Fluorowane aminofosfoniany

• Autorzy: Cytlak Tomasz , Kaźmierczak Marcin

Warianty tytułu

EN

Fluorinated aminophosphonates

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Aminophosphonates and aminophosphonic acids are important substrates in the study of biochemical processes. They have found a wide range of applications as enzyme inhibitors, agrochemicals and pharmaceuticals in the areas of biological and medicinal chemistry. Due to the unique properties of fluorine atom, such as high electronegativity and electron density, its presence in aminophosphonates’ moiety can influence chemical reactivity, biological activity, metabolic stability, chemical bonding ability and solubility. Recently, special interest has been focused on synthesis of fluorinated aminophosphonates due to their promising applications in the fields of bioorganic chemistry. Many of these compounds exhibit antitumor, antibacterial and antifungal activities [1-3].

Słowa kluczowe

PL

fluor; fosfoniany; aminofosfoniany

EN

fluorine; phosphonates; aminophosphonates

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2020
• Tom: [Z] 74, 3-4
• Strony: 203--230
• Opis fizyczny: Bibliogr. 40 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Cytlak Tomasz

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, Wydział Chemii, Zakład Syntezy i Struktury Związków Organicznych, ul. Uniwersytetu Poznańskiego 8, 61-614 Poznań

autor

Kaźmierczak Marcin

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, Wydział Chemii, Zakład Syntezy i Struktury Związków Organicznych, ul. Uniwersytetu Poznańskiego 8, 61-614 Poznań

Bibliografia

• [1] V.D. Romanenko, V.P. Kukhar, Chem. Rev., 2006, 106, 3868.
• [2] K.V. Turcheniuk, V.P. Kukhar, G.V. Röschenthaler, J. L. Aceña, V.A. Soloshonok, A.E. Sorochinsky, RSC Advances, 2013, 3, 6693.
• [3] T. Cytlak, M. Kaźmierczak, M. Skibińska, H. Koroniak, Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem, 2017, 192, 602.
• [4] (a) P.P. Onys’ko, K.A. Zamulko, O.I. Kyselyova, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 2016, 191, 274; (b) P.P. Onys’ko, K.A. Zamulko, O.I. Kyselyova, I.P. Yelenich, Y.V. Rassukana, J. Fluorine Chem., 2016, 185, 191.
• [5] (a) Y.V. Rassukana, I.P. Yelenich, A.D. Synytsya, P.P. Onys’ko, Tetrahedron, 2014, 70, 2928; (b) Z.H. Kudzin, M.W. Majchrzak, J. Organomet. Chem., 1989, 376, 245; (c) P. de Medina, L.S. Ingrassia, M.E. Mulliez, J. Org. Chem., 2003, 68, 8424.
• [6] Y.V. Rassukana, I.P. Yelenich, Y.G. Vlasenko, P.P. Onys’ko. Tetrahedron: Asymmetry, 2014, 25, 1234.
• [7] Yu. V. Rassukana, M.V. Kolotylo, O.A. Sinitsa, V.V. Pirozhenko, P.P. Onys’ko, Synthesis, 2007, 17, 2627.
• [8] K.H. Suh, D.Y. Young Kim, Synth. Commun., 2009, 39, 792.
• [9] D.V. Vorobyeva, N.M. Karimova, T.P. Vasilyeva, S.N. Osipov, G.T. Shchetnikov, I.L. Odinets, G.V. Roeschenthaler, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 378.
• [10] M.A. Zotova, T.P. Vasilyeva, A.S. Peregudov, S.N. Osipov, J. Fluorine Chem., 2012, 135, 33.
• [11] F. Palacios, A.M. Ochoa de Retana, J.M. Alonso, J. Org. Chem., 2006, 71, 6141.
• [12] I.L. Odinets, O.I. Artyushin, K.A. Lyssenko, N.E. Shevchenko, V.G. Nenajdenko, G.V. Roeschenthaler, J. Fluorine Chem., 2009, 130, 662.
• [13] H. Wang, T. Deng, C. Cai, J. Fluorine Chem., 2014, 168, 144.
• [14] Y.Q. Yu, D.Z. Xu, Synthesis, 2015, 47, 1869.
• [15] M.V. Reddy, G.Ch.S. Reddy, Y.T. Jeong, RSC Adv. 2014, 4, 24089.
• [16] A.K. Bhattacharya, D.S. Raut, K.C. Rana, I.K. Polanki, M.S. Khan, S. Iram, Eur. J. Med. Chem., 2013, 66, 146.
• [17] M.R. Sivala, S.R. Devineni, M. Golla, V. Medarametla, G.K. Pothuru, N.R, Chamarthi, J. Chem. Sci., 2016, 128, 1303.
• [18] A.B. Atar, J. Oh, J.T. Kim, Y.T. Jeong, Monatsh. Chem., 2014, 145, 329.
• [19] N. Li, X. Wang, R. Qiu, X. Xu, J. Chen, X. Zhang, S. Chen, S. Yin, Catal. Commun., 2014, 43, 184.
• [20] M. Nazish, S. Saravanan, N.H. Khan, P. Kumari, R.I. Kureshy, S.H.R. Abdi, H.C. Bajaj, ChemPlusChem., 2014, 79, 1753.
• [21] S. Bhagat, P. Shah, S.K. Garg, S. Mishra, S. P.K. Kaur, S. Singh, A.K. Chakraborti, Med. Chem. Commun., 2014, 5, 665.
• [22] L. Jin, B. Song, G. Zhang, R. Xu, S. Zhang, X. Gao, D. Hu, S. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1537.
• [23] K.V. Turcheniuk, V.P. Kukhar, G.V. Röschenthaler, J.L Aceña, V.A. Soloshonok, A.E. Sorochinsky, RSC Adv. 2013, 3, 6693.
• [24] P. Cherkupally, P. Beier, J. Fluorine Chem., 2012, 141, 76.
• [25] T. Yamagishi, S. Muronoi, S. Hikishima, H. Shimeno, S. Soeda, T. Yokomatsu, J. Org. Chem., 2009, 74, 6350.
• [26] (a) A. Otaka, K. Miyoshi, T.R. Burke, Jr., P.P. Roller, H. Kurobe, H. Tamamura, N. Fujii, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 927; (b) D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen, R. K. Shoemarker, J. Org. Chem., 1996, 61, 4666.
• [27] A. Arrendale, K. Kim, J.Y. Choi, W. Li, R.L. Geahlen, R.F. Borch, Chem. Biol., 2012, 19, 764.
• [28] C. Qiao, J. Zhou, Y. Wang, C. Wang, X. Liu, Z. Xu, Li. Lin, R.; Wang, Org. Lett., 2015, 17, 4212.
• [29] (a) W. Muramatsu, K. Nakano, C.J. Li, Org. Lett., 2013, 15, 3650; (b) A.S.K. Tsang, P. Jensen, J.M. Hook, A.S.K. Hashmi, M.H. Todd, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 655.
• [30] L. Aliouane, S. Chao, L. Brizuela, E. Pfund, O. Cuvillier, L. Jean, P.Y. Renard, T. Lequeux, Bioorg. Med. Chem., 2014, 22, 4955.
• [31] S. Hanessian, D.K. Maji, S. Govindan, R. Matera, M. Tintelnot-Blomley, J. Org. Chem., 2010, 75, 2861.
• [32] M. Kaźmierczak, M. Kubicki, H. Koroniak, J. Fluor. Chem., 2014, 167, 128.
• [33] M. Kaźmierczak, M. Kubicki, H. Koroniak, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 2016, 191, 459.
• [34] R. Dodda, C.G. Zhao, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4339.
• [35] K.V. Turcheniuk, K.O. Poliashko, V.P. Kukhar, A.B. Rozhenko, V.A. Soloshonok, A.E. Sorochinsky, Chem. Comm., 2012, 48, 11519.
• [36] M. Kaźmierczak, H. Koroniak, J. Fluorine Chem., 2012, 139, 23.
• [37] M. Kaźmierczak, M. Kubicki, H. Koroniak, Eur. J. Org. Chem., 2018, 3844.
• [38] T. Cytlak, M. Saweliew, M. Kubicki, H. Koroniak, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 10050.
• [39] T. Cytlak, M. Skibińska, P. Kaczmarek, M. Kaźmierczak, M. Rapp, M. Kubicki, H. Koroniak, RSC Adv., 2018, 8, 11957.
• [40] P. Ivashkin, G. Lemonnier, A.S. Tora, J.P. Pin, C. Goudet, P. Jubault, X. Pannecoucke, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 2523.

Uwagi

Bibliografia: poz. 4, 26, 29 zawierają po 2 poz. literatury. Poz. 5 zawiera 3 poz. literatury

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2020).