Betainy jako akceptory protonu

Dega-Szafran, Z.; Szafran, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Betainy jako akceptory protonu

Autorzy

Dega-Szafran Z. , Szafran M.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Betaines as proton-acceptors

Języki publikacji

Abstrakty

Ammonium alkanoates (ammonioalkanocarboxylates) are zwitterions (or inner salts, or betaines), because they possess formally charged ammonium and carboxylate groups separated by one or more sp3 carbon atoms. The chemistry of betaines has become a subject of particular interest due to their applications in biological research, especially with regard to their important role in aminoacid synthesis as methyl transfer agents. The crystals of many betaine complexes display interesting physical properties, exhibiting phase transitions with ferroelectric, antiferroelctric and ferroelastic behavior. Betaines containing a hydrophobic chain in the range of 8–20 carbon atoms show the unique properties characteristic for amphoteric surfactants and their current industrial application is in toiletries and personal care products. The conformational structure of zwitterionic molecules depends on several factors. The electrostatic attraction between two charged groups depends strongly on arm flexibility (energy differences between rotational trans and gauche isomers), bulkiness and hydration of charged groups preventing their close approach, solvent and arm electrical properties which control electrostatic attraction between two opposite charged groups, and polarization of solvent around the molecule caused by the dielectric discontinuity between solvent and solute interior (image charge effect). Electrostatic interaction is the common determinant and probably the most important element in structure-reactivity correlation in organic and biological systems. On the other hand, organic compounds are thought to be pure even though they may be a mixture of conformational isomers. This is because the isomers covert rapidly with each other at room temperature and their individual reactivates are little known. Occasionally the conformers may be stabilized in the crystallographic matrixes of polymorphic structures. This article describes structures of seven groups of aliphatic, aromatic and alicyclic betaines and numbers of their new hydrogen-bonded complexes with mineral and organic acids.

Słowa kluczowe

betainy kompleksy z wiązaniem wodorowym struktura

betaines hydrogen bonded complexes molecular structure

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2017

Tom

[Z] 71, 7-8

Strony

609--628

Opis fizyczny

Bibliogr. 68 poz., rys., schem., tab., wykr.

Twórcy

autor

Dega-Szafran Z.

degasz@amu.edu.pl

Wydział Chemii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza, ul.Umultowska 89b, 61-614 Poznań

autor

Szafran M.

Wydział Chemii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza, ul.Umultowska 89b, 61-614 Poznań

Bibliografia

[1] X. Domingo, Betaine „Amphoteric Surfactants”, Vol. 59, E.G. Lomax Mercel Dekker, New York 1966.
[2] J. W. Brühl, Ber., 1876, 9, 34.
[3] M. Szafran, Z. Dega-Szafran, Na pograniczu chemii i biologii, Wydawnictwo Naukowe UAM, Poznań 2007, 18, 255.
[4] R.G. Laughlin, Langmuir, 1991, 7, 842.
[5] J.G. Weers, J.F. Rathman, F.U. Axe, C.A. Crichlow, L.D. Foland, D.R. Scheuning, R.J. Wiersema, A.G. Zielske, Langmuir, 1991, 7, 854.
[6] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, M. Szafran, Polish. J. Chem., 1998, 73, 277.
[7] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, E. Dulewicz, M. Petryna, Polish J. Chem., 2000, 74, 1149.
[8] M. Szafran, Z. Dega-Szafran, I. Kowalczyk, P. Barczyński, Przemysł Chem., 2010, 88, 1533.
[9] I. Kowalczyk, Z. Dega-Szafran, M. Szafran, Postępy Kosmetologii, 2010, 1, 85.
[10] D.R. Smith, M. Maienthal, R.L. Either, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 2964.
[11] E. Wożniak, A. Mozrzymas, A. Czarny, M. Kocięba, B. Różycka-Roszak, Z. Dega-Szafran, E. Dulewicz, M. Petryna, Z. Naturforsch., 2004, 59c, 782.
[12] Z. Dega-Szafran, E. Dulewicz, B. Brycki, ARKIVOC 2007, VI, 90.
[13] B. Brycki, Z. Dega-Szafran, I. Mirska, Polish. J. Microbiol., 2010, 59, 49.
[14] B. Różycka-Roszak, P. Misiak, E. Wożniak, A. Mozrzymas, Z. Dega-Szafran, Colloids Surf., 2008, 318, 301.
[15] W. Schildkamp, J. Spilker, Z. Kristallogr., 1984, 168, 159
[16] W. Schildkamp, G. Schäfer, J. Spilker, Z. Kristallogr., 1984, 168, 187.
[17] J. Albers, Ferroelctrics, 1988, 78, 3.
[18] S. Haussuhl, Z. Kristallogr., 1989, 199, 311.
[19] M.M. Ilczyszyn, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 1996, 375, 23.
[20] M. Szafran, A. Katrusiak, Z. Dega-Szafran, I. Kowalczyk, J. Mol. Struct., 2013, 1031, 49.
[21] M. Szafran, A. Komasa, Z. Dega-Szafran, Vib. Spectr., 2015, 79, 16.
[22] M. Anioła, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, New. J. Chem., 2014, 38, 3556.
[23] M. Szafran, A. Komasa, M. Anioła, A. Katrusiak, Z. Deag-Szfran, Vib. Spectr., 2016, 84, 92.
[24] M. Szafran, A. Komasa, K. Ostrowska, A. Katrusiak, Z. Dega-Szafran, Spectr. Chim. Acta A, 2016, 136, 24.
[25] M. Szafran, K. Roszak, A. Komasa, A. Katrusiak, Z. Dega-Szafran, P. Barczyński, Vibr. Spectr., 2017, 92, 188.
[26] J.T. Edsall, J. Wyman Jr., J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 1964.
[27] M. Szafran, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, G. Buczak, T. Głowiak, J. Sitkowski, L. Stefaniak, J. Org. Chem., 1998, 63, 2898.
[28] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 923, 72.
[29] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, J. Mol. Struct., 2010, 976, 129.
[30] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, J. Mol. Struct., 2012, 1029, 28.
[31] I. Kowalczyk, A. Katrusiak, M. Szafran, Z. Dega-Szafran, J. Mol. Struct., 2012, 1026, 150.
[32] M. Szafran. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, A. Komasa, Vib. Spectr., 2017, 88, 40.
[33] Z. Dega-Szafran, Z. Kosturkiewicz, E. Dulewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 1999, 478, 49.
[34] R. Thaimattam, M. Szafran, Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, Acta Cryst. B, 2008, 64, 483.
[35] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 875, 346.
[36] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 889, 286.
[37] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2012, 1015, 86.
[38] E. Bartoszak-Adamska, Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, M. Szafran, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 356.
[39] Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2013, 1054, 170.
[40] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 880, 69.
[41] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 887, 92.
[42] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 875, 577.
[43] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, A. Komasa, M. Szafran, Supramol. Chem., 2013, 25, 432.
[44] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 891, 258.
[45] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2008, 892, 353.
[46] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 920, 202.
[47] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 921, 295
[48] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 929, 182.
[49] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2010, 971, 1.
[50] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2010, 967, 80.
[51] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 936, 9.
[52] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2012, 1030, 184.
[53] Z. Dega-Szafran, A. Olejniczak, A. Katrusiak, w przygotowaniu.
[54] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2010, 971, 53.
[55] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2010, 980, 88.
[56] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, Aust J. Chem., 2013, 66, 836.
[57] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, P. Barczyński, J. Mol. Struct., 2010, 975, 357.
[58] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2010, 984, 157.
[59] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2011, 994, 144.
[60] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, W. Perdoch, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 933, 46.
[61] D.-D. Wu, T.C.W. Mak, J. Chem. Cryst. 1997, 27, 11.
[62] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, W. Perdoch, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2009, 938, 283.
[63] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2011, 1000, 127.
[64] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2012, 1013, 95.
[65] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2011, 994, 131.
[66] P. Barczyński, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2011, 1018, 28.
[67] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, A. Komasa, K. Ostrowska, M. Szafran, Vib. Spectr., 2015, 80, 36.
[68] Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct., 2007, 841, 125.

Uwagi

Praca dedykowana Profesorowi Lucjanowi Sobczykowi z okazji 90. rocznicy urodzin

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-df5a7452-f287-4f4d-9c35-d19d5f4c183e