Synteza estru dietylowego kwasu 3,4-bis(4-metoksyfenylo)-1H-pirolo-2,5-dikarboksylowego, półproduktu w syntezie alkaloidów z grupy Polycitone, Lamellarin i Storniamide

• Autorzy: Buszta Natalia

Warianty tytułu

EN

Synthesis of diethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate, semi-synthetic alkaloids from Polycitone, Lamellarin and Storniamide

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opisano syntezę symetrycznie podstawionej pochodnej pirolu, użytecznego produktu pośredniego w syntezie znanych alkaloidów i ich analogów pochodzenia morskiego. Substratem jest aldehyd anyżowy, który w sześciu etapach, z wykorzystaniem m. in.: kondensacji Knoevenagela, uwodornienia alifatycznego wiązania podwójnego i kluczowej pośredniej utleniającej dimeryzacji 2-azydo-3-(4-metoksyfenylo)propionianu etylu chlorkiem tytanu (IV), pozwala na otrzymanie tytułowej pochodnej.

EN

Synthesis of a new building block of symmetrically substituted pyrrole derivative, which is useful intermediate in the synthesis of known alkaloids and their marine analogues, is described. The substrate is anisaldehyde, which in six steps with the use of Knoevenagel condensation, hydrogenation of the aliphatic double bond and the key titanium (IV)-mediated oxidative dimerization of 2-azidocarboxylic ester allows to obtain the title derivative.

Słowa kluczowe

PL

kondensacja Knoevenagela; redukcja; dimeryzacja utleniająca; alkaloidy morskie

EN

Knoevenagel condensation; reduction; oxidative dimerization; marine alkaloids

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Rzeszowskiej
• Czasopismo: Chemical Technology & Biotechnology
• Rocznik: 2017
• Tom: Vol. 1
• Strony: 17--22
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., rys.

Twórcy

autor

Buszta Natalia

• Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska im. I. Łukasiewicza, 35-959 Rzeszów, al. Powstańców Warszawy 6, Polska

Bibliografia

• [1] Fan H., Peng J., Hamann M. T., Hu J-F., Chem. Rev. 2008, 108, 264-287.
• [2] Boger D. L., Boyce Ch. W., Labroli M. A., Sehon C. A., Jin Q., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 54-62.
• [3] Li Q., Jiang J., Fan A, Cui Y., Jia Y., Org. Lett., 2011, 13(2), 312-315.
• [4] Takamura K., Matuso H., Tanaka A., Tanaka J., Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M., Tetrahedron, 2013, 69, 2782-2788.
• [5] Gupton J. T., Miller R. B., Krumpe K. E., Clough S. C., Banner E. J., Kanters R. P. F., Du K. X., Keertikar K. M., Lauerman N. E., Solano J. M., Adams B. R., Callahan D. W., Little B. A., Scharf A. B., Sikorski J. A., Tetrahedron, 2005, 61, 1845-1854.
• [6] Kudelko A., Jasiak A., Synthesis, 2013, 45, 1950-1954.
• [7] Patent EP2100895 A1, Takeda Pharmaceutical Company Limited, 2009.
• [8] Robertson A., Philip D., Spencer N., Tetrahedron, 1999, 55, 11365-11384.
• [9] Cież D., Kalinowska-Tłuścik J., Synthesis, 2012, 44, 1736-1744.
• [10] Manis P. A., Rathke M. W., J. Org. Chem., 1980, 45, 4952-4954.
• [11] Starks C. M., J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 195.
• [12] Mąkosza M., Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1399-1403.
• [13] Cież D., Org. Lett., 2009, 11(19), 4282-4285.
• [14] Gupton J. T., Telang N., Wormald M., Lescalleet K., PattesonJ., Curry W., Harrison A., Hoerrner M., Sobieski J., Kimmel M., Kluball E., Perry T., Tetrahedron, 2014, 70, 2738-2745.
• [15] Vogel A., Preparatyka OrganicznaWydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 1984.
• [16] Du Q., Zhang W., Ma H., Zhou B., Li Y., Tetrahedron, 2012, 68, 3577-3584.
• [17] Schwenk E., Papa D., J. Org.Chem., 1946, 11, 798-802.
• [18] Obushak N. D., Matiichuk V. S., Ganushchak N. I., Burlak Y. É., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1998, 34, 492-496.
• [19] Molina P., Ferneseda P. M., Sanz M. A., J. Org. Chem., 1999, 64, 2540-2544.