Rhodotorula mucilaginosa jako biokatalizator w reakcji z ketofluorofosfonianami

• Autorzy: Kowalczuk Kaja , Brzezińska-Rodak Małgorzata , Klimek-Ochab Magdalena , Olszewski Tomasz , Żymańczyk-Duda Ewa

Identyfikatory

DOI

10.53584/WIADCHEM.2025.09.12

Warianty tytułu

EN

Rhodotorula mucilaginosa as a biocatalyst in reactions with ketofluorophosphonates

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Phosphonates (compounds with a direct bond between carbon and phosphorus atoms (C-P)) have an extremely versatile role in industry, since they are used as e.g. chelating agents, antifungal agents, herbicides, antiviral agents or antibiotics. Biocatalysis is a suitable option to obtain optically pure enantiomers, which is vital as different enantiomers have different biological activity. An excellent example of a biocatalyst is the yeast Rhodotorula mucilaginosa, as it can grow in the presence of phosphonates and organic solvents, such as hexane, while maintaining its reductive properties under these non-natural conditions. They were used as a biocatalyst in the biotransformation of diethyl 1,1-difluoro-2-oxo-phenylethylphosphonate to diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-phenylethylphosphonate. Immobilisation on Celite R 630 and lyophilisation of yeast cells, as well as application of additional chemicals (ethanol, isopropanol) and different times of biotransformation enhanced the efficiency of the process. Thanks to the addition of quinine (a chiral solvating agent – CSA), distinguishing an optically pure product was possible on ³¹P NMR.

Słowa kluczowe

PL

biokataliza; drożdże; fosfoniany; Rhodotorula mucilaginosa

EN

biocatalysis; phosphonates; Rhodotorula mucilaginosa; yeast

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2025
• Tom: [Z] 79, 9-10
• Strony: 789--801
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Kowalczuk Kaja

• Katedra Biochemii, Biologii Molekularnej i Biotechnologii, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, wybrzeże Stanisława Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

• https://orcid.org/0009-0001-3904-0259

autor

Brzezińska-Rodak Małgorzata

• Katedra Biochemii, Biologii Molekularnej i Biotechnologii, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, wybrzeże Stanisława Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

• https://orcid.org/0000-0003-2944-2833

autor

Klimek-Ochab Magdalena

• Katedra Biochemii, Biologii Molekularnej i Biotechnologii, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, wybrzeże Stanisława Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

• https://orcid.org/0000-0002-9521-5770

autor

Olszewski Tomasz

• Katedra Chemii Fizycznej i Kwantowej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, wybrzeże Stanisława Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

• https://orcid.org/0000-0001-8243-9313

autor

Żymańczyk-Duda Ewa

• Katedra Biochemii, Biologii Molekularnej i Biotechnologii, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, wybrzeże Stanisława Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

• https://orcid.org/0000-0002-1806-8244

Bibliografia

• [1] P. Kafarski, Contemporary Topics about Phosphorus in Biology and Materials, 2019
• [2] G. P. Horsman and D. L. Zechel, Chem Rev, 2017, 117, 5704
• [3] B. Nowack, Water Research, 2003, 37, 2533
• [4] E. Żymańczyk-Duda, N. Dunal, M. Brzezińska-Rodak, A. Osiewała, T. K. Olszewski, M. Klimek-Ochab, M. Serafin-Lewańczuk, Bioorg Chem, 2019, 93, 102751
• [5] L. Chu, X. Luo, T. Zhu, Y. Cao, L. Zhang, Z.Deng & J.Gao, Nature Communications, 2022, 13, 1
• [6] M. Serafin-Lewańczuk, M. Brzezińska Rodak, K. Lubiak Kozłowska, P. Majewska, M. Klimek Ochab, T. K. Olszewski, E. Żymańczyk Duda, Microbial Cell Factories, 2021, 20
• [7] M. Brzezińska-Rodak, E. Żymańczyk-Duda, P. Kafarski, B. Lejczak, Biotechnol Prog, 2002, 18, 1287
• [8] E. Żymańczyk-Duda, M. Klimek-Ochab, P. Kafarski, B. Lejczak, Journal of Organometallic Chemistry, 2005, 690, 2593
• [9] K. Blades, T. P. Lequeux, J. M. Percy Tetrahedron, 1997, 53, 10623
• [10] P. Beier, A. V. Alexandrova, M. Zibinsky, G.K. Surya Prakash, Tetrahedron 2008, 64, 10977
• [11] K. M. Błażewska and T. Gajda, Tetrahedron Asymmetry, 2009, 20, 1337
• [12] F. Balzano, G. Uccello-Barretta, F. Aiello, Chiral Analysis, 2018, 367
• [13] E. Zymanczyk-Duda, M. Skwarczynski, B. Lejczak, P. Kafarski, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1277
• [14] S. Wagner, M. Accorsi, J. Rademann, Chemistry - A European Journal, 2017, 23, 15387
• [15] A. B. Salleh, M. Basri, S. W. Tan1, M. B. Abdul Rahman, K. Dzulkefly, R. N. Z. Rahman, C. N. A. Razak, Malaysian Journal of Analytical Sciences, 2001, 7, 281
• [16] M. Brzezińska -Rodak, Advanced Studies in Biology, 2009, 1, 243.
• [17] D. R. Griffin, J. L. Gainer, G. Carta, Biotechnol Prog, 2001, 17, 304
• [18] D. Buisson, X. Baucherel, E. Levoirier, S. Juge, Pergamon Tetrahedron Letters, 2000, 41, 2274 800 K.
• [19] E.L. Bell, W. Finnigan, S.P. France et al. Biocatalysis. Nat Rev Methods Primers, 2021, 1, 46
• [20] E. Żymańczyk-Duda, M. Brzezińska-Rodak, B. Lejczak, Enzyme Microb Technol, 2004, 34, 578
• [21] A. Raczyńska, J. Jadczyk, M. Brzezińska-Rodak, Catalysts, 2021, 11, 781