Chemiczna synteza soli amoniowych acetamiprydu, badania spektroskopowe ich równowagowych struktur izomerycznych i ich aktywności grzybobójczej

• Autorzy: Maranda Andrzej , Schilf Wojciech , Gucma Mirosław , Gołębiewski Wiesław Marek , Krawczyk Maria , Pucko Wiesław

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2023.5.3

Warianty tytułu

EN

Chemical synthesis of acetamiprid ammonium salts, spectroscopic studies on their isomeric equilibrium structures and their fungicidal activity

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Osiem nieznanych amoniowych soli acetamiprydu (I) (acetamipridium) (chlorowodorek, siarczan, ortofosforan, mrówczan, chlorooctan, trichlorooctan, metanosulfonian i kakodylan) zsyntetyzowano przez wieloetapową konwersję 3-metylopirydyny i zbadano pod kątem struktur równowagowych w solach za pomocą spektroskopii 2D-NMR i widm NOESY w celu wykazania istnienia 2 różnych struktur izomerycznych I (stosunek 80/20). Dla porównania zsyntetyzowano i zidentyfikowano 8 nieznanych analogicznych soli 3-metylopirydyny. Analizę rentgenowską rosnących kryształów I wykorzystano do identyfikacji izomerii geometrycznej cis/trans grup Me w I oraz do potwierdzenia jej struktury. Widma korelacyjne HMBC(¹⁵N-¹H) NMR z powodzeniem wykorzystano do zlokalizowania atomów N w badanych solach I, w których doszło do protonowania. Wykazano również działanie grzybobójcze struktury trans-I.

EN

Eight unknown acetamiprid (I) ammonium (acetamipridium) salts (hydrochloride, sulfate, orthophosphate, formate, chloroacetate, trichloroacetate, methanesulfonate, and cacodilate) were synthesized by multi-stage conversion of 3-methylpyridine and studied for isomeric equil. in solns. by 2D-NMR spectroscopy and NOESY spectra to evidence the existence of 2 different isomeric structures of I (ratio 80/20). For comparison, 8 unknown analogous 3-methylpyridine salts were synthesized and identified. The X-ray anal. of growing I crystals was used to identify the geometric cis/trans isomerism of Me groups in I and to confirm its structure. The HMBC (15N-1H) NMR correlation spectra were successfully used to localize the N atoms in studied I salts where protonation took place. The fungicidal activity of the trans-I structure was also evidenced.

Słowa kluczowe

PL

acetamipryd; 3-metylopirydyna; sól amoniowa; spektroskopia; regioselektywność; fungicyd

EN

acetamiprid; 3-methylpyridine; ammonium salts; spectroscopy; regioselectivity; fungicide

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2023
• Tom: T. 102, nr 5
• Strony: 438--467
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Maranda Andrzej

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska

• https://orcid.org/0000-0003-3543-6587

autor

Schilf Wojciech

• Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, Polska

autor

Gucma Mirosław

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa

• https://orcid.org/0000-0002-6016-0685

autor

Gołębiewski Wiesław Marek

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska

autor

Krawczyk Maria

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska

• https://orcid.org/0000-0001-9479-1357

autor

Pucko Wiesław

• Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska

Bibliografia

• [1] A. Nakayama, M. Sukekawa, Y. Eguchi, Pestic. Sci. 1997, 51, 157.
• [2] K. Kiriyama, Y. Itazu, S. Kagabu, K. Nishimura, J. Pestic. Sci. 2003, 28, 8.
• [3] N. Mungwea, A.J. Swartsb, S.F. Mapolieb, G. Westman, J. Organometal. Chem. 2011, 696, 3527.
• [4] A.S. Culfa, J.A. Melansonb, R.J. Ouellettea, G.G. Briand, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3301.
• [5] V. Belov, H.U. Käfferlein, J. Label Compd. Radiopharm. 2019, 62, 126.
• [6] Y. Sun, W. Jin, Ch. Liu, Molecules 2019, 24, 3838.
• [7] O. Meth-Cohn, K.T. Westwood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1984, I, 1173.
• [8] V. Coeffard, Ch. Thobie-Gautier, I. Beaudet, E. Le Grognec, J.P. Quintard, Eur. J. Org. Chem. 2008, No. 2, 383.
• [9] L. Han, P. Xing, B. Jiang, Org. Lett. 2014, 16, 3428.
• [10] C. Li, X.Y. Xu, X.-Q. Liu, Q.G. Fu, W. Wang, Q.-F. Ye, Z. Lia, J. Labelled Compd. Rad. 2012, 55, 339.
• [11] M. Dousa, P. Gibala, J. Havlícek, L. Placek, M. Tkadlecová, J. Brichác, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 55, No. 5, 949.
• [12] M. Shettigar, S. Pearce, R. Pandey, F. Khan, S.J. Dorrian, S. Balotra, R.J. Russell, J.G. Oakeshott, G. Pandey, Plos One 2012, 7, No. 11, e51162.
• [13] K. Zhang, X. Liu, J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 128, No. 5, 73.
• [14] L. Congwei, Z. Xianpei, M.A. Jun, T. Songqing, L. Yejun, Pat. CN 105330592 (2016).
• [15] B. Gangadasu, P. Narender, S.B. Kumar, M. Ravinder, B.A. Rao, C.H. Ramesh, B.C. Raju, V.J. Rao, Tetrahedron 2006, 62, No. 35, 8398.
• [16] B. Alcaide, P. Almendros, J.M. Alonso, Chem. Eur. J. 2006, 12, No. 10, 2874.
• [17] J. Howard, N. Simon, J. R. Roppe, D. Volkots, Pat. WO 2010/039977 (2010).
• [18] K. Klich, K. Pyta, M.M. Kubicka, P. Ruszkowski, L. Celewicz, M. Gajecka, P. Przybylski, J. Med. Chem. 2016, 59, 7963.
• [19] K. Gullapellia, G. Brahmeshwarib, M. Ravichandera, U. Kusuma, Egyptian J. Basic Appl. Sci. 2017, 4, 303.
• [20] E.A.M. Schoffelmeer, F.M. Klis, J.H. Sietsma, B.J.C. Cornelissen, Fungal Genetics Biol. 1999, 27, 275.
• [21] A. Traven et al., J. Biol. Chem. 2001, 276, 4020.
• [22] H. van den Bossche, P. Marichal, J. Gorrens, D. Bellens, H. Verhoeven, M.C. Coene, W. Lauwers, A.J. Janssen, Pestic. Sci. 1987, 21, 289.
• [23] Y. Yoshida, Y. Aoyama, Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 229.
• [24] D. Sanglard et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 241.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).