Pochodne pirydopirazynoindolu jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu : efekt ciężkiego atomu

• Autorzy: Pyszka I. , Kucybała Z.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2017.9.33

Warianty tytułu

EN

The derivatives of pyridopyrazinoindole as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate : the heavy atom effect

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntezowano serię barwników zawierających szkielet pirydopirazynoindolu, różniących się liczbą i rodzajem podstawników (Cl, Br, I). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej w zakresie światła widzialnego. W testach opartych na pomiarze początkowej szybkości polimeryzacji stosowano jako monomer triakrylan trimetylolopropanu (TMPTA). W układach fotoinicjujących polimeryzację barwnik pełnił funkcję akceptora elektronu lub akceptora atomu wodoru, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej funkcję donora elektronu lub atomu wodoru.

EN

Cl, Br and I-contg. pyridopyrazinoindole dyes were synthesized by condensation of resp. isatines and diaminopyridines in AcOH and used as potential photoinitiators for free radical polymerization of trimethylolpropane trialkylate initiated with visible light. The initial rate of polymerization was used as a measure of photoinitiation efficiency. The presence of Cl, Br and I ats. resulted in increasing the polymerization rate.

Słowa kluczowe

PL

efekt ciężkiego atomu; synteza barwników; barwnikowe fotoinicjatory; polimeryzacja rodnikowa

EN

heavy atom effect; dyes synthesis; photoinitiator dye; radical polymerization

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 96, nr 9
• Strony: 1968--1972
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Pyszka I.

• Zakład Technologii Chemicznej i Fizykochemii Materiałów, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

autor

Kucybała Z.

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, Bydgoszcz

Bibliografia

• [1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie, (red. J. Pączkowska), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
• [2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245.
• [3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency. Wieley-VCH, Weinheim 2012.
• [4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, 242.
• [5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196.
• [6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color Technol. 2014, 130, 250.
• [7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017, 55, 1575.
• [8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851.
• [9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715.
• [10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color Technol. 2015, 131, 229.
• [11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color Technol. 2017, 133, 178.
• [12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily i in., Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955.
• [13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 10, 720.
• [14] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269.
• [15] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057.
• [16] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
• [17] E. Ślubowska, M. Szumilas, Sensory i pomiary wielkości nieelektrycznych. Pomiar temperatury, Instytut Metrologii i Inżynierii Biomedycznej Politechniki Warszawskiej, 2013.
• [18] B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 267.
• [19] J. Bergman, Ch. Damberg, H. Vallberg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 31.
• [20] F.A. Alphonse, S. Routier, G. Coudert, J.Y. Merour, Heterocycles, 2001, 55, 925.
• [21] B. Malapel-Andrieu, J.Y. Merour, Tetrahedron 1998, 54, 11095.
• [22] E. Kolehmainen, Z. Kucybała, R. Gawinecki, J. Pączkowski, A. Kacała, Tetrahedron 1999, 55, 8475.
• [23] Z. Kucybała, I. Pyszka, J. Pączkowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1559.
• [24] Z. Kucybała, A. Kosobucka, J. Pączkowski, J. Potochem. Photobiol. A: Chemistry 2000, 136, 227.
• [25] Z. Kucybała, B. Przyjazna, L.A. Linden, J. Pączkowski, Polym. Bull. 2000, 45, 327.
• [26] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polymer 2007, 48, 959.
• [27] J. Kabatc, M. Gruszewska, B. Jędrzejewska, Polym. Bull. 2007, 58, 691.
• [28] R. Podsiadły, J. Kolińska, J. Sokołowska, Color Technol. 2008, 124, 79.
• [29] R. Podsiadły, A.M. Szymczak, K. Podemska, Dyes Pigments 2009, 82, 365.
• [30] G. Oster, Nature 1954, 173, 300.
• [31] S.M. Linden, D.C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1257.
• [32] A.Y. Polykarpow, S. Hasson, D.C. Neckers, Macromolecules 1996, 29, 8274.
• [33] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polym. Bull. 2008, 61, 553.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).