Synteza i ocena zapachowa hydroksylaktonów z układem metylocykloheksanu

• Autorzy: Grabarczyk M. , Wińska K. , Mączka W. , Anioł M.

Identyfikatory

DOI

dx.medra.org/10.12916/przemchem.2014.1051

Warianty tytułu

EN

Synthesis and odour characteristics of hydroxylactones with methylcyclohexane system

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono siedmioetapową syntezę dwóch hydroksylaktonów z układem metylocykloheksanu. Jako substrat wyjściowy wykorzystano 4-metylo-1,3-cykloheksanodion. Podczas syntez otrzymano nowe etoksyketony, epoksyestry i hydroksylaktony z układem 4- i 6-metylocykloheksanu. Zarówno laktony, jak i wszystkie produkty pośrednie zostały poddane ocenie zapachowej. Okazało się, że niektóre z otrzymanych związków charakteryzują się bardzo ciekawymi aromatami, dzięki czemu mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym lub kosmetycznym.

EN

4-Methyl-1,3-cyclohexanedione was synthesized in reaction of EtCOMe with CH₂=CHCOOEt and used for 7-step synthesis of 2 isomers of 2-hydroxy-5(3)-methyl-oxybicyclo[4.3.0]nonan-8-one by subsequent esterification with EtOH, redn. with LiAlH4₄, condensation with AcOEt, epoxidn. with m-chlorobenzoic acid and lactone ring closure with HClO₄. Both lactones and all intermediate products were identified by NMR spectroscopy and studied for their fragrance. Some of the compds. showed very interesting odours and can be used in food or cosmetic industries.

Słowa kluczowe

PL

synteza; laktony; ocena zapachowa; hydroksylaktony; metylocykloheksan

EN

synthesis; lactone; odour characteristics; hydroxylactones; methylcyclohexane

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 93, nr 6
• Strony: 1051--1054
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., tab.

Twórcy

autor

Grabarczyk M.

• Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Wińska K.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Mączka W.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Anioł M.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

Bibliografia

• 1. K. Libiszewska, Biotechnol. Food Sci. 2011, 75, 45.
• 2. A. Mosandl, C. Gunther, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 413.
• 3. R. Obara, A. Szumny, A. Wzorek, M. Szmigiel-Pieczewska, A. Białońska, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Flavour Fragr. J. 2008, 23, 416.
• 4. S. Serra, C. Fuganti, E. Brenna, Trends Biotechnol. 2005, 23, 193.
• 5. C. Wawrzeńczyk, Flavour Fragr. J. 2008, 23, 416.
• 6. H. Kiyota, E. Higashi, T. Koike, T. Oritani, Flavour Fragr. J. 2001, 16, 175.
• 7. T. Rali, S.W. Wossa, D.N. Leach, Molecules 2007, 12, 149.
• 8. R. Molín, J. Pánek, M. Miyahara, www.bujon.cz/PL/produkty_text_Hydro. html, dostęp 12 września 2013 r.
• 9. I. Blank, P. Schieberle, Flavour Fragr. J. 1993, 8, 191.
• 10. A. Pons, V. Lavigne, Y. Landais, P. Darriet, D. Dubourdieu, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 1606.
• 11. A. Nakahashi, Y. Yaguchi, N. Miura, M. Emura, K. Monde, J. Nat. Prod., Article ASAP 2011, 74, 7.
• 12. E. Brenna, C. Fuganti, S. Serra, Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 1.
• 13. Zgł. pat. pol. P-194 471 (2007).
• 14. C. Wawrzeńczyk, S. Lochyński, Monatsch. Chem. 1985, 116, 99.
• 15. N. Sayo, Y. Kimura, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3931.
• 16. T. Olejniczak, J. Nawrot, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Polish J. Chem. 2000, 74, 673.
• 17. T. Ishikawa, R. Kadoya, M. Arai, H. Takahashi, Y. Kaisi, T. Mizuta, K. Yoshikai, S. Saito, J. Org. Chem. 2001, 66, 8000.
• 18. K. Wińska, A. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, Tetrahedron Asymm. 2010, 21, 670.
• 19. T.L. Scott, N. Burke, G. Carrero-Martinez, B.C.G. Soderberg, Tetrahedron 2007, 63, 1183.
• 20. O. Equey, A. Alexakis, Tetrahedron Asymm. 2004, 15, 1531.
• 21. M.F. Semmelhack, W.R. Epa, A.W.-H. Cheung, Y. Gu, C. Kim, N. Zhang, W. Lew, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1455.
• 22. F.A. Marques, C.A. Lenz, F. Simonelli, B.H. Maia, A.P. Vellasco, M.N. Eberlin, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1939.
• 23. O.P. Vig, S.D. Sharma, G.L. Kad, M.L. Sharma, Ind. J. Chem. 1975, 13, 439.