Piękne cząsteczki : samoorganizujące się kowalencyjne klatki molekularne

• Autorzy: Skowronek P.

Warianty tytułu

EN

Beauty of chemical molecules : self organized covalent molecular cages

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

A short review of recent advances in synthesis of covalent cage molecules with an emphasis on their symmetry is presented in this publication. The idea of Dynamic Covalent Chemistry (DCC) as a tool to synthesize cage molecules is presented and explained. Among synthetic methods proposed by DCC the most frequently used to the synthesia of cage molecules is spontaneous reversible imination reaction. The role of symmetry and its entropy to lower total energy of cage molecules is discussed.

Słowa kluczowe

PL

makrocykle; klatki molekularne; reakcje odwracalne

EN

macrocycle; cage compounds; reversible reactions

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2013
• Tom: [Z] 67, 5-6
• Strony: 563--583
• Opis fizyczny: Bibliogr. 41 poz., rys., schem., tab.

Twórcy

autor

Skowronek P.

• Wydział Chemii UAM ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

Bibliografia

• [1] S.J. Rowan, S.J. Cantrill, G.R.L., Cousins, J.K.M. Sanders, J.F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 898.
• [2] P.T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K.R. West, J.-L. Wietor, J.K.M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev., 2006, 106, 3652.
• [3] C.D. Meyer, C.S. Joiner, J.F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1705.
• [4] J. Gawroński, H. Kołbon, M. Kwit, A. Katrusiak, J. Org. Chem., 2000, 65, 5768.
• [5] M. Kwit, A. Plutecka, U. Rychlewska, J. Gawroński, A.F. Khlebnikov, S.I. Kozhushkov, K. Rauch, A. de Meijere, Chem. Eur. J., 2007, 13, 8688.
• [6] M. Chadim, M. Budesinski, J. Hodacova, J. Zavada, P.C. Junk, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 127.
• [7] N. Kuhnert, A. Lopez-Periago, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3329.
• [8] J. Gawroński, M. Brzostowska, M. Kwit, A. Plutecka, U. Rychlewska, J. Org. Chem., 2005, 70, 10147.
• [9] S.R. Korupoju, P.S. Zacharias, Chem. Commun., 2005, 1267.
• [10] M. Kwit, J. Gawroński, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1303.
• [11] J.K.-H. Hui, M. MacLachlan, Chem. Commun., 2006, 2480.
• [12] N.E. Borisowa, M.D. Reshetkova, Y.A. Ustynyuk, Chem. Rev., 2007, 107, 46.
• [13] I. Alfonso, Curr. Org. Synth., 2010, 7, 1.
• [14] S. Srimurugan, P. Suresh, B. Babu, H.N. Pati, Mini-Rev. Org. Chem., 2008, 5, 228.
• [15] S.-K. Lin, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, 36, 367.
• [16] J. Rosen, Entropy, 2005, 7, 308.
• [17] S.-K. Lin, Int. J. Mol. Sci., 2001, 2, 10.
• [18] H.L. Lewis, T.L. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4664.
• [19] R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1808.
• [20] Y. Jin, A. Jin, R. McCaffrey, H. Long, W. Zhang, J. Org. Chem., 2012, 77, 7392.
• [21] M.W. Schneider, I.M. Oppel, M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2012, 18, 4156.
• [22] P. Skowronek, J. Gawronski, Org. Lett., 2008, 10, 4755.
• [23] T. Tozawa, J.T.A. Jones, S.I. Swamy, S. Jiang, D.J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S.Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A.M.Z. Slawin, A. Steiner, A.I. Cooper, Nature Mater., 2009, 8, 973.
• [24] T. Hasell, X. Wu, J.T.A. Jones, J. Bacsa, A. Steiner, T. Mitra, A. Trewin, D.J. Adams, A.I. Cooper, Nature Chem., 2010, 2, 750.
• [25] L.A.E. Batista de Carvalho, L.E. Lourenco, M.P.M Marques, J. Mol. Struct., 1999, 482–483, 639.
• [26] Y. El Youssoufi, M. Herman, J. Lievin, Mol. Phys., 1998, 94, 461.
• [27] D.P. Lydon, N.L. Campbell, D.J. Adams, A.I. Cooper, Synth. Commun., 2011, 41, 2146.
• [28] N. Giri, C.E. Davidson, G. Melaugh, M.G. Del Popolo, J.T.A. Jones, T. Hasell, A.I. Cooper, P.N. Horton, M.B. Hursthouse, S.L. James, Chem. Sci., 2012, 3, 2153.
• [29] S. S. Yoon, W. C. Still, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8557.
• [30] M. Mastalerz, Chem. Commun., 2008, 4756.
• [31] M. Mastalerz, M.W. Schneider, I.M. Oppel, O. Presly, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 1046.
• [32] M.W. Schneider, I.M. Oppel, H. Ott, L.G. Lechner, H.-J.S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2012, 18, 836.
• [33] P. Skowronek, B. Warzajtis, U. Rychlewska, J. Gawronski, Chem. Commun., 2013, 49, 2524.
• [34] W. Schneider, H.-J.S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Commun., 2012, 48, 9861.
• [35] K.E. Jelfs, X. Wu, M. Schmidtmann, J.T.A. Jones, J.E. Warren, D.J. Adams, A.I. Cooper, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10653.
• [36] D. Xu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7520.
• [37] X. Liu, Y. Liu, G. Li, R. Warmuth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2006, 45, 901.
• [38] Y. Liu, X. Liu, R. Warmuth, Chem. Eur. J., 2007, 13, 8953.
• [39] M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 5042.
• [40] N.M. Rue, J. Sun, R. Warmuth, Isr. J. Chem., 2011, 51, 743.
• [41] Y. Jin, Y. Zhu, W. Zhang, CrystEngComm, 2013, 15, 1484.