Wpływ środowiska achiralnego na rozróżnienie chiralne pochodnych pirolidyno-2-onu w kolumnie cyklodekstrynowej

• Autorzy: Górska M. , Bielejewska A. , Kulig K. , Leś A. , Widomski P. , Żukowski J.

Warianty tytułu

EN

Effect of achiral medium on chiral discrimination of pyrrolidin-2-one derivatives on a cyclodextrin kolumn

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano retencję i rozdzielenie na enancjomery serii 15 racemicznych pochodnych pirolidyn-2-onu w kolumnie tri(3,5-dimetylolfenylokarboilo)-β-cyklodekstrynowej, stosując zróżnicowany skład fazy ruchomej z jednym lub z dwoma modyfikatorami w układzie fazy normalnej, w fazie odwróconej i w fazie organicznej. Jako modyfikatory w układzie faz normalnych stosowano mieszaninę n-heksanu z etanolem lub 2-propanolem, w układzie faz odwróconych wodę z acetonitrylem, a w polarnej fazie organicznej acetonitryl z kwasem octowym lub acetonitryl z kwasem octowym i trietyloaminą. Zamiana układu faz normalnych na fazy odwrócone spowodowała zmianę kolejności elucji badanych związków. W układzie faz normalnych mieszanina n-heksanu z etanolem powoduje lepsze rozdzielenie enancjomerów niż mieszanina n-heksanu z 2-propanolem. Retencja i enancjoselektywność zależą od pH fazy ruchomej w układzie faz odwróconych. Lepszą separację enancjomerów uzyskano przy niskim pH (ok. 3). Niewielki dodatek trietyloaminy jako drugiego modyfikatora zwiększył sprawność układu i wpłynął na rozdzielenie enancjomerów trzech badanych związków. Znaczący wpływ achiralnych modyfikatorów na rozdział enancjomeskazuje na występowanie silnie zróżnicowanych oddziaływań międzymolekularnych w badanych układach. Podobny wniosek można było wysnuć na podstawie analizy równań QSRR.

EN

Fifteen racemic derivatives of pyrrolidin-2-one were sepd. on a tri(3,5-dimethylphenylcarboilo)-β-cyclodextrin column by using n-hexane/EtOH or n-hexane/Me₂CHOH in normal mobile phases, H₂O/MeCN reversed phases and MeCN/AcOH or MeCN/AcOH/Et₃N org. phases. EtOH was more efficient than Me₂CHOH in normal phases. The addn. of Et₃N resulted in an improvement of sepn. in reversed phase, where the best results were achieved at pH 3.

Słowa kluczowe

PL

rozróżnienie chiralne; środowisko achiralne; rozdział enancjomerów; pochodne pirolidyno-2-onu; pirolidyna; cyklodekstryny

EN

chiral discrimination; achiral medium; pyrrolidin-2-one derivatives; pyrrolidine; cyclodextrin

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 9
• Strony: 1834--1841
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Górska M.

• Instytut Chemii Fizycznej PAN
• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Bielejewska A.

• Instytut Chemii Fizycznej PAN

autor

Kulig K.

• Uniwersytet Jagielloński Collegium Medicum, Kraków

autor

Leś A.

• Uniwersytet Warszawski
• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Widomski P.

• Instytut Chemii Fizycznej PAN

autor

Żukowski J.

• ToxiMet Ltd., Kent ME9, Wielka Brytania

Bibliografia

• 1. C. Ude, M. Schubert-Zsilavecz, Pharm. Unserer Zeit 2008, 37, 284.
• 2. M. Haubold, L. Hein, Pharm. Unserer Zeit 2008, 37, 290.
• 3. D.M. Perez (red.) The adrenergic receptors. In the 21st century, Humana Press, New Jersey 2006 r.
• 4. F. Mabetti, F. Corelli, G. Strappaghetti, M. Botta, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1303.
• 5. B. Malawska, K. Kulig, B. Filipek, J. Sapa, D. Maciąg, M. Zygmunt, L. Antkiewicz-Michaluk, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 183.
• 6. B. Malawska, K. Kulig, A. Gippert, B. Filipek, J. Sapa, D. Maciąg, Il Farmaco 2005, 60, 793.
• 7. Y. Zhang, D.-R. Wu, D.B. Wand-Iverson, A.A. Tymiak, Drug Discovery Today 2005, 8, 571.
• 8. G. Gubitz, M.G. Schmid, Chiral separations. Methods and protocols, Humana Press, New Jersey 2004 r.
• 9. Z. Qiqing, H. Lingfeng, Th.E. Beesley, W.S. Trahanovsky, P.S.Ch. Wang, D.W. Armstrong, J. Chromatogr. A 2006, 1115, 19.
• 10. D.W. Armstrong, T.J. Ward, R.D. Armstrong, T.E. Beesley, Science 1986, 232, 1132.
• 11. D.W. Armstrong, J. Chromatogr. 1984, 7, 353.
• 12. P. Macaudiere, M. Caude, R. Rosset, J. Chromatogr. A 1987, 405, 135.
• 13. V.A. Davankov, A.A. Kurganov, Chromatographia 1983, 17, 686.
• 14. V.A. Davankov, V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1990, 2, 208.
• 15. V.A. Davankov, J. Chromatogr. A 1994, 666, 55.
• 16. M. Zief, L.J. Crane, J. Horvath, J. Liq. Chromatogr. 1984, 7, 709.
• 17. P. Pescher, M. Caude, R. Rosset, A. Tambute, J. Chromatogr. 1986, 371, 159.
• 18. K. Balmer, B.-A. Persson, P.-O. Lagerstrom, J. Chromatogr. A 1994, 660, 269.
• 19. R. Berkecz, I. Ilicz, A. Ivanov-Sztojkov, I. Szatmari, F. Fulop, D.W. Armstrong, A. Peter, Chromatographia 2007, 65, 337.
• 20. X. Han, T. Yao, Y. Liu, R.C. Larock, D.W. Armstrong, J. Chromatogr. A 2005, 1063, 111.
• 21. R. Kaliszan, Anal. Chem. 1992, 64, 619A.
• 22. M.H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
• 23. Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004, and references in the Gaussian G03 suite of programs: http://www.gaussian.com
• 24. SAS 9.1, SAS Institute Inc., Cary, NC, U.SA