Spiro-cyclotriphosphazene with three functional end groups: synthesis and structural characterization of new polycyclotriphosphazenes with Schiff-base groups

• Autorzy: Al-Shukri Salah Mahdi , Mahmood Ayad Tarik , Al Hanbali Othman A.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2021.6.2

Warianty tytułu

PL

Spiro-cyklotrifosfazen z trzema funkcyjnymi grupami końcowymi: synteza i charakterystyka struktury nowych policyklotrifosfazenów z grupami zasad Schiffa

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

A new tris-spiro-(3,4-dioxybenzaldehyde)cyclotriphosphazene [PNCHO] was synthesized from the condensation of hexachlorocyclotriphosphazene with 3,4-dihydroxybenzaldehyde in the presence of strong base. Further reaction of the trialdehydic cyclotriphosphazene based molecules [PNCHO] with three different dianilines (benzidine, 4,4’-methylenedianiline and 4,4′-Sulfonyldianiline) resulted in creation of a new poly(tris-spiro-3,4-dioxbenzene)cyclotriphosphazenes with Schiff-base groups [PNSB1-3]. The structures of [PNCHO] and the polycyclotriphosphazenes-schiff base derivatives were characterized by means of FTIR, 1H, 13C NMR and C.H.N elemental analysis. Differential scanning calorimetery (DSC) revealed a relatively high glass transition temperature (135−175°C) of obtained polymers. Thermal gravimetric analysis (TGA) exhibited their good thermal stability (up to 375°C). The char yield was about 36–42% at 700°C. All polymers were self-extinguishable as the LOI (Limiting Oxygen Index) values were above 26% and this meets with the V-0 and V-1, classification (UL-94). No fumes, soot, or toxic gases emission were observed during burning. The polymers obtained can be used as environmentally friendly, flame-retardant materials.

PL

Nowy tris-spiro-(3,4-dioksybenzaldehydo)cyklotrifosfazen [PNCHO] zsyntetyzowano w procesie kondensacji heksachlorocyklotrifosfazenu z 3,4-dihydroksybenzaldehydem w obecności silnej zasady. W wyniku reakcji trialdehydo cyklotrifosfazenów z trzema różnymi dianilinami (benzydyna, 4,4’-metylenodianilina i 4,4’-sulfonylodianilina) otrzymano poli(tris-spiro-3,4-dioksabenzeno)cyklotrifosfazeny z zasadami Schiffa [PNSB1-3]. PNCHO i pochodne policyklotrifosfazen-zasady Schiffa scharakteryzowano za pomocą analizy elementarnej (C, H, N), FTIR, 1H, 13C NMR. Metodą różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC) wykazano wysoką temperaturę zeszklenia (135−175°C) otrzymanych polimerów. Metodą analizy termograwimetrycznej (TGA) potwierdzono ich dobrą stabilność termiczną (do 375°C). Stopień zwęglenia po spaleniu wynosił w temp. 700°C ok. 36–42%. Wszystkie polimery były samogasnące, ponieważ wartości LOI (Limiting Oxygen Index) przekraczały 26%, co odpowiada klasie palności V-0 i V-1 (UL-94). Podczas spalania nie zaobserwowano emisji oparów, sadzy ani toksycznych gazów. Otrzymane polimery mogą znaleźć zastosowanie jako przyjazne dla środowiska materiały trudnopalne.

Słowa kluczowe

EN

spirocyclotriphosphazene; polycyclophosphazene; poly(schiff-base); thermal stability; flame retardancy

PL

spirocyklotrifosfazen; policyklofosfazen; poli(zasada Schiffa); stabilność termiczna; ognioodporność

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2021
• Tom: T. 66, nr 6
• Strony: 341--349
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., rys. kolor.

Twórcy

autor

Al-Shukri Salah Mahdi

• Department of Chemistry, College of Science, Mustansiriyah University, Baghdad, 10052, IRAQ.

• https://orcid.org/0000-0001-7110-4104

autor

Mahmood Ayad Tarik

• Polymer research unit, College of Science, Mustansiriyah University, Baghdad, 10052, IRAQ.

• https://orcid.org/0000-0003-0391-8194

autor

Al Hanbali Othman A.

• School of Pharmacy, the University of Sydney, Sydney NSW 2006, Australia

• https://orcid.org/0000-0003-0391-8194

Bibliografia

• [1] Huang X.Z., Jing Q., Lin Y.H. et al.: Chemistryselect 2020, 5 (30), 9486. https://doi.org/10.1002/slct.202001910
• [2] You G., Cai Z., Peng H. et al.: Phosphorus, Sulfur, and Silicon the Related Elements 2014, 189 (4), 541. https://doi.org/10.1080/10426507.2013.829838
• [3] He Q., Dai H., Tan X. et al.: Journal of Materials Chemistry C 2013, 1 (43), 7148. DOI:10.1039/C3TC31371A
• [4] Liu W., Zhang S., Qiao Z., Li Q., Li X., Wang H.: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2018, 541, 17. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2018.01.025
• [5] Şenkuytu E., Eçik E.T.: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2017, 173, 863. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.10.052
• [6] Allcock, H.R.: Journal of the American Chemical Society 1964, 86 (13), 2591.
• [7] Okumuş A. et al.: Research on Chemical Intermediates 2016, 42 (5), 4221. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2271-3
• [8] Işiklan M., Sonkaya Ö., Çoşut B. et al.: Polyhedron 2010, 29 (6), 1612.
• [9] Tunca U., Erdogmus A.L.I., Hizal G.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2001, 39, 2993. https://doi.org/10.1002/pola.1279
• [10] Dez I., Jaeger R.: Phosphorus Sulphur. and Silicon 1997, 130, 1.
• [11] Kumar N.S., Swamy C.K.: Polyhedron 2004, 23, 979.
• [12] Xu M.J., Xu G.R., Leng Y. et al.: Polymer Degradation and Stability 2016, 123, 105. https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2015.11.018
• [13] Li J. et al.: Journal of Applied Polymer Science 2015, 132 (44), 42733. https://doi.org/10.1002/app.42733
• [14] Yang R., Hu W., Xu L. et al.: Polymer Degradation and Stability 2015, 122, 102. https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2015.10.007
• [15] Ye W. et al.: Journal of Applied Polymer Science 2017, 134 (2), 1. https://doi.org/10.1002/app.45295
• [16] Song X., Chi H., Li Z. et al.: Polymers 2020, 12 (4), 740. https://doi.org/10.3390/polym12040740
• [17] Wang C., Hu F., Yang K. et al.: RSC Advances 2015, 5 (107), 88382. https://doi.org/10.1039/C5RA15598C
• [18] Devaraju S., Selvi M., Alagar M.: International Journal of Polymer Analysis and Characterization 2018, 23 (1), 29. https://doi.org/10.1080/1023666X.2017.1387021
• [19] Zarybnicka L. et al.: Polymers 2021, 23 (1), 1. https://doi.org/10.3390/polym13010008
• [20] Jamain Z., Khairuddean M., Guan-Seng T.: RSC Advances 2020, 10 (48), 28918. DOI: 10.1039/D0RA03812A
• [21] Aslan F., Öztürk A.İ., Binici M.: Inorganica Chimica Acta 2020, 502, 119308. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119308
• [22] Doğan S., Tümay S.O., Balci C.M. et al.: Turkish Journal of Chemistry 2020, 44 (1), 31. DOI: 10.3906/kim-1905-60
• [23] Xu J., Ling T.C., He C.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46 (4), 4691. https://doi.org/10.1002/pola.22800
• [24] Tümer Y., Yuksektepe Ç., Bati H. et al.: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 2010, 185 (12), 2449. https://doi.org/10.1080/10426501003692078
• [25] Jamain Z., Khairuddean M., Saidin S. A.: Journal of Molecular Structure 2019, 1186, 293. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.02.01
• [26] Jamain Z., Khairuddean M., Guan-Seng T.: Molecules 2020, 25, 2122. https://doi.org/10.3390/molecules25092122
• [27] Pektaş S. et al.: Inorganica Chimica Acta 2018, 474, 51. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.01.016
• [28] Tarassoli A., Sedaghat T., Ansari-Asl Z.: Journal of Industrial and Engineering Chemistry 2014, 20 (4), 2287. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2013.10.003
• [29] Aslan F., Demirpence Z., Tatsiz R. et al.: Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 2008, 634 (6–7), 1140. https://doi.org/10.1002/zaac.200700586
• [30] Allcock H.R., Austin P.E.: Macromolecules1981, 14 (6), 1616. https://doi.org/10.1021/ma50007a002
• [31] Jin W., Yuan L., Liang G. et al.: ACS Applied Materials and Interfaces 2014, 6 (17), 14931. https://doi.org/10.1021/am502364k
• [32] Krevelen D.V.: Polymer 1975, 16 (8), 615.
• [33] Anioł B., Jankowski D.: Technical Transactions 2018, 9, 57. DOI: 10.4467/2353737XCT.18.131.8970

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).