Utilization of poly(ethylene terephthalate) waste in the synthesis of air-drying polyester alkyd resins and aliphatic-aromatic poly(ester-carbonate)s

• Autorzy: Mazurek-Budzyńska M. M. , Rokicki G. , Paśnik K.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2016.600

Warianty tytułu

PL

Wykorzystanie odpadowego poli(tereftalanu etylenu) w syntezie poliestrowych żywic alkilowych schnących na powietrzu i alifatyczno-aromatycznych poli(estro-węglanów)

• Konferencja: Kongres Technologii Chemicznej „Surowce – Energia – Materiały” (8 ; 30.08–4.09.2015 ; Rzeszów, Poland)
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Two methods of chemical recycling of poly(ethylene terephthalate) (PET) waste with simultaneous recovery of ethylene glycol were described. In the synthesis of the air-drying alkyd polyester resin phthalic anhydride was replaced with phthalic acid. The resin was obtained in one pot process in which PET waste was reacted with incomplete esters of pentaerythritol and glycerol with unsaturated fatty acids. The side product – ethylene glycol was removed from the reaction mixture by azeotropic distillation. To reduce amounts of volatile organic compounds (VOC) in the lacquers the obtained resins were modified with dibutyl sulfosuccinate sodium salt, and aqueous dispersions were prepared. Drying times and hardness of coatings prepared on the basis of alkyd polyester resins were examined. The second method of recycling consisted in PET reaction with 1,4-butanediol afforded oligo(tetramethylene terephthalate) (OTMT). This oligomer was subjected to a transesterification reaction with oligo(tetramethylene carbonate) (OTMC) to form a high molar mass poly(tetramethylene terephthalate-co-tetramethylene carbonate)s (PTMTC). The resulting copolyesters were characterized with NMR and FT-IR spectroscopies, mass spectrometry MALDI-TOF, DSC and mechanical testing. The effect of carbonate unit content on tensile strength and elongation at break, as well as thermal properties was also evaluated.

PL

Opisano dwie metody chemicznego recyklingu odpadowego poli(tereftalanu etylenu) (PET) z jednoczesnym odzyskiem glikolu etylenowego. W syntezie alkidowej żywicy poliestrowej schnącej na powietrzu zamiast bezwodnika ftalowego zastosowano kwas ftalowy pozyskiwany w jednym etapie reakcyjnym z niepełnymi estrami pentaerytrytolu i glicerolu z nienasyconymi kwasami tłuszczowymi oddestylowując azeotropowo glikol etylenowy. Otrzymane żywice modyfikowano za pomocą soli sodowej sulfobursztynianu dibutylu i na ich bazie sporządzano dyspersje wodne. Zbadano czasy schnięcia i twardości powłok sporządzonych na podstawie opracowanych alkidowych żywic poliestrowych. Druga metoda recyklingu polegała na alkoholizie PET 1,4-butanodiolem prowadzącej do otrzymania oligo(tereftalanu tetrametylenu) (OTMT). Na drugim etapie oligomer ten poddawano reakcji transestryfikacji z oligo(węglanem tetrametylenu) (OTMC) z wytworzeniem wielkocząsteczkowego poli(tereftalanu tetrametylenu-co-węglanu tetrametylenu) (PTMTC). Otrzymany kopoliester scharakteryzowano metodami spektroskopii NMR i FT-IR oraz spektrometrii masowej MALDI-TOF, a także zbadano jego właściwości mechaniczne. Oceniono wpływ zawartości jednostek węglanowych na wytrzymałość na rozciąganie i wydłużenie względne przy zerwaniu.

Słowa kluczowe

EN

poly(ethylene terephthalate) waste; air-drying polyester alkyd resin; water-thinnable resin; oligo(tetramethylene carbonate); poly(ester-carbonate)

PL

odpadowy poli(tereftalan etylenu); alkidowa żywica poliestrowa schnąca na powietrzu; żywica wodorozcieńczalna; oligo(węglan tetrametylenu); poli(estro-węglan)

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 61, nr 9
• Strony: 600--609
• Opis fizyczny: Bibliogr. 34 poz., rys.

Twórcy

autor

Mazurek-Budzyńska M. M.

• Warsaw University of Technology, Department of Chemistry, Chair of Polymer Chemistry and Technology, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Rokicki G.

• Warsaw University of Technology, Department of Chemistry, Chair of Polymer Chemistry and Technology, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Paśnik K.

• Warsaw University of Technology, Department of Chemistry, Chair of Polymer Chemistry and Technology, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] U.S. Pat. 3 047 435 (1962).
• [2] G.B. Pat. 784 248 (1957).
• [3] Shukla S.R., Harad A.M.: Journal of Applied Polymer Science 2005, 97, 513. http://dx.doi.org/10.1002/app.21769
• [4] Pingale D.N., Palekar S.V., Shukla S.R.: Journal of Applied Polymer Science 2010, 115, 249. http://dx.doi.org/10.1002/app.31092
• [5] Tawfik M.E., Ahmed N.M., Eskander S.B.: Journal of Applied Polymer Science 2011, 120, 2842. http://dx.doi.org/10.1002/app.33350
• [6] Shah R.V., Borude V.S., Shukla S.R.: Journal of Applied Polymer Science 2013, 127, 323. http://dx.doi.org/10.1002/app.37900
• [7] Carta D., Cao G., D’Angeli C.: Environmental Science And Pollution Research 2003, 10, 390. http://dx.doi.org/10.1065/espr2001.12.104.8
• [8] Pol. Pat. 76 005 (1964).
• [9] Ostrysz R.: Polimery 1969, 14, 203.
• [10] Ostrysz R.: Polimery 1970, 15, 406.
• [11] Karayannidis G.P., Chatziavgoustis A.P., Achilias D.S.: Advances in Polymer Technology 2002, 21, 250. http://dx.doi.org/10.1002/adv.10029
• [12] Nikje M.M.A., Nazari F.: Polimery 2009, 54, 635.
• [13] Issam A.M.: Research on Chemical Intermediates 2014, 40, 3033. http://dx.doi.org/10.1007/s11164-013-1149-5
• [14] Issam A.M., Hena S., Khizrien A.K.N.: Research on Chemical Intermediates 2012, 20, 469. http://dx.doi.org/10.1007/s10924-011-0407-0
• [15] Bartolome L., Imran M., Cho B.G. et al.: “Recent developments in the chemical recycling of PET” in Material Recycling – Trends and Perspectives (Ed. Achilias D.), InTech 2012.
• [16] Fonseca R., Ingunza I., Rivas B. et al.: Polymer Degradation and Stability 2010, 95, 1022. http://dx.doi.org/10.1016/jpolymdegrdstab.2010.03.007
• [17] Fonseca R., Ingunza I., Rivas B. et al.: Chemical Engineering Journal 2011, 168, 312. http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2011.01.031
• [18] Pingale N.D., Shukla S.R.: European Polymer Journal 2008, 44, 4151. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2008.09.019
• [19] Achilias D., Redhwi H., Siddiqui M. et al.: Journal of Applied Polymer Science 2010, 118, 3066. http://dx.doi.org/10.1002/app.32737
• [20] Wang H., Li Z., Liu Y. et al.: Green Chemistry 2009, 11, 1568. http://dx.doi.org/10.1039/b906831G
• [21] Sharma V., Parashar P., Srivastava P. et al.: Journal of Applied Polymer Science 2013, 129, 1513. http://dx.doi.org/10.1002/app.38829
• [22] Xue H., Wang F., Li G. et al.: Advanced Materials Research 2013, 690–693, 351. http://dx.doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.690-693.351
• [23] Ronkvist A.M., Xie W., Lu W., Gross R.A.: Macromolecules 2009, 42, 5128. http://dx.doi.org/10.1021/ma9005318
• [24] Khoonkari M., Haghighi A.H., Sefidbakht Y. et al.: International Journal of Polymer Science 2015, 124, 524. http://dx.doi.org/10.1155/2015/124524
• [25] Mendes L.C., Dias M.L., Rodrigues T.C.: Journal of Polymers and the Environment 2011, 19, 254. http://dx.doi.org/10.1007/s10924-010-0276-y
• [26] Mendes L.C., Dias M.L., Pereira P.S.C., Albuquerque L.M.R.: Materials Sciences and Applications 2012, 3, 575. http://dx.doi.org/10.4236/msa.2012.38082
• [27] Spychaj T., Fabrycy E., Spychaj S., Kacperski M.: Journal of Material Cycles and Waste Management 2001, 3, 24. http://dx.doi.org/10.1007/s10163-000-0036-5
• [28] Dutt K., Soni R.K.: International Journal Plastics Technology 2014, 18, 16. http://dx.doi.org/10.1007/s12588-014-9071-2
• [29] Fukushima K., Lecuyer J.M., Wei D.S. et al.: Polymer Chemistry 2013, 4, 1610. http://dx.doi.org/10.1039/c2py20793a
• [30] Yamaye M., Hashime T., Yamamoto K.: Industrial and Engineering Chemistry Research 2002, 41, 3993. http://dx.doi.org/10.1021/ie010894b
• [31] Nemerov N.L., Agardy F.J.: “Strategies of Industrial and Hazardous Waste Menagement”, ITP, New York 1998, pp. 548–551.
• [32] Rokicki G., Łukasik L.: Surface Coatings International Part B: Coating Transactions 2001, 84, 223. http://dx.doi.org/10.1007/BF02700401
• [33] Mazurek M., Parzuchowski P., Rokicki G.: Journal of Applied Polymer Science 2014, 131, 39 764. http://dx.doi.org/10.1002/app.39764
• [34] Yamadera R., Murano N.: Journal of Polymer Science 1967, 5, 2259.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.