Dwie dekady chemo-enzymatycznej reakcji Baeyera-Villigera

• Autorzy: Drożdż A. , Bielas R. , Chrobok A.

Warianty tytułu

EN

Two decades of chemo-enzymatic Baeyer-Villiger reaction

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

The Baeyer–Villiger oxidation of ketones to lactones or esters is a reaction of significant interest in organic chemistry owing to very wide range of possible applications, e.g. in the synthesis of antibiotics, steroids, pheromones and monomers for polymerisation. The organic percarboxylic acids typically used as oxidants in these reactions are fairly expensive, often poorly stable and hazardous, and this consequently limits their commercial application. Therefore, the chemo-enzymatic approach appears to be a very attractive alternative. The paper presents literature reports concerning the application the use of lipase B from Candida antarctica in the chemo-enzymatic Baeyer-Villiger oxidation. It involves oxidation of long- or medium-chain carboxylic acids with H2O2 or urea hydrogen peroxide to generate in situ peracid which is later used to oxidise ketones to lactones.

Słowa kluczowe

PL

reakcja Baeyera-Villigera; reakcja chemo-enzymatyczna Baeyera-Villigera; laktony; utlenianie cyklicznych ketonów; lipaza B Candida antarctica

EN

chemo-enzymatic Baeyer–Villiger reaction; lactones; cyclic ketones oxidation; lipase B Candida antarctica

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2014
• Tom: [Z] 68, 11-12
• Strony: 1031--1048
• Opis fizyczny: Bibliogr. 34 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Drożdż A.

• Politechnika Śląska, Wydział Chemiczny, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Bielas R.

• Politechnika Śląska, Wydział Chemiczny, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Chrobok A.

• Politechnika Śląska, Wydział Chemiczny, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

Bibliografia

• [1] A. von Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1899, 32, 3625.
• [2] W. von E. Doering, E. Dorfman, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 5595.
• [3] G. Strukul, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1198.
• [4] M. Renz, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem., 1999, 4, 737.
• [5] G.J. Ten Brink, I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, Chem. Rev., 2004, 104, 4105.
• [6] M. Snowden, A. Bermudez, D.R. Kelly, J.L. Radkiewicz-Poutsma, J. Org. Chem., 2004, 69, 7148.
• [7] G.E. Turfitt, Biochem. J., 1948, 42, 376.
• [8] J.D. Stewart, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 195.
• [9] M.D. Mihovilovic, G. Chen, S. Wang, B. Kyte, F. Rochon, M.M. Kayser, J.D. Stewart, J. Org. Chem. 2001, 66, 733.
• [10] M.D. Mihovilovic, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1265.
• [11] M.D. Mihovilovic, F. Rudroff, B. Grotzl, J. Mol. Catal. B: Enzym., 2006, 39, 135.
• [12] N.M. Kamerbeek, D.B. Janssen, W.J.H. van Berkel, J.M. Fraaije, Adv. Syn. Catal., 2003, 345, 667.
• [13] D. Sheng, D.P. Ballou, V. Massey, Biochem., 2001, 40, 11156.
• [14] S.C. Lemoult, P.F. Richardson, S.M. Roberts, J.Chem. Soc. Perkin Trans., 1995, 1, 89.
• [15] B.K. Pchelka, M. Gelo-Pujic, E. Guibe-Jampel, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1998, 1, 2625.
• [16] M.Y. Rios, E. Salazar, H. F. Olivo, Green Chem., 2007, 9, 459.
• [17] M.Y. Rios, E. Salazar, H.F. Olivo, J. Mol. Catal. B, 2008, 54, 61.
• [18] A.J. Kotlewska, F. van Rantwijk, R.A. Sheldon, I.W.C.E. Arends, Green Chem., 2011, 13, 2154.
• [19] G. Chavez, R. Hatti-Kaul, R.A. Sheldon, G. Mamo, J. Mol. Catal. B, 2013, 89, 67.
• [20] A. Drożdż, A. Chrobok, S. Baj, K. Szymańska, J. Mrowiec-Białoń, A.B. Jarzębski, Appl. Catal. A, 2013, 467, 163.
• [21] G. Chavez, J.-A. Rasmussen, M. Janssen, Top. Catal., 2014, 57, 349.
• [22] C.R. Johnson, S.J. Bis, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 48, 7287.
• [23] F. Theil, F. Björkling, Biotechnol. Lett., 1993, 15, 6, 605.
• [24] J. Uppenberg, M. Trier Hansen, S. Patkar, Structure, 1994, 2, 293.
• [25] J. Uppenberg, Biochem., 1995, 34, 16838.
• [26] B.C. Koops, E. Papadimou, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1999, 52, 791.
• [27] O. Kirk, M. Würtz Christensen, Org. Process Res. Dev., 2002, 6, 446.
• [28] F. Bjoerkling, S.E. Godtfredsen, O. Kirk, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 19, 1301.
• [29] G.D. Yadav, K. Manjula Devi, Biochem. Eng. J., 2002, 10, 93.
• [30] P. Lozano, Green Chem., 2010, 12, 555.
• [31] T. Payagala, D.W. Armstrong, Chirality, 2012, 24, 17.
• [32] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Cat. A, 2010, 373, 1.
• [33] H. Zhao, J. Chem. Technol. Biotechnol., 2010, 85, 891.
• [34] Z. Yang, W. Pan, Enzyme Microb. Technol., 2005, 37, 19.