Aktywność biologiczna związków acetylenowych pochodzenia naturalnego

Kadela-Tomanek, M.; Chrobak, E.; Bębenek, E.; Lubczyńska, A.; Siudak, S.; Wójcik, A.; Otulakowska, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Aktywność biologiczna związków acetylenowych pochodzenia naturalnego

Autorzy

Kadela-Tomanek M. , Chrobak E. , Bębenek E. , Lubczyńska A. , Siudak S. , Wójcik A. , Otulakowska A.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Biological activity of acetylene compounds of natural origin

Języki publikacji

Abstrakty

The natural acetylenic products containing at least one a carbon-carbon triple bond, are important class of compounds widely distributed in the environment. Development of spectroscopic techniques and methods for the isolation of metabolites allowed the extraction of natural acetylenic compounds. The most of these substances have been obtained from marine organisms, such as: cyanobacteria, algae and sponges. The next source of metabolites are herbal plants, which were used in the Chinese traditional medicine. A many of them show interesting biological activity. The first isolated natural compound possessing an acetylenic unit was dehydromatricaria ester, which was obtained from rhizome European goldenrod (Solidago virgaurea). To present day have been found and researched more than 2000 natural acetylenic metabolites. Due to the chemical structure, natural acetylenic compounds were divided into six groups: peptides, aromatic compounds, enediyne antibiotics, sterols, carotenoids, and poliacetylenic compounds . This article focuses natural acetylenic substances, which exhibit interesting biological properties, particularly anticancer ones. The review presents many of such metabolites, including fatty alcohols, ketones, acids, ethers, and carotenoids.

Słowa kluczowe

produkty naturalne pochodne acetylenowe cytotoksyczność

natural products acetylenic derivatives cytotoxicity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2016

Tom

[Z] 70, 9-10

Strony

613--632

Opis fizyczny

Bibliogr. 47 poz., schem.

Twórcy

autor

Kadela-Tomanek M.

mkadela@sum.edu.pl

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach,Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu,Katedra i Zakład Chemii Organicznej, ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Chrobak E.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach,Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu,Katedra i Zakład Chemii Organicznej, ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Bębenek E.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach,Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu,Katedra i Zakład Chemii Organicznej, ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Lubczyńska A.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach,Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu,Katedra i Zakład Chemii Organicznej, ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Siudak S.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu, Studenckie Koło Naukowe przy Katedrze i Zakładzie Chemii Organicznej ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Wójcik A.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu, Studenckie Koło Naukowe przy Katedrze i Zakładzie Chemii Organicznej ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

autor

Otulakowska A.

Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach,Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej w Sosnowcu,Katedra i Zakład Chemii Organicznej, ul. Jagiellońska 4, 41-200 Sosnowiec

Bibliografia

[1] V.M. Dembitsky, D.O. Levitsky, T.A. Gloriozovac, V.V. Poroikovc, Nat. Prod. Commun., 2006, 1, 773.
[2] D.V. Kuklev, A.J. Domb, V.M. Dembitsky, Phytomed., 2013, 20, 1145.
[3] S. Miller, Acetylene: its properties, manufacture, and uses, New York: Academic Press Inc., 1965.
[4] R.E. Minto, B.J. Blacklock, Prog. Lipid Res., 2008, 47, 233.
[5] Y.-C. Li, M. Jacob, H. ElSohly, G. Nagle, T. Smillie, L. Walker, A. Clark, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1132.
[6] A. Siddiq, V. Dembitsky, Anti. Canc. Agents. Med. Chem., 2008, 8, 132.
[7] D.V. Kuklev, V.M. Dembitsky, Prog. Lipid Res., 2014, 56, 67.
[8] P.G. Williams, W.J. Yoshida, R.E. Moore, V.J. Paul, J. Nat. Prod., 2004, 67, 49.
[9] J.I. Jiménez, P.J. Scheuer, J. Nat. Prod., 2000, 64, 200.
[10] M.T. Reese, N.K. Gulavita, Y. Nakao, M.T. Hamann, W.Y. Yoshida, S.J. Coval, P.J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11081.
[11] H. Luesch, R. Pangilinan, W.Y. Yoshida, R.E. Moore, V.J. Paul, J. Nat. Prod., 2001, 64, 304.
[12] B.W. Nash, D.A. Thomas, W.K. Warburton, T.D. Williams, J. Chem. Soc., 1965, 46, 2983.
[13] L.C. Whelan, M.F. Ryan, Anticancer Res., 2004, 24, 2281.
[14] N.B. Samad, T. Debnath, A. Hasnat, M. Pervin, H. Kim, J.E. Jo, S.R. Park, B.O. Lim, J. Food Biochem., 2014, 38, 83.
[15] H.J. Zhang, K. Sydara, G.T. Tan, C. Ma, B. Southavong, D.D. Soejarto, J.M. Pezzuto, H.H. Fong, J. Nat. Prod., 2004, 67, 194.
[16] Y. Nakai, T. Kido, K. Hashimoto, Y. Kase, I. Sakakibara, M. Higuchi, H. Sasaki, J. Ethnopharmacol., 2003, 84, 51.
[17] A.G. Gonzalez, R. Estevez-Reyes, A. Estevez-Braun, A.G. Ravelo, I.A. Jimenez, I.L. Bazzocchi, M.A. Aguilar, L. Moujir, Phytochemistry, 1997, 45, 963.
[18] K. Furumi, T. Fujioka, H. Fuji, H. Okabe, Y. Nakano, H. Matsunaga, M. Katano, M. Mori, M.K., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 93.
[19] A. Grassia, I. Bruno, C. Debitus, S. Marzocco, A. Pinto, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Tetrahedron, 2001, 57, 6257.
[20] J.W. Grissom, G.U. Gunawardena, D. Klingberg, D. Huang, Tetrahedron, 1996, 52, 6453.
[21] N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai, M. Rikimaru, J. Antibiot., 1965, 18, 68.
[22] S. Boryczka, W. Mol, A. Jowsa, Wiad. Chem., 2007, 61, 445.
[23] K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, N. Ishida, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 331.
[24] M. Hanada, H. Ohkuma, T. Yonemoto, K. Tomita, M. Ohbayashi, H. Kamei, T. Miyaki, M. Konishi, H. Kawaguchi, S. Forenza, J. Antibiot., 1991, 44, 403.
[25] G. Falkson, D. Von Hoff, D. Klaassen, H. Du Plessis, C.F. Van Der Merwe, A.M. Van Der Merwe, P.P. Carbone, Cancer Chemother. Pharmacol., 1980, 4, 33.
[26] N. Miyagawa, D. Sasaki, M. Matsuoka, M. Imanishi, T. Ando, Y. Sugiura, Biochem. Biophys. Res. Comm., 2003, 306, 87.
[27] M.D. Lee, J.K. Manning, D.R. Williams, N.A. Kuck, R.T. Testa, D.B. Borders, J. Antibiot., 1989, 42, 1070.
[28] J. Golik, B. Krishnan, T.W. Doyle, G. Van Duyne, J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6049.
[29] J. Golik, H. Wong, D.M. Vyas, T.W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2497.
[30] W.M. Maiese, M.P. Lechevalier, H.A. Lechevalier, J. Korshalla, N. Kuck, A. Fantini, M.J. Wildey, J. Thomas, M. Greenstein, J. Antibiot., 1989, 42, 558.
[31] J. Davies, H. Wang, T. Taylor, K. Warabi, X.-H. Huang, J. Andersen, Org. Lett., 2005, 7, 5233.
[32] S. Desrat, P. Van de Weghe, Org. Lett., 2009, 74, 6728.
[33] W.A. Gallimore, M. Kelly, P.J. Scheuer, J. Nat. Prod., 2001, 64, 741.
[34] D.-Z. Liua, B.-W. Liangb, X.-F. Lic, Z.-Y. Yuc, Steroids, 2014, 87, 35.
[35] R. Encarnacion-Dimayuga, J. Agundez-Espinoza, A. Garcia, G. Delgado, G. Molina-Salinas, S. Said-Fernandez, Planta Med, 2006, 72, 757.
[36] D.V. Heelis, W. Kernick, G.O. Phillips, K. Davies, Arch. Microbiol., 1979, 121, 207.
[37] T. Maoka, N. Akimoto, M. Tsushima, S. Komemushi, T. Mezaki, F. Iwase, Y. Takahashi, N. Sameshima, M. Mori, Y. Sakagami, Mar. Drugs, 2011, 9, 1419.
[38] K. Young, H. Jayasuriya, J.G. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, V. Brown-Driver, R. Yamamoto, L.L. Silver, Y. Zheng, J.I. Ventura, J. Sigmund, S. Ha, A. Basilio, F. Vicente, J. Tormo, Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 519.
[39] Y.-J. Jian, C.-J. Tang, Y. Wu, J. Chem. Org., 2007, 72, 4851.
[40] A. Takahashi, T. Endo, S. Nozoe, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 3181.
[41] F.Z. Zhou, M. Menna, Y.S. Cai, Y.W. Guo, Chem. Rev., 2015, 115, 1543.
[42] P. Barbier, S. Guise, P. Huitorel, P. Amade, D. Pesando, C. Briand, V. Peyrot, Life Sci., 2001, 70, 415.
[43] C. Park, J.H. Jung, N.D. Kim, Y.H. Choi, Int. J. Oncol., 2007, 30, 291.
[44] L.P. Christensen, K. Brandt, J. Pharm. Biomed. Analysis, 2006, 41, 683.
[45] Z. Yan, R. Yang, Y. Jiang, Z. Yang, J. Yang, Q. Zhao, Y. Lu, Molecules, 2011, 16, 5561.
[46] M. Kobaek-Larsen, L.P. Christensen, W. Vach, J. Ritskes-Hoitinga, B.K., J. Agric. Food. Chem., 2005, 53, 1823.
[47] L. Wang, B. Waltenberger, E.M. Pferschy-Wenzig, M. Blunder, X. Liu, C. Malainer, T. Blazevic, S. Schwaiger, J.M. Rollinger, E.H. Heiss, D. Schuster, B. Kopp, R. Bauer, H. Stuppner, V.M. Dirsch, A.G. Atanasov, Biochem. Pharmacol., 2014, 92, 73.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-d1b4aeba-eff1-456c-bd0f-22d2388d17d2