Oksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych oleju rzepakowego jako nowe surowce dla przemysłu farmaceutycznego : równowagowa solubilizacja cholesterolu

• Autorzy: Kołodziejczyk Michał K. , Nachajski Michał J. , Lukosek Marek , Kosno Jacek , Linka Wojciech , Marczyński Zbigniew , Zgoda Marian M.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2023.3.3

Warianty tytułu

EN

Ethoxylated rapeseed oil fatty acid methyl esters as new raw materials for the pharmaceutical industry : equilibrium solubilization of cholesterol

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań solubilizacji cholesterolu, w których jako łagodne i ekologiczne niejonowe surfaktanty zastosowano oksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych oleju rzepakowego FAMEE (fatty acid methyl ester ethoxylated). Strukturę oksyetylatów estrów scharakteryzowano poziomem równowagi hydrofilowo-lipofilowej HLB oraz wielkościami termodynamicznymi, które umożliwiły wyliczenie parametru rozpuszczalności. Wodne roztwory surfaktantów i ich roztwory z cholesterolem po równowagowej solubilizacji opisano podstawowymi wielkościami lepkościowymi i hydrodynamicznymi, wyznaczono indeks solubilizacyjny, współczynnik podziału dla solubilizowanego cholesterolu oraz zbadano ich aktywność powierzchniową. Określono efektywność procesu solubilizacji cholesterolu w środowisku wodnych roztworów badanych surfaktantów poprzez rozwiązanie postulatu Rosena i wyliczenie energii przeniesienia lipofilowej i hydrofilowej części struktury surfaktanta i adduktu na granicę faz. Stwierdzono, że właściwości badanych oksyetylenowanych pochodnych estrów metylowych umożliwiają wykorzystanie ich jako nieksenobiotycznych środków profilaktycznych (suplement diety), które mogą wspomagać fizjologiczny proces solubilizacji krystalicznego cholesterolu, zapobiegając kamicy cholesterolowej woreczka żółciowego.

EN

Ethoxylated rapeseed oil fatty acid methyl esters (FAMEE) with an ethoxylation degree of 10-60 were used for cholesterol solubilization. The FAMEE structure was characterized by the level of hydrophilic-lipophilic equil. (HLB) and thermodynamic parameters, which allowed the calcn. of the soly. parameter. FAMEE aq. solns. and their cholesterol solns. after equil. solubilization were described by viscosity and hydrodynamic parameters and their surface activity was tested. Solubilization index and partition coefficient for solubilized cholesterol were detd. The effectiveness of the cholesterol solubilization process in the environment of aq. FAMEE solns. was studied by solving Rosen’s postulate and calculating the transfer energy of the lipophilic and hydrophilic parts of the surfactant and adduct structure to the phase boundary. The properties of the studied FAMEE enable their use as non-xenobiotic prophylactic agents which can support the physiological process of crystalline cholesterol solubilization, preventing cholelithiasis of the gallbladder.

Słowa kluczowe

PL

oksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych; etoksylacja; cholesterol; solubilizacja; środki pomocnicze dla farmacji

EN

ethoxylated fatty acid methyl esters; oxyethylation; cholesterol; solubilization; auxiliaries for pharmacy

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2023
• Tom: T. 102, nr 3
• Strony: 249--258
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Kołodziejczyk Michał K.

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi

• https://orcid.org/0000-0002-1249-4648

autor

Nachajski Michał J.

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi

• https://orcid.org/0000-0002-8438-0666

autor

Lukosek Marek

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, ul. Energetyków 9, 47-220 Kędzieżyn-Koźle

• https://orcid.org/0000-0002-3166-346X

autor

Kosno Jacek

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, Kędzieżyn-Koźle

• https://orcid.org/0000-0001-6621-291X

autor

Linka Wojciech

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi

• https://orcid.org/0000-0001-6287-5505

autor

Marczyński Zbigniew

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi

• https://orcid.org/0000-0002-8693-5258

autor

Zgoda Marian M.

• Wyższa Szkoła Kosmetyki i Nauk o Zdrowiu w Łodzi

• https://orcid.org/0000-0003-1011-1444

Bibliografia

• [1] N. G. Venneman, M. van Kammen, W. Renooii, G. P. van Berge-Henegouwen, K. van Erpecum, Biochim. Biophy. Acta 2005, 1686, 209.
• [2] A. J. Koivusala, M. P. Pakarinen, C. Sittwel, H. Gyllina, T. A. Miettinen, T. E. Miettinen, M. J. Nissinen, Dig. Liver Dis. 2010, 42, 61.
• [3] P. Partinecasa, A. Moschetta, K. J. von Erpecum, G. Calamito, A. Margari, G. P. von Berge-Henegouwen, G. Palasciano, Dig. Liver Dis. 2003, 35, 118.
• [4] D. Jungst, E. Gussmann, B. Zündt, G. Mayer, Ch. Jungst, R. del Pozo, Fischer, J. Lab. Clin. Med. 2004, 144, nr 3, 135.
• [5] Sh. Bhat, D. Leikin-Gabbi, F.M. Konikoff, V. Maitra, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 1439.
• [6] M. M. Zgoda, T. Karczewski, Diagn. Lab. 1993, 29, 163.
• [7] M. Pawlikowski, Acta Endoscop. Pol. 1993, 3, nr 3, 145.
• [8] X. Cai, D. J. W. Grant, T. S. Wiedeman, J. Pharm. Sci. 1977, 86, nr 3, 372.
• [9] D. Q. Wana, S. Tazuma, D. E. Cohen, M. G. Carey, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2003, 285, nr 3, 494.
• [10] A. Kluk, J.A. Romanowski, Gastroenterol. Pol. 2001, 8, nr 1, 73.
• [11] F. Iwańczak, A. Stawarski, B. Iwańczak, Gastroenterol. Pol. 1995, 2, nr 2, 171.
• [12] K. Matsuoka, Y. Kuranaga, Y. Moroi, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1580, 200.
• [13] P.L. Lumer, J. Pharm. Sci. 2000, 89, nr 3, 382.
• [14] S. Pol, S.P. Moulik, J. Lipid Res. 1983, 24, 1281.
• [15] M. Y. Lim, T. Ch. Chou, X. Z. Lin, Ch. Y. Chen, T. R. Ling, Colloids Surf. B 2000, 17, 269.
• [16] T. S. Wiedemann, L. Kamel, J. Pharm. Sci. 2002, 91, nr 8, 1743.
• [17] W. Higuchi, Ch. Sh. Tzeng, Sh. J. Chang, H. J. Chiang, Ch. L. Liu. J. Pharm. Sci. 2008, 97, nr 1, 340.
• [18] Pat. pol. P-227942 (2014).
• [19] Pat. pol. P-228174 (2014).
• [20] M. M. Zgoda, W. Hreczuch, M. Woskowicz, M. Nachajski, M. Kołodziejczak, Polimery 2003, 48, nr 5, 365.
• [21] M. M. Zgoda, M. Woskowicz, M. Nachajski, M. K. Kołodziejczyk, M. Lukosek, Jerzykiewicz, Polimery 2005, 50, nr 11-12, 877.
• [22] M. Sznitowska, S. Janicki, E. Ruczyńska, Farm. Pol. 1995, 51, nr 5, 185.
• [23] M. M. Zgoda, T. Karczewski, Acta Pol. Pharm. Drug Res. 1990, 47, nr 5-6, 61.
• [24] Pat. pol. P-222443 (2013).
• [25] M. Lukosek, M. Emmons-Burzyńska, K. Alejski, I. Szwach, Front. Chem. Eng. 2021, 3, 617701, DOI: 10.3389/fceng.2021.617701.
• [26] M. Lukosek, K. Alejski, Przem. Chem. 2016, 95, nr 1, 62.
• [27] M. Lachowicz, M. Kołodziejczyk, M. Lukosek, J. Kosno, P. Olszewska, Szymański, Molecules 2016, 21, nr 2, 197.
• [28] R. F. Fedors, Polymer Eng. Sci. 1974, 14, nr 2, 147.
• [29] Z. Marczyński, S. Nowak, J. Jambor, M. M. Zgoda, Herba Pol. 2016, 62, nr 4, 49.
• [30] PN-90/C-04909 (ISO 304, 6889), Środki powierzchniowo czynne. Oznaczanie napięcia powierzchniowego (gs) i napięcia międzyfazowego (gi).
• [31] L. Sobczyk, A. Kisza, Chemia fizyczna dla przyrodników. Napięcie powierzchniowe roztworów, PWN, Warszawa 1981.
• [32] PN-93/C-89430 (ISO 1628/1:1984), Zasady normalizacji metod oznaczenia liczby lepkościowej i granicznej liczby lepkościowej polimerów w roztworach rozcieńczonych.
• [33] R. K. Podgórski, J. Pluciński, Wiad. Chem. 1989, 43, nr 3-4, 191.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).