Metody produkcji kwasu rycynolowego i jego estrów

• Autorzy: Pabiś S. , Kula J.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.4.9

Warianty tytułu

EN

Methods for production of ricinoleic acid and its esters

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwas rycynolowy (kwas Z-12-hydroksyokta-9-decenowy) znajduje szerokie zastosowanie w wielu branżach przemysłowych ze względu na swoją strukturę i dostępność. Jego najbogatszym naturalnym źródłem jest olej rycynowy otrzymywany z nasion rącznika pospolitego (Ricinus communis L.). Czołowa pozycja tego kwasu tłuszczowego wśród oleochemikaliów o przemysłowym znaczeniu oraz pewne trudności związane z jego otrzymywaniem z oleju sprawiają, że prowadzone są liczne prace dotyczące nowych sposobów pozyskiwania tego związku, także z innych źródeł. Przedstawiono najnowsze doniesienia traktujące na temat surowców roślinnych o dużej zawartości kwasu rycynolowego oraz jego otrzymywania metodą zarówno chemicznej, jak i enzymatycznej hydrolizy acylogliceroli. Część publikowanego materiału dotyczy ciągle aktualnej i usprawnianej produkcji kwasu rycynolowego w postaci estrów, metodą transestryfikacji. Przedstawiono także najnowsze wyniki biosyntezy tego składnika prowadzące do dużej jego akumulacji, głównie dzięki zastosowaniu genetycznie modyfikowanych mikroorganizmów.

EN

A review, with 53 refs., of prodn. by chem. or enzymic hydrolysis, transesterification and biosynthesis.

Słowa kluczowe

PL

kwas rycynolowy; estry; transestryfikacja; biosynteza

EN

ricinoleic acid; esters; transestrification; biosynthesis

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 4
• Strony: 759--765
• Opis fizyczny: Bibliogr. 53 poz., tab.

Twórcy

autor

Pabiś S.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka, ul. B. Stefanowskiego 4/10, 90-924 Łódź

autor

Kula J.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka, ul. B. Stefanowskiego 4/10, 90-924 Łódź

Bibliografia

• [1] M. Rana, H. Dhamija, B. Prashar, S. Sharma, Int. J. Pharm. Tech. Res. 2012, 4, nr 4, 1706.
• [2] J. Jena, A.K. Gupta, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2012, 4, nr 4, 25.
• [3] J. Kula, R. Bonikowski, M. Szewczyk, K. Ciolak, Chem. Phys. Lipids 2014, 183, 137.
• [4] M. Nagarajan, Synth. Commun. 1999, 29, 2463.
• [5] G. Borsotti, G. Guglielmetti, S. Spera, E. Battistel, Tetrahedron 2001, 57, 10219.
• [6] L. Negelmann, U. Bornscheuer, S. Pisch, R.D. Schmid, Chem. Phys. Lipids 1997, 90, 117.
• [7] D.S. Ogunniyi, Bioresource Technol. 2006, 97, 1086.
• [8] J.O. Metzger, U. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 13.
• [9] A.A. Khan, A. Husain, M. Jabeen, J. Mustafa, M. Owais, Lipids 2012, 47, 973.
• [10] D. Goswami, J.K. Basu, S. De, Crit. Rev. Biotechnol. 2013, 33, nr 1, 81.
• [11] J. Kula, M. Sikora, H. Sadowska, J. Piwowarski, Tetrahedron 1996, 52, nr 34, 11321.
• [12] J. Kula, M. Sikora, R. Dąbrowski, J. Am. Oil Chem. Soc. 1994, 71, 545.
• [13] C. Vieira, S. Evangelista, R. Cirillo, R. Terracciano, A. Lippi, C.A. Maggi, S. Manzini, Eur. J. Pharmacol. 2000, 407, 109.
• [14] C. Vieira, S. Evangelista, R. Cirillo, A. Lippi, C.A. Maggi, S. Manzini, Mediat. Infalm. 2000, 9, 223.
• [15] S. Tunaru, T.F. Althoff, R.M. Nüsing, M. Diener, S. Offermanns, P. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, nr 23, 9179.
• [16] D. Wrońska, Wiedza Życie 2010, nr 9, 100.
• [17] L. Konopski, Historia broni chemicznej, Bellona, Warszawa 2009.
• [18] R.C. Badami, S.M. Kudari, J. Sci. Food Agric. 1970, 21, 248.
• [19] X. Zhou, S.P. Singh, A.G. Green, Phytochemistry 2013, 92, 42.
• [20] S.R. Batakurki, K.M. Hosamani, S.A. Huchchannanavar, IJPSR 2014, 5, nr 2, 582.
• [21] U. Neogi, R. Saumya, R.K. Mishra, K.C. Raju, Curr. Res. Bacteriol. 2008, 1, nr 1, 1.
• [22] A. Zhang, Z. Liang, Y. Chen, S. Ji, X. Yang, D. Xie, Chem. Anal. Meterage 2013, 3, 33.
• [23] K.M. Hosamani, K.S. Katagi, Chem. Phys. Lipids 2008, 152, 9.
• [24] A. Ożarowski, W. Jaroniewski, Rośliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie, Instytut Wydawniczy Związków Zawodowych, Warszawa 1987.
• [25] I. Mavraganis, D. Meesapyodsuk, P. Vrinten, M. Smith, X. Qiu, Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, nr 4, 1135.
• [26] K.M. Hosamani, S.S. Ganjihal, D.V. Chavadi, Ind. Crop. Prod. 2004, 19, 133.
• [27] K.M. Hosamani, S.S. Ganjihal, Ind. Crop. Prod. 2003, 18, 111.
• [28] J.S.P. Cusimano, M.M. Hart, D.M. Cermak, S.C. Cermak, A.L. Durham, Ind. Crop. Prod. 2014, 53, 236.
• [29] D. Goswami, R. Sen, J.K. Basu, S. De, Bioresour. Technol. 2009, 100, 4067.
• [30] M.S. Puthli, V.K. Rathod, A.B. Pandit, Biochem. Eng. J. 2006, 31, 31.
• [31] A. Bódalo-Santoyo, J. Bastida-Rodríguez, M.F. Máximo-Martín, M.C. Montiel-Morte, M.D. Murcia-Almagro, Biochem. Eng. J. 2005, 26, 155.
• [32] G. Lakshminarayana, R. Subbarao, Y. Sita Rama Sastry, V. Kale, T. Chandrasekhara Rao, A. Gangadhar, J. Am. Oil Chem. Soc. 1984, 61, nr 7, 1204.
• [33] B. Vaisman, A. Shikanov, A.J. Domb, J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 169.
• [34] M. Karpakavalli, I. Arthi, KX. Seena, J. Sci. Res. Phar. 2012, 1, nr 3, 76.
• [35] N. Kulkarni, Studies of lipase enzyme from Pseudomonas fluorescens NS2W, rozprawa doktorska, University of Pune, Pune 2002.
• [36] H.M. Ozcan, A. Sagiroglu, Prep. Biochem. Biotech. 2009, 39, 170.
• [37] S. Gupta, P. Ingole, K. Singh, A. Bhattacharya, J. Appl. Polym. Sci 2012, 124, E17.
• [38] R.L. Ory, A.J. St. Angelo, A.M. Altschul, J. Lipid Res. 1960, 1, nr 3, 208.
• [39] C. Sharon, M. Nakazato, H.I. Ogawa, Y. Kato, J. Ind. Microbiol. Biot. 1998, 21, 292.
• [40] V.K. Rathod, A.B. Pandit, Biochem. Eng. J. 2009, 47, 93.
• [41] K. Yamamoto, N. Fujiwara, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1262.
• [42] C. Sharon, S. Furugoh, T. Yamakido, H.I. Ogawa, Y. Kato, J. Ind. Microbiol. Biot. 1988, 20, 304.
• [43] D. Goswami, R. Sen, J.K. Basu, S. De, Bioresour. Technol. 2010, 101, 6.
• [44] V.K. Rathod, A.B. Pandit, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 67, 1.
• [45] N.R. Khan, A.P. Pratap, J. Oleo. Sci. 2013, 62, nr 3, 153.
• [46] J. Cvengroš, J. Paligová, Z. Cvengrošová, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2006, 108, 629.
• [47] L.L. Sousa, I.L. Lucena, F.A.N. Fernandes, Fuel Process. Technol. 2010, 91, 194.
• [48] K. Ramezani, S. Rowshanzamir, M.H. Eikani, Energy 2010, 35, 4142.
• [49] C.S. Madankar, S. Pradhan, S.N. Naik, Ind. Crop. Prod. 2013, 43, 283.
• [50] D. De Oliveira, M. Di Luccio, C. Faccio, C.D. Rosa, J.P. Bender, N. Lipke, S. Menoncin, C. Amroginski, J.V. De Oliveira, Appl. Biochem. Biotechnol. 2004, 113–116, 771.
• [51] H. Yazawa, H. Kumagai, H. Uemura, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 8663.
• [52] H. Yazawa, M. Ogiso, H. Kumagai, H. Uemura, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, nr 22, 9325.
• [53] A. Beopoulos, J. Verbeke, F. Bordes, M. Guicherd, M. Bressy, A. Marty, J.M. Nicaud, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, nr 1, 251.