Synteza 2,5-bis(4-bifenylylo)-1,3,4-oksadiazolu w reakcjach krzyżowego sprzęgania wybranych związków metaloorganicznych

• Autorzy: Chrobak Justyna , Olesiejuk Monika , Kudelko Agnieszka , Szmatoła Michał

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2019.2.15

Warianty tytułu

EN

Synthesis of 2,5-bis(4-biphenylyl)-1,3,4-oxadiazole with the use of cross-coupling reactions of selected organometallic compounds

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Celem badań była analiza porównawcza reakcji sprzęgania w syntezie wybranej pochodnej 1,3,4-oksadiazolu, wykazującej właściwości luminescencyjne. Z możliwie najprostszych reagentów otrzymano związki metaloorganiczne, które poddano sprzęganiu z odpowiednim halogenkiem organicznym. Opisane badania pozwalają na ocenę użyteczności reakcji sprzęgania w syntezie π-sprzężonych pochodnych 1,3,4-oksadiazolu.

EN

Five cross-coupling reactions (named Suzuki, Kumada, Negishi, Stille and Hiyama) were compared in a synthesis of (I, R = Br) with organometallic compd. to give (I, R = Ph). The reactions were carried out in the presence of Pd catalyst (5% by mole), with a molar ratio of the substrates 1:2.5 for 5 h. Treatment of (I, R = Br) with organoborane compd. (Suzuki coupling) gave the highest yields of (I, R = Ph) (21–61%) while with organosilicon compd. (Hiyama coupling) the lowest one (0–5%).

Słowa kluczowe

PL

synteza; związki metaloorganiczne; sprzęganie krzyżowe

EN

synthesis; organometallic compounds; cross-coupling

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 98, nr 2
• Strony: 260--263
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Chrobak Justyna

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, ul. Energetyków 9, 47-225 Kędzierzyn-Koźle

autor

Olesiejuk Monika

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Kudelko Agnieszka

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Szmatoła Michał

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej ICSO „Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle

Bibliografia

• [1] T. Colacot, New trends in cross-coupling. Theory and applications, RSC, Londyn 2015.
• [2] A. Fürstner, T. Dierkes, O. Thiel, G. Blanda, Eur. J. Chem. 2001, 7, nr 24, 5286.
• [3] J. Panek, N. Jain, J. Org. Chem. 2001, 66, nr 8, 2747.
• [4] Y. Gao, H. Wang, R. Mease, M. Pomper, A. Horti, Tetrahedron Lett. 2010, 51, nr 40, 5333.
• [5] W. Kazmierski, Antiviral drugs. From basic discovery through clinical trials, Wiley-VCH, Hoboken 2011.
• [6] Z. Liu, J. Xiang, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 285.
• [7] Y. Nishihara, Applied cross-coupling reactions, Springer, Berlin 2013.
• [8] R. McCullough, S. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, nr 24, 11608.
• [9] S. Yamaguchi, T. Goto, K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, nr 9, 1695.
• [10] H. Katayama, M. Nagao, R. Moriguchi, F. Ozawa, J. Organomet. Chem. 2003, 676, 49.
• [11] J. Suwiński, W. Szczepankiewicz [w:] Comprehensive heterocyclic chemistry III, t. 5, Five-membered rings with three or more heteroatoms, each with their fused carbocyclic derivatives (red. A. Katritzky, C. Ramsden, E. Scriven i R. Taylor), Elsevier Science, London 2008.
• [12] C. de Oliveira, B. Lira, J. Barbosa-Filho, J. Lorenzo, P. de Athayde-Filho, Molecules 2012, 17, 10192.
• [13] H. Khalilullah, M.J. Ahsan, Md. Hedaitullah, S. Khan, B. Ahmad, Mini- Rev. Med. Chem. 2012, 12, 789.
• [14] P. Dholaria, K. Parikh, D. Joshi, Int. J. Chemtech Appl. 2015, 4, nr 3, 1.
• [15] A. Kudelko, M. Wróblowska, T. Jarosz, K. Łaba, M. Łapkowski, Arkivoc 2015, V, 287.
• [16] L. McCann, M. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4386.
• [17] T. Zhua, G. Hea, J. Changb, D. Zhaoa, X. Zhua, H. Zhu, Dyes Pigm. 2012, 95, nr 3, 679.
• [18] Pat. USA 2813887 A (1957).

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).