2018, 8, 9487.
• [19] B. H. Alizadeh, A. Foroumadi, S. Emami, M. Khoobi, F. Panah, S. K. Ardestani, A. Shafiee, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 5979.
• [20] G. Benedeković, I. Kovačević, M. Popsavin, J. Francuz, V. Kojić, G. Bogdanović, V. Popsavin, Bioorganic Med. Chem. Lett., 2016, 26, 3318.
• [21] Y. Ren, D. D. Lantvit, Y. Deng, R. Kanagasabai, J. C. Gallucci, T. N. Ninh, H. B. Chai, D. D. Soejarto, J. R. Fuchs, J. C. Yalowich, J. Yu, S. M. Swanson, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod., 2014, 77, 1494.
• [22] W. Gładkowski, A. Gliszczyńska, M. Siepka, M. Czarnecka, G. Maciejewska, Tetrahedron Asymmetry, 2015, 26, 702.
• [23] W. Gładkowski, A. Skrobiszewski, M. Mazur, M. Siepka, A. Pawlak, B. Obmińska-Mrukowicz, A. Białońska, D. Poradowski, A. Drynda, M. Urbaniak, Tetrahedron, 2013, 69, 0414.
• [24] W. Gładkowski, A. Skrobiszewski, M. Mazur, A. Gliszczyńska, M. Czarnecka, A. Pawlak, B. Obmińska-Mrukowicz, G. Maciejewska, A. Białońska, Tetrahedron Asymmetry, 2016, 27, 227–237.
• [25] W. Gładkowski, A. Skrobiszewski, M. Mazur, M. Siepka, A. Białońska, European J. Org. Chem., 2015, 605.
• [26] A. Włoch, D. Stygar, F. Bahri, B. Bażanów, P. Kuropka, E. Chełmecka, H. Pruchnik, W. Gładkowski, Biomolecules, 2020, 10, 1594.
• [27] A. Pawlak, W. Gładkowski, M. Mazur, M. Henklewska, B. Obmińska-Mrukowicz, A. Rapak, Chem. Biol. Interact., 2017, 261, 18.
• [28] A. Pawlak, W. Gładkowski, J. Kutkowska, M. Mazur, B. Obmińska-Mrukowicz, A. Rapak, Bioorganic Med. Chem. Lett., 2018, 28, 1171.
• [29] W. Gładkowski, A. Włoch, A. Pawlak, A. Sysak, A. Białońska, M. Mazur, P. Mituła, G. Maciejewska, B. Obmińska-Mrukowicz, H. Kleszczyńska, Molecules, 2018, 23, 3035.
• [30] Skrobiszewski A., Gładkowski W., Lis M., Gliszczyńska A., Maciejewska G., T. Klejdysz, Obmińska-Mrukowicz B., Nawrot J., Wawrzeńczyk C., Przem. Chem., 2014, 93, 1637.
• [31] A. Skrobiszewski, W. Gładkowski, G. Maciejewska, C. Wawrzeńczyk, Molecules, 2016, 21, 1552.
• [32] M. Mazur, A. Kudrynska, A. Pawlak, B. Hernandez-Suarez, B. Obmińska-Mrukowicz, W. Gładkowski, Catalysts, 2020, 10, 1313.
• [33] M. Mazur, A. Skrobiszewski, W. Gladkowski, M. Podkowik, J. Bania, J. Nawrot, T. Klejdysz, C. Wawrzeńczyk, Pest Manag. Sci., 2016, 72, 489.
• [34] A. Skrobiszewski, W. Gładkowski, P. Walczak, A. Gliszczyńska, G. Maciejewska, T. Klejdysz, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, J. Chem. Sci., 2015, 127, 687.
• [35] A. Skrobiszewski, W. Gładkowski, M. Mazur, M. Szczepanik, G. Maciejewska, C. Wawrzenczyk, Molecules, 2018, 23, 1516.

Uwagi

PL

Opracowane ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023)