Otrzymywanie hydrofobowych półproduktów do syntezy diesterquatów z wykorzystaniem wielofunkcyjnego reaktora LabMax

Zieliński, W.; Skrzela, R.; Lamch, Ł.; Wilk, K. A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Otrzymywanie hydrofobowych półproduktów do syntezy diesterquatów z wykorzystaniem wielofunkcyjnego reaktora LabMax

Autorzy

Zieliński W. , Skrzela R. , Lamch Ł. , Wilk K. A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

Warianty tytułu

Production OT hydrophobic intermediates for the synthesis of diesterquats in multifunctional LabMax reaktor

Języki publikacji

Abstrakty

Przedstawiono wyniki badań wpływu parametrów, takich jak temperatura i szybkość dozowania substratu, na przebieg reakcji addycji Michaela w wielkolaboratoryjnych badaniach procesu addycji metyloaminy do akrylanów alkilowych. Dokonano optymalizacji warunków reakcji Michaela decydującej o kinetyce procesu. Zastosowanie odpowiedniej temperatury początkowej i szybkości dozowania roztworu metyloaminy pozwoliło na zwiększenie wydajności procesu (w stosunku do wcześniej stosowanych warunków) i praktyczne wyeliminowanie tworzenia się produktów ubocznych.

Three CH₂=CHCOOR (R = Me, C₆H₁₃, C₁₂H₂₅) were converted with MeNH₂ at 10–20°C in alc. soln. (2 L reactor) to resp. MeN(CH₂CH₂COOR)₂ diesterquats. The reaction course was followed by IR spectroscopy to det. the optimum rate of MeNH₂ dosing. The reaction yield decreased with increasing the dosing rate and the R chain length. The initial temp. did not show any substantial effect on the reaction course.

Słowa kluczowe

synteza diesterquatów reakcja addycji reakcja Michaela metyloamina akrylan

synthesis of diesterquats addition reaction Michael reaction methylamine acrylate

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2012

Tom

T. 91, nr 4

Strony

499--505

Opis fizyczny

Bibliogr. 40 poz., wykr.

Twórcy

autor

Zieliński W.

Politechnika Wrocławska

autor

Skrzela R.

Politechnika Wrocławska

autor

Lamch Ł.

Politechnika Wrocławska

autor

Wilk K. A.

kazimiera.wilk@pwr.wroc.pl

Politechnika Wrocławska

Bibliografia

1. www.surface.akzonobel.com; www.stepan.com, 10.03.2009.
2. G. Krüger, D. Botlersdorf, K. Overkempe, [w:] Esterquats, novel surfactants: preparation, applications, and biodegradability (red. K. Holmberg), Surfactant Science Series, t. 115, Marcel Dekker, New York 1998 r.
3. Pat. USA 3195867 (1975).
4. Pat. niem. 19856003 (2000).
5. C. Overkempe, A. Annerling, C.G. Van Ginkel, P.Ch. Thomas, D. Boltersdorf, J. Speelman, [w:] Novel surfactants: preparation, applications, and biodegradability (red. K. Holmberg), Surfactant Science Series, t. 114, Marcel Dekker, New York 2003 r.
6. Pat. USA 3195867 (1975).
7. Pat. niem. 19856003 (2000).
8. Pat. USA 6037315 (2000).
9. Zgł. pat. europ. 1006103 (2000).
10. Zgł. pat. świat. WO 9101295 (1991).
11. Pat. niem. 1794068 (1971).
12. Pat. USA 4767547 (1998).
13. Pat. niem. 3710064 (1988).
14. Pat. USA 4137180 (1979).
15. Zgł. pat. europ. 0585040 (1994).
16. Pat. niem. 4308792 (1994).
17. Zgł. pat. świat. WO 2004093834 (2004).
18. Zgł. pat. świat. WO 9845394 (1998).
19. M. Kawatsura, J.F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960.
20. G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Pertrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052.
21. L.W. Xu, L. Li, Ch.G. Xia, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1522.
22. N. Azizi, M.R. Saidi, Tetrahedron 2004, 60, 383.
23. L.W. Xu, J.W. Li, S.L. Zhou, Ch.G. Xia, New J. Chem. 2004, 28, 183.
24. L. Yang, L.W. Xu, Ch.G. Xia, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3279.
25. O. Torre, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Commun. 2004, 15, 1724.
26. Y. Cai, Q. Wu, Y.M. Xiao, D.S. Lv, X.F. Lin, J. Biotechnol. 2006, 121, 330.
27. K. Surendra, N.S. Krishnaveni, R. Sridhar, K.R. Rao, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2125.
28. M.K. Chaudhuri, S. Hussain, M.L. Kantam, B. Neelima, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8329.
29. R. Kumar, P. Chaudhary, S. Nimesh, R. Chandra, Green Chem. 2006, 8, 356.
30. J.G. Erickson, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6281.
31. Pat. USA 5587515 (1996).
32. Pat. USA 6506939 (2003).
33. L.E. Craig, D.S. Tarbell, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 465.
34. S.M. McElvain, K. Rorig, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1820.
35. R. Mozingo, J.H. McCracken, Org. Synth. 1940, 20, 35.
36. P. Shao, R.A.L. Gendron, D.J. Berg, Can. J. Chem. 2000, 78, 255.
37. S.E. Denmark, D.C. Forbes, D.S. Hays, J.S. DePue, R.G. Wilde, J. Org. Chem. 1995, 60, 1391.
38. A. Piasecki, W. Zieliński, J. Surf. Deterg. 2008, 11, 21.
39. Pat. pol. 200613 B1 (2009).
40. Pat. pol. 206981 B1 (2010).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-d8f43f3c-9fc7-480f-ad9a-c3489526d4f4