Znaczenie R-(+)-limonenu, jako surowca do syntez w chemii organicznej i dla przemysłu organicznego

Malko, M. W.; Wróblewska, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Znaczenie R-(+)-limonenu, jako surowca do syntez w chemii organicznej i dla przemysłu organicznego

Autorzy

Malko M. W. , Wróblewska A.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

The importance of R-(+)-limonene as the raw material for organic syntheses and for organic industry

Języki publikacji

PL EN

Abstrakty

Stosowane obecnie, nowoczesne technologie produkcji związków chemicznych wykorzystują surowce odnawialne do produkcji kluczowych produktów dla różnych gałęzi Przemysłu, m.in. dla przemysłu kosmetycznego, czy spożywczego. Takim surowcem odnawialnym jest na przykład limonen. R(+)-limonen znalazł zastosowania w przemyśle kosmetycznym, perfumeryjnym, spożywczym, w aromatoterapii, w syntezach chemicznych jako reagent, a także jako rozpuszczalnik oraz w produkcji polimerów. Związek ten występuje w skórkach owoców cytrusowych, które stanowią produkt uboczny z przemysłu produkującego soki i może być z nich pozyskiwany metodą destylacji prostej lub metodą destylacji z parą wodną. Szereg związków o właściwościach zapachowych, lub wykazujących działanie biologicznie aktywne (mających zastosowanie w medycynie), ma zbliżony do R-(+)-limonenu szkielet węglowy, co powoduje, że związek ten znalazł zastosowanie do ich otrzymywania, często na drodze prostych, jedno- lub dwuetapowych przemian. Do związków tych należą: α-terpineol, karweol, karwon, alkohol perillowy, mentol i 1,2-tlenek limonenu (utlenione pochodne limonenu) oraz powstający na drodze odwodornienia limonenu p-cymen. Wszystkie te związki są o wiele cenniejsze niż limonen i mają zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym, jako składniki kompozycji zapachowych do aromatyzowania kosmetyków, napojów i żywności.

The modern technologies which are currently applied in the production of organic compounds are using renewable raw materials for the obtaining of key products for the various branches of industry, including cosmetics or food industry. R-(+)-limonene is a such renewable raw material. R-(+)-limonene has found applications not only in the cosmetic, perfume and food industry, but also in aromatherapy, and in chemical syntheses as a reagent, as a solvent and in the production of polymers. This compound is present in the peels of citrus fruits, which are the waste product from the citrus juice industry. R-(+)-limonene can be obtained from orange peels by a simple distillation or by a steam distillation. A lot of olfactory compounds or biologically active compounds (which are applied in medicine) have the structure similar to R-(+)-limonene structure. It causes that this compound can be applied in their synthesis, very often in very simple one-or two-step reactions. These compounds include: α-terpineol, carvone, carveol, perillyl alcohol, menthol and 1,2-epoxylimonene (the oxidized derivatives of limonene) and formed by the dehydrogenation of limonene – p-cymene. All of these compounds are much more valuable than limonene and are used in perfume and food industry, and also as components of olfactory compositions for flavoring cosmetics, beverages and food.

Słowa kluczowe

limonen utlenianie epoksydacja biomasa

limonene isomerization oxidation epoxidation biomass

Wydawca

Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem

Czasopismo

Chemik

Rocznik

2016

Tom

Vol. 70, nr 4

Strony

193--202

Opis fizyczny

Bibliogr. 26 poz., rys.

Twórcy

autor

Malko M. W.

Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny, Szczecin

autor

Wróblewska A.

agnieszka.wroblewska@zut.edu.pl

Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny, Szczecin

Bibliografia

1. Karta charakterystyki R-(+)-limonenu, Merck, 2015.
2. Pecoroni S.: Separators, decanters and process lines from GEA Westfalia separator for citrus processing. GEA Mechanical Equipment, broszura informacyjna, http://www.gea.com/global/en/binaries/CP_Extraction%20EN_tcm11–23532.PDF.
3. Pakdel H., Panteaa D.M., Roya C.: Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 2001, 57, 91–107.
4. Pakdel H., Roy Ch., Aubin H., Jean G., Coulombe S.: Formation of dl-limonene in used tire vacuum pyrolysis oils. Environmental Science and Technology 1991, 25, 1646–1649.
5. Alcicek A., Bozkurt M., Cabuk M.: The effect of an essential oil combination derived from selected herbs growing wild in Turkey on broiler performance. South African Journal of Animal Science 2003, 33, 89–94.
6. Virota M., Tomaoa V., Giniesa C., Visinoni F., Chemata F.: Green procedure with a green solvent for fats and oils’ determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A 2008, 1196–1197.
7. Uemura M., Hata G., Toda T., Weine F.S.: Effectiveness of eucalyptol and d-limonene as gutta-percha solvents. Journal of Endodontics 1997, 23, 739–741.
8. Ciriminna R., Lomeli-Rodriguez M., Cara P.D.J., Lopez-Sanchez A., Pagliaro M.: Limonene: a versatile chemical of the bioeconomy. Chemical Communications 2014, 50, 15288–15296.
9. Faure K., Bouju E., Suchet P., Berthod A.: Use of limonene in countercurrent chromatography: a green alkane substitute. Analytical Chemistry 2013, 85, 4644–4650.
10. Martin-Luengo M.A., Yates M., Martinez Domingo M.J., Casal B., Iglesias M., Esteban M., Ruiz-Hitzky E.: Synthesis of p-cymene from limonene, a renewable feedstock. Applied Catalysis B – Environmental 2008, 81, 218–224.
11. Karlberg A.T., Magnusson K., Nilsson U.: Air oxidation of d–limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Contact Dermatitis 1992, 5, 332–340.
12. Keinan E., Alt A., Amir G., Bentur L., Bibi H., Shoseyov D.: Natural ozone scavenger prevents asthma in sensitized rats. Bioorganic and Medicinal Chemistry 2005, 13, 557–562.
13. Martin-Luengo M.A., Yates M., Seaz Rojo E., Huerta Arribas D., Aguilar D., Ruiz Hitzky E.R.: Sustainable p-cymene and hydrogen from limonene. Applied Catalysis A General 2010, 387, 141–146.
14. Byrne C.M., Allen S.D., Lobkovsky E.B., Coates G.W.: Alternating copolymerization of limonene oxide and carbon dioxide. Journal of American Chemical Society 2004, 126, 11404–11405.
15. Bahr M., Bitto A., Mullhaupt R.: Cyclic limonene dicarbonate as a new monomer for non-isocyanate oligo-and polyurethanes (NIPU) based upon terpenes. Green Chemistry 2012, 14, 1447–1454.
16. Schaffner B., Schaffner F., Verevkin S.P., Borner A.: Organic carbonates as solvents in synthesis and catalysis. Chemical Reviews 2010, 110, 4554–4581.
17. Sakakura T., Kohno K.: The synthesis of organic carbonates from carbon dioxide. Chemical Communications 2009, 1312–1330.
18. Arrieta P.M., Lopez J., Hernandez A., Rayon E.: Ternary PLA–PHB–Limonene blends intended for biodegradable food packaging applications. European Polymer Journal 2014, 50, 255–270.
19. Rodrigues S.N., Fernandes I., Martins I.M., Mata V.G., Barreiro F.A., Rodrigues E.: Microencapsulation of limonene for textile application. Industrial and Engineering Chemistry Research 2008, 47, 4142–4147.
20. Gliszczynska A., Bonikowski R., Kula J., Wawrzenczyk Cz., Ciolak K.: Chemomicrobial synthesis of (R)- and (S)-lavandulol. Tetrahedron Letters 2011, 52, 4461–4463.
21. Corma A., Iborra S., Velty A.: Chemical Routes for the Transformation of Biomass into Chemicals. Chemical Reviews 2007, 107, 2411–2502.
22. Marino D., Gallegos N.G., Bengoa J.F., Alvarez A.M., Cagnoli M.V., Casuscelli S.G., Herrero E.R., Marchetti S.G.: Ti-MCM-41 catalysts prepared by post-synthesis methods: limonene epoxidation with H2O2. Catalysis Today 2008, 133–135, 632–638.
23. Berlini Ch., Guidotti M., Moretti G., Psaro R., Ravasio N.: Catalytic epoxidation of unsaturated alcohols on Ti-MCM-41. Catalysis Today 2000, 60, 219–225.
24. Chicker F., Launay F., Nogier J.P., Bonardet J.L.: Green and selective epoxidation of alkenes catalysed by new TiO2–SiO2 SBA mesoporous solids. Green Chemistry 2003, 5, 318–322.
25. M. Santa A., Vergara G.C.J., Luz Amparo Palacio S., Echavarrıa A.I.: Limonene epoxidation by molecular sieves zincophosphates and zincochromates. Catalysis Today 2008, 133–135, 80–86.
26. Pinto L., Dupont J., De Souza R.F., Bernardo-Gusmao K.: Catalytic asymmetric epoxidation of limonene using manganese Schiff-base complexes immobilized in ionic liquids. Catalysis Communications 2009, 135–139.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-e18a1191-c0c0-48d0-a80b-79b4ec5653d0