Metody utleniającego rozszczepienia kwasu oleinowego o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym

• Autorzy: Dobras Gabriela , Peckh Kamil , Lisicki Dawid , Orlińska Beata

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2020.5.22

Warianty tytułu

EN

Methods for oleic acid oxidative cleavage of industrial importance

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwasy azelainowy i pelargonowy są szeroko stosowane w produkcji polimerów, kosmetyków, farmaceutyków i detergentów. Obecnie otrzymywane są w procesie utleniającego rozszczepienia kwasu oleinowego ozonem. Metoda ta stwarza poważne zagrożenie wybuchem oraz wymaga zaawansowanego technologicznie sprzętu. Dokonano przeglądu literaturowego alternatywnych metod otrzymywania kwasów azelainowego oraz pelargonowego, szczególnie tych o potencjale aplikacyjnym.

EN

A review with 58 refs.

Słowa kluczowe

PL

kwas oleinowy; reakcja utleniającego rozszczepienia; kwas azelainowy; kwas pelargonowy

EN

oleic acid; oxidative cleavage reaction; azelaic acid; pelargonic acids

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2020
• Tom: T. 99, nr 5
• Strony: 789--794
• Opis fizyczny: Bibliogr. 58 poz., tab.

Twórcy

autor

Dobras Gabriela

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Peckh Kamil

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Lisicki Dawid

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Orlińska Beata

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

Bibliografia

• [1] M. Wang, J. Ma, H. Liu, N. Luo, Z. Zhao, F. Wang, ACS Catal. 2018, 8, 2129.
• [2] P. Spannring, P.C.A. Bruijnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M.K. Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2182.
• [3] A. Rajagopalan, M. Lara, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3321.
• [4] G. Urgoitia, R. SanMartin, M.T. Herrero, E. Domínguez, ACS Catal. 2017, 7, 3050.
• [5] S. Warwel, M. Sojka, M. Rüsch gen Klaas, Synthesis of dicarboxylic acids by transition-metal catalyzed oxidative cleavage of terminal-unsaturated fatty acids, Springer, Berlin Heidelberg 1993.
• [6] B. Zaldman, A. Kisilev, Y. Sasson, N. Garti, J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 611.
• [7] K. Hill, J. Oleo. Sci. 2001, 50, 433.
• [8] H. Baumann, M. Bühler, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 41.
• [9] Anonim, Market analysis of biobased materials and products, 2016.
• [10] R.U. Lemieux, E. Rudloff, Can. J. Chem. 1955, 33, 1701.
• [11] K. Wiberg, K. Saegebarth, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2822.
• [12] P. Viski, Z. Szeverényi, L.I. Simándi, J. Org. Chem. 1986, 51, 3213.
• [13] C.M. Starks, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 195.
• [14] A.P. Krapcho, J.R. Larson, J.M. Eldridge, J. Org. Chem. 1977, 42, 3749.
• [15] T. Ogino, K. Mochizuki, Chem. Lett. 1979, 8, 443.
• [16] D.J. Sam, H.F. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4024.
• [17] D.G. Lee, V.S. Chang, J. Org. Chem. 1978, 43, 1532.
• [18] F.M. Dean, J.C. Knight, J. Chem. Soc. 1962, 4745.
• [19] L.M. Berkowitz, P.N. Rylander, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6682.
• [20] Y. Nakano, T.A. Foglia, J. Am. Oil Chem. Soc. 1982, 59, 163.
• [21] C.M. Ho, W.Y. Yu, C.M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3303.
• [22] P.H.J. Carlsen, T. Katsuki, V.S. Martin, K.B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
• [23] D. Yang, C. Zhang, J. Org. Chem. 2001, 66, 4814.
• [24] S. Wolfe, S.K. Hasan, J.R. Campbell, J. Chem. Soc. D 1970, 1420.
• [25] F. Zimmermann, E. Meux, J.L. Mieloszynski, J.M. Lecuire, N. Oget, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3201.
• [26] S. Rup, F. Zimmermann, E. Meux, M. Schneider, M. Sindt, N. Oget, Ultrason. Sonochem. 2009, 16, 266.
• [27] S. Rup, M. Sindt, N. Oget, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3123.
• [28] R. Pappo, D.S. Allen, W.S. Johnson, R.U. Lemieux, J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
• [29] B.R. Travis, R.S. Narayan, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3824.
• [30] P. Spannring, V. Yazerski, P.C.A. Bruijnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M. Klein Gebbink, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15012.
• [31] P. Spannring, I. Prat, M. Costas, M. Lutz, P.C.A. Bruijnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M. Klein Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 708.
• [32] V.A. Yazerski, P. Spannring, D. Gatineau, C.H.M. Woerde, S.M. Wieclawska, M. Lutz, H. Kleijn, R.J.M. Klein Gebbink, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2062.
• [33] P. Spannring, P.C.A. Bruijnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M.K. Gebbink, RSC Adv. 2013, 3, 6606.
• [34] T. Wang, X. Jing, C. Chen, L. Yu, J. Org. Chem. 2017, 82, 9342.
• [35] C. Chiappe, A. Sanzone, P.J. Dyson, Green Chem. 2011, 13, 1437.
• [36] W.A. Herrmann, T. Weskamp, J.P. Zoller, R.W. Fischer, J. Mol. Catal. A Chem. 2000, 153, 49.
• [37] A. Behr, N. Tenhumberg, A. Wintzer, RSC Adv. 2013, 3, 172.
• [38] M. Nourian, F. Zadehahmadi, R. Kardanpour, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, V. Mirhhani, I. Mohammadpoor-Baltork, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e3957.
• [39] S.E. Turnwald, M.A. Lorier, L.J. Wright, M.R. Mucalo, J. Mater. Sci. Lett. 1998, 17, 1305.
• [40] A.S. Ello, A. E. Kerenkan, A. Trokourey, T.O. Do, J. Am. Oil Chem. Soc. 2017, 94, 1451.
• [41] E. Antonelli, R.D. Aloisio, M. Gambaro, T. Fiorani, C. Venturello, J. Org. Chem. 1998, 63, 7190.
• [42] Z.P. Pai, A.G. Tolstikov, P.V. Berdnikova, G.N. Kustova, T.B. Khlebnikova, N.V. Selivanova, A.B. Shangina, V.G. Kostrovskii, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1847.
• [43] A. Godard, P. De Caro, S. Thiebaud-Roux, E. Vedrenne, Z. Mouloungui, J. Am. Oil Chem. Soc. 2013, 90, 133.
• [44] R. Kadyrov, D. Hackenberger, Top. Catal. 2014, 57, 1366.
• [45] V. Benessere, M.E. Cucciolito, A. De Santis, M. Di Serio, R. Esposito, F. Ruffo, R. Turco, J. Am. Oil Chem. Soc. 2015, 92, 1701.
• [46] H. Noureddini, M. Kanabur, J. Am. Oil Chem. Soc. 1999, 76, 305.
• [47] A.E. Kerenkan, A.S. Ello, B. Echchahed, T.O. Do, Int. J. Chem. React. Eng. 2016, 14, 899.
• [48] A.E. Kerenkan, A. Gandon, T.O. Do, Dalt. Trans. 2018, 47, 1214.
• [49] D. Pyszny, T. Piotrowski, B. Orlińska, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 309.
• [50] R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, R. Noyori, Chem. Commun. 2003, 1977.
• [51] S.J. Jacobson, S.E. Tang, F. Mares, Inorg. Chem. 1978, 17, 3055.
• [52] D. Swern, H.B. Knight, J.T. Scanlan, W.C. Ault, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1132.
• [53] M.A. Oakley, S. Woodward, K. Coupland, D. Parker, C. Temple-Heald, J. Mol. Catal. A Chem. 1999, 150, 105.
• [54] E. Santacesaria, A. Sorrentino, F. Rainone, M. Di Serio, F. Speranza, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 2766.
• [55] E. Santacesaria, M. Ambrosio, A. Sorrentino, R. Tesser, M. Di Serio, Catal. Today 2003, 79-80, 59.
• [56] S.E. Dapurkar, H. Kawanami, T. Yokoyama, Y. Ikushima, Top. Catal. 2009, 52, 707.
• [57] A. Köckritz, M. Blumenstein, A. Martin, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 58.
• [58] A. Köckritz, M. Blumenstein, A. Martin, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008, 110, 581.

Uwagi

Badania były finansowane przez Narodowe Centrum Nauki oraz Narodowe Centrum Badań i Rozwoju Projekt TANGO 3434594/NCCBR/2019.