Optymalizacja warunków prowadzenia reakcji kondensacji fenolu z pirogronianem metylu w środowisku kwaśnej chloroglinianowej 1-n-butylo-3-metylo-imidazoliowej cieczy jonowej

• Autorzy: Nowakowska-Bogdan E. , Dresler E.

Warianty tytułu

EN

Optimization of conditions of condensation of phenol with methyl pyruvate in acidic 1-n-butyl-3-methylimidazolium aluminium chloride ionic liquid medium

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano przebieg reakcji kondensacji fenolu z pirogronianem metylu w środowisku kwaśnej 1-n-butylo-3-metylo-imidazoliowej chloroglinianowej cieczy jonowej. Określono wpływ dodatku tradycyjnego rozpuszczalnika oraz wykazano zależność wydajności głównego produktu od temperatury i czasu prowadzenia reakcji. Stwierdzono, że zastosowanie cieczy jonowej nie zwiększyło wydajności reakcji w stosunku do klasycznych katalizatorów, umożliwiło jednak złagodzenie warunków i skrócenie czasu jej prowadzenia.

EN

PhOH was condensed with MeOCOCOMe to MeOCO(Me) C(p-C₆H₅OH)₂ (yield 31.9–53.1%) in N-butyl-N-methylimidazolium AlCl₄ - ionic liq. (optionally after addn. of CHCl₃) at 20–60°C for 1–20 h. Neither CHCl₃ addn. nor increasing the product yield reaction temp. or time resulted in substantial increasing the product yield and reaction selectivity. The main reaction by-products were m-OHC₆H₄C(Me)(OH) COOMe and 3-methyl-3-hydroxycumaranon-2.

Słowa kluczowe

PL

fenol; pirogronian metylu; kondensacja; reakcja kondensacji; ciecz jonowa

EN

condensation; phenol; methyl pyruvate; ionic liquid

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 10
• Strony: 1931--1934
• Opis fizyczny: Bibliogr. 28 poz.

Twórcy

autor

Nowakowska-Bogdan E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, ul. Energetyków 9, 47-225 Kędzierzyn-Koźle

autor

Dresler E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, ul. Energetyków 9, 47-225 Kędzierzyn-Koźle

Bibliografia

• 1. Ch.L. Parris, R. Dowbenko, R.V. Smith, N.A. Jacobson, J.W. Pearce, R.M. Christenson, J. Org. Chem. 1962, 27, 455.
• 2. A.R. Bader, A.D. Kontowicz, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4465.
• 3. E.E. Reid, E. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 967.
• 4. A.J. Yu, A.R. Day, J. Org. Chem. 1958, 23,1004.
• 5. W.F. Sandrok, C.B. Henry, J. Chem. Soc. 1931, 2426.
• 6. L.L. Woods, J. Sapp, J. Org. Chem. 1962, 27, 3703.
• 7. S.M. Setha, N.M.Shah, R.C. Shah, J. Chem. Soc. 1938, 228.
• 8. D. Subhas Bose, A.P. Rudradas, M. Hari Babu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9195.
• 9. D.D. Chaudhari, Chem. Ind. 1983, 569.
• 10. E.A. Gunnewegh, A.J. Hoefnagel, van Bekkum, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 100, 87.
• 11. M.C. Laufer, H. Hausmann, W.F. Hoelderich, J. Catal. 2003, 218, 315.
• 12. S.P. Chavan, K. Shivasankar, R. Sivappa, R. Kale, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8583.
• 13. T.N. Van, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199.
• 14. M.K. Potdar, S.S. Mohile, M.M. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9285.
• 15. S. Frere, V. Thiery, T. Besson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2791.
• 16. N.G. Khaligh Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1633
• 17. H. Olivier- Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Cat. A: Chem. 2002, 182-183, 419.
• 18. N. Jain, A. Kumar, Tetrahedron 2005, 61, 1015.
• 19. D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157.
• 20. S. Chowdhury, R.S. Mohan, J.J. Scott, Tetrahedron 2007, 63, 2363.
• 21. N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
• 22. E. Nowakowska, Z. Daszkiewicz, J.B. Kyzioł, Pol. J. Chem. 1996, 70, 1542.
• 23. Y. Xin-Hua, C. Min, D. Qi-Xun, C. Xiao-Nong, Chem. Eng. J. 2009, 146, 266.
• 24. C.W. Lee, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
• 25. O. Acevedo, J. Mol. Graphics Modell. 2009, 28, 95.
• 26. L. Juan, C. Hua, L. Dai, Y. Shan, React. Kinet. Catal. Lett. 2004, 81, 235.
• 27. E.M. Nowakowska, J. Zaleski, J.B. Kyzioł, Pol. J. Chem. 2001, 75, 419.
• 28. S. Yu-Gui, C. Jun, L. Fan, L. Jin-Hua, Q. Ye-Jun, J. Biao, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 898.