PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

Chemiczna synteza soli amoniowych acetamiprydu, badania spektroskopowe ich równowagowych struktur izomerycznych i ich aktywności grzybobójczej

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Chemical synthesis of acetamiprid ammonium salts, spectroscopic studies on their isomeric equilibrium structures and their fungicidal activity
Języki publikacji
PL EN
Abstrakty
PL
Osiem nieznanych amoniowych soli acetamiprydu (I) (acetamipridium) (chlorowodorek, siarczan, ortofosforan, mrówczan, chlorooctan, trichlorooctan, metanosulfonian i kakodylan) zsyntetyzowano przez wieloetapową konwersję 3-metylopirydyny i zbadano pod kątem struktur równowagowych w solach za pomocą spektroskopii 2D-NMR i widm NOESY w celu wykazania istnienia 2 różnych struktur izomerycznych I (stosunek 80/20). Dla porównania zsyntetyzowano i zidentyfikowano 8 nieznanych analogicznych soli 3-metylopirydyny. Analizę rentgenowską rosnących kryształów I wykorzystano do identyfikacji izomerii geometrycznej cis/trans grup Me w I oraz do potwierdzenia jej struktury. Widma korelacyjne HMBC(¹⁵N-¹H) NMR z powodzeniem wykorzystano do zlokalizowania atomów N w badanych solach I, w których doszło do protonowania. Wykazano również działanie grzybobójcze struktury trans-I.
EN
Eight unknown acetamiprid (I) ammonium (acetamipridium) salts (hydrochloride, sulfate, orthophosphate, formate, chloroacetate, trichloroacetate, methanesulfonate, and cacodilate) were synthesized by multi-stage conversion of 3-methylpyridine and studied for isomeric equil. in solns. by 2D-NMR spectroscopy and NOESY spectra to evidence the existence of 2 different isomeric structures of I (ratio 80/20). For comparison, 8 unknown analogous 3-methylpyridine salts were synthesized and identified. The X-ray anal. of growing I crystals was used to identify the geometric cis/trans isomerism of Me groups in I and to confirm its structure. The HMBC (15N-1H) NMR correlation spectra were successfully used to localize the N atoms in studied I salts where protonation took place. The fungicidal activity of the trans-I structure was also evidenced.
Czasopismo
Rocznik
Strony
438--467
Opis fizyczny
Bibliogr. 24 poz., rys., tab.
Twórcy
  • Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska
  • Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, Polska
  • Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa
  • Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska
  • Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska
  • Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, Polska
Bibliografia
  • [1] A. Nakayama, M. Sukekawa, Y. Eguchi, Pestic. Sci. 1997, 51, 157.
  • [2] K. Kiriyama, Y. Itazu, S. Kagabu, K. Nishimura, J. Pestic. Sci. 2003, 28, 8.
  • [3] N. Mungwea, A.J. Swartsb, S.F. Mapolieb, G. Westman, J. Organometal. Chem. 2011, 696, 3527.
  • [4] A.S. Culfa, J.A. Melansonb, R.J. Ouellettea, G.G. Briand, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3301.
  • [5] V. Belov, H.U. Käfferlein, J. Label Compd. Radiopharm. 2019, 62, 126.
  • [6] Y. Sun, W. Jin, Ch. Liu, Molecules 2019, 24, 3838.
  • [7] O. Meth-Cohn, K.T. Westwood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1984, I, 1173.
  • [8] V. Coeffard, Ch. Thobie-Gautier, I. Beaudet, E. Le Grognec, J.P. Quintard, Eur. J. Org. Chem. 2008, No. 2, 383.
  • [9] L. Han, P. Xing, B. Jiang, Org. Lett. 2014, 16, 3428.
  • [10] C. Li, X.Y. Xu, X.-Q. Liu, Q.G. Fu, W. Wang, Q.-F. Ye, Z. Lia, J. Labelled Compd. Rad. 2012, 55, 339.
  • [11] M. Dousa, P. Gibala, J. Havlícek, L. Placek, M. Tkadlecová, J. Brichác, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 55, No. 5, 949.
  • [12] M. Shettigar, S. Pearce, R. Pandey, F. Khan, S.J. Dorrian, S. Balotra, R.J. Russell, J.G. Oakeshott, G. Pandey, Plos One 2012, 7, No. 11, e51162.
  • [13] K. Zhang, X. Liu, J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 128, No. 5, 73.
  • [14] L. Congwei, Z. Xianpei, M.A. Jun, T. Songqing, L. Yejun, Pat. CN 105330592 (2016).
  • [15] B. Gangadasu, P. Narender, S.B. Kumar, M. Ravinder, B.A. Rao, C.H. Ramesh, B.C. Raju, V.J. Rao, Tetrahedron 2006, 62, No. 35, 8398.
  • [16] B. Alcaide, P. Almendros, J.M. Alonso, Chem. Eur. J. 2006, 12, No. 10, 2874.
  • [17] J. Howard, N. Simon, J. R. Roppe, D. Volkots, Pat. WO 2010/039977 (2010).
  • [18] K. Klich, K. Pyta, M.M. Kubicka, P. Ruszkowski, L. Celewicz, M. Gajecka, P. Przybylski, J. Med. Chem. 2016, 59, 7963.
  • [19] K. Gullapellia, G. Brahmeshwarib, M. Ravichandera, U. Kusuma, Egyptian J. Basic Appl. Sci. 2017, 4, 303.
  • [20] E.A.M. Schoffelmeer, F.M. Klis, J.H. Sietsma, B.J.C. Cornelissen, Fungal Genetics Biol. 1999, 27, 275.
  • [21] A. Traven et al., J. Biol. Chem. 2001, 276, 4020.
  • [22] H. van den Bossche, P. Marichal, J. Gorrens, D. Bellens, H. Verhoeven, M.C. Coene, W. Lauwers, A.J. Janssen, Pestic. Sci. 1987, 21, 289.
  • [23] Y. Yoshida, Y. Aoyama, Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 229.
  • [24] D. Sanglard et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 241.
Uwagi
Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-d02185f5-c2fc-4321-b545-91e20d62a567
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.