Techniki i metody chromatografii cieczowej w rozdzielaniu, oznaczaniu oraz izolowaniu naftochinonów i flawonoidów z roślin

Skrzypczak, A.; Jaszczołt, M.; Królicka, A.; Kamiński, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Techniki i metody chromatografii cieczowej w rozdzielaniu, oznaczaniu oraz izolowaniu naftochinonów i flawonoidów z roślin

Autorzy

Skrzypczak A. , Jaszczołt M. , Królicka A. , Kamiński M.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Liquid chromatography techniques and methods in separation, determination and isolation of naphthoquinones and flavonoids from plants

Języki publikacji

Abstrakty

W niniejszej pracy przedstawiono przegląd technik oraz metod chromatografii cieczowej w zakresie rozdzielania, oznaczania oraz izolowania naftochinonów i flawonoidów z ekstraktów roślinnych w szczególności z ekstraktów roślin mięsożernych ( ac. plantae carnivorae). Przedstawiono techniki najczęciej wykorzystywane podczas rozdzielania, oznaczania i izolowania metabolitów wtórnych, takie jak cienkowarstwowa chromatografia cieczowa (Thin Layer Chromatography) oraz wysokosprawna chromatografia cieczowa (High Performance Liquid Chromatography). Przeanalizowano metody i warunki rozdzielania w normalnym i odwróconym układzie faz (Normal- and Reversed- Phase) oraz w warunkach chromatografii podziałowej ciecz-ciecz z faz stacjonarn generowan dynamicznie LLPC (Liquid-Liquid Partition Chromatography).

This work is a review of liquid chromatography techniques and methods used for separation, determination and isolation of naphthoquinones and flavonoids from the plants extracts, in particular, from the extracts of Carnivorous plants (plantae carnivorae). Presented techniques are the most frequently used during the processes of separation, determination and isolation of secondary metabolites i.e. thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography (HPLC). Described and analyzed methods and separation conditions in normal and reversed phase (NP and RP) and Liquid-Liquid Partition Chromatography.

Słowa kluczowe

naftochinony flawonoidy ekstrakty roślinne cienkowarstwowa chromatografia cieczowa TLC wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC) chromatografia podziałowa ciecz-ciecz faza stacjonarna generowana dynamicznie LLPC

naphthoquinones flavonoids plants extracts thin layer chromatography TLC high performance liquid chromatography (HPLC) liquid-liquid partition chromatography LLPC

Wydawca

Publishing House of Siedlce University of Natural Sciences and Humanities

Czasopismo

Camera Separatoria

Rocznik

2011

Tom

Vol. 3, No. 2

Strony

253--270

Opis fizyczny

Bibliogr. 42 poz., tab.

Twórcy

autor

Skrzypczak A.

Katedra Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Wydział Chemiczny, Politechniki Gdańskiej, ul. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk

autor

Jaszczołt M.

Katedra Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Wydział Chemiczny, Politechniki Gdańskiej, ul. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk

autor

Królicka A.

Zakład Ochrony i Biotechnologii Roślin, Międzyuczelniany Wydział Biotechnologii UG-GU Med, Kładki 24, 80-822 Gdańsk

autor

Kamiński M.

mknkj@chem.pg.gda.pl

Katedra Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Wydział Chemiczny, Politechniki Gdańskiej, ul. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk

Bibliografia

1.F. Gafner, J.C. Chapuis, J.D. Msonthi, K. Hostettmann, Cytotoxic naphthoquinones,molluscicidal saponins and flavonols from Diospyros zombensis, Phytochemistry, 26(1987)2501.
2. P.P. Mebe, G.A. Cordell, J.M. Pezzuto, Pentacyclic triterpenes and naphtoquinones from Euclea divinorium, Phytochemistry, 47(1998)311.
3. A. Wube, B. Streit, S. Gibbons, K. Asres, F. Bucar, In vitro 12(S)-HETE inhibitory activities of naphthoquinones isolated from the root bark of Euclea racemosa ssp. Schimperi, J. Ethnopharmacol., 102(2005)191.
4. G. Bringmann, D. Feineis, Stress-related polyketide metabolism of Dioncophyllaceae and Ancistrocladaceae, J. Exp. Bot., 52(2001)2015.
5. K.C.G. De Moura, F.S. Emerya, C. Neves-Pintoa, Pinto MCFR, Dantas AP, Salomão K, Castro S.L., Pinto A.V., Trypanocidal Activity of Isolated Naphthoquinones from Tabebuia and Some Heterocyclic Derivatives: A Review from an Interdisciplinary Study, J. Braz. Chem. Soc., 12(2001)325.
6. S. Kohlmünzer, „Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2003.
7. M.M. Cowan, Plant Products as Antimicrobial Agents, Clin. Microbiol., 12(1999)564.
8. T. Tokunaga, N. Takada, M. Ueda, Mechanism of antifeedant activity of plumbagin, a compound concerning the chemical defense in carnivorous plant, Tetrahedron Lett., 45(2004)7115.
9. T.P. Cushnie, A.J. Lamb, Antimicrobial activity of flavonoids, J. Antimicrob. Agents., 26(2005)343.
10. E. Jr. Middleton, C. Kandaswami, T.C. Theoharides, The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer, Pharmacol. Rev., 52(2000)673.
11. P.G. Pietta, Flavonoids as Antioxidants, J. Nat. Prod., 63(2000)1035.
12. Z. Zhu, C. Li, N.Q. Li, Electrochemical studies of quercetin interacting with DNA, Microchem. J., 71(2002)57
13. Z. Jerzmanowska, Substancje roślinne. Metody wyodrębniania, PWN, Warszawa 1970.
14. N. Didry, L. Dubreuil, F. Trotin, M. Pinkas, Antimicrobial activity of aerial parts of Drosera peltata Smith on oral bacteria, J. Ethnopharmacol., 60(1998)91.
15. T. Sreelatha, A. Hymavathi, J. Madhusudhana Murthy, P.U. Rani, J. Madhusudana Rao, K. Suresh Babu, A new benzil derivative from Derris scandens: Structure-insecticidal activity study, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20(2010)549.
16. J.J. Marion-Meyer, F. Kooy, A. Joubert, Identification of plumbagin epoxide as a germination inhibitory compound through a rapid bioassay on TLC, S. Afr. J. Bot., 73(2007)654.
17. A. Wube, B. Streit, S. Gibbson, K. Ares, F. Bucar, In vitro 12(S)-HETE inhibitory activities of naphthoquinones isolated from the root bark of Euclea racemosa ssp. Schimperi, J. Ethnopharm., 38(2005)325.
18. J. Budzianowski, Naphtohydroquinone glucosides of Drosera rotundifolia and D. intermedia from in vitro cultures, Phytochem., 44(1996)1145.
19. M. Sannomiya et al., Flavonoids and antiulcerogenic activity from Byrsonima crassa leaves extracts, J. Ethnopharmacol., 97(2005)1.
20. A. Figueirinha, A.Paranhos, J.J. Pe´rez-Alonso, C. Santos-Buelga, M.T. Batista, Cymbopogon citratus leaves: Characterisation of flavonoids by HPLC-PDA-ESI/MS/MS and an approach to their potential as a source of bioactive polyphenols, Food Chem., 110(2008)718.
21. S. Marquina, J. Bonilla-Barbosa, L. Alvarez, Comparative phytochemical analysis of four Mexican Nymphaea species, Phytochem., 66(2005)921.
22. A.B. Dongmo, T. Nguelefack, M.A. Lacaille-Dubois, Antinociceptive and anti-inflammatory activities of Acacia pennata wild (Mimosaceae), J. Ethnopharmacol., 98(2005)201.
23. Bozan B., Baser K.H.C., Kara S., Quantitative Determination of Naphthoquinones of Arnebia densiflora by TLC-Densitometry, Fitoterapia, 70(1999)402.
24. F. van der Kooy, J.J.M. Meyer, N. Lall, Antimycobacterial activity and possible mode of action of newly isolated neodiospyrin and other naphthoquinones from Euclea natalensis, S. Afr. J. Bot., 72(2006)349.
25. N. Backhouse, L. Rosales, C. Apablaza, L. Goity, S. Erazo, R. Negrete, C. Theodoluz, J. Rodriguez, C. Delporte, Analgesic, anti-inflammatory and antioxidant properties of Buddleja globosa, Buddlejaceae, J. Ethnopharmacol., 116(2008)263.
26. A. Marston, K. Hostettmann, High-performance liquid chromatography of some naturally occurring naphthoquinones, J. Chromatogr., 295(1984)526.
27. A. Krolicka, A. Szpitter, E. Gilgenast, G. Romanik, M. Kaminski, E. Lojkowska, Stimulation of antibacterial naphthoquinones and flavonoids accumulation in in vitro carnivorous plants by addition of elicitors, Enzym. Microb. Tech., 42(2008)216.
28. M.M. Gupta, R.K. Verma, G.C. Uniyal, S.P. Jain, Determination of plumbagin by normal-phase high-performance liquid chromatography, J. Chromatogr., 637(1993)209.
29. R. Aguilar-Sánchez F. A´huatl-Garca, M.M. Davila-Jimenez, M.P. Elizalde- Gonzalez, M.R.G. Guevara-Villa, Chromatographic and electrochemical determination of quercetin and kaempferol in phytopharmaceuticals, J. Pharma. Biomed. Anal., 38(2005)239.
30. Y. Wang, T. Huang; High-performance liquid chromatography for quantification of plumbagin, an anti-Helicobacter pylori compound of Plumbago zeylanica L., J. Chromatogr. A; 1094(2005)99.
31. K. Chiu, Y. Cheng, J. Chen, C.J. Chang, P. Yang; Supercritical fluids extraction of Ginkgo ginkgolides and flavonoids, J. Supercritical Fluids; 24(2002)77.
32. S. Paramapojn, M. Ganzera, W. Gritsanapan, H. Stuppner; Analysis of naphthoquinone derivatives in the Asian medicinal plant Eleutherine americana by RP-HPLC and LC-MS, J. Pharm. Biomed. Anal.; 47(2008)990.
33. P. Babula, R. Mikelova, V. Adam, R. Kizek, L. Havel, Z. Sladky, Using of liquid chromatography coupled with diode array detector for determination of naphthoquinones in plants and for investigation of influence of pH of cultivation medium on content of plumbagin in Dionaea muscipula, J. Chromatogr. B, 842(2006)28.
34. S. Surveswaran, Y. Cai, H. Corke, M. Sun; Systematic evaluation of natural phenolic antioxidants from 133 Indian medicinal plants, Food Chem., 102(2007)938.
35. Y. Hu, Z. Jiang, K.S. Leung, Z. Zhao; Simultaneous determination of naphthoquinone derivatives in Boraginaceous herbs by highperformance liquid chromatography, Anal. Chim. Acta, 577(2006)26.
36. M. Ye, Y. Li, Y. Yan, H. Liu, X. Ji; Determination of flavonoids in Semen Cuscutae by RP-HPLC, J. Pharm. Biomed. Anal., 28(2002)621.
37. M.J. Bapela, N. Lall, J.J.M. Meyer, Seasonal variation of naphthoquinones in Euclea natalensis subspecies natalensis, J. S. Afr. Bot., 74(2008)218.
38. D.H. Paper, E. Karall, M. Kremser, L. Krenn; Comparison of the antiinflammatory effects of Drosera rotundifolia and Drosera madagascariensis in the HET-CAM assay, Phytother. Res., 19(2005)323.
39. P. Komaraiah, R. Naga Amrutha, P.B. Kavi Kishor, S.V. Ramakrishna, Elicitor enhanced production of plumbagin in suspension cultures of Plumbago rosea L., Enzyme and Microbial. Technology, 31(2002)634.
40. . Marczak, A. Kawiak, E. ojewska, M. Stobiecki, Secondary metabolites in in vitro cultured plants from the Drosera genus, Phytochem. Anal., 16(2005)143.
41. M. Kami ski, B. ledzi ska, J. Klawiter, Studies on the optimization of parameters of preparative liquid chromatographic columns for production of cardiac glycosides, J. Chromatogr., 367(1986)45.
42. V.R. Meyer, Practical high-performance liquid chromatography, John Wiley & Sons 1988.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-d251922a-17b0-4667-863a-24bc38473c98