Pochodne fenazyny jako fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu : wpływ wydajności kwantowej tworzenia stanu trypletowego na efektywność fotoinicjowania

• Autorzy: Pyszka Ilona , Jędrzejewska Beata , Kucybała Zdzisław

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2020.5.4

Warianty tytułu

EN

Phenazine derivatives as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate : impact of quantum yield of triplet state formation on photoinitiation efficiency

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntezowano serię barwników opartych na szkielecie fenazyny różniących się liczbą sprzężonych wiązań podwójnych oraz ułożeniem pierścieni aromatycznych (układ linearny i/lub angularny). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Efektywność fotoinicjatora charakteryzowano poprzez porównanie początkowej szybkości polimeryzacji. Jako monomer zastosowano triakrylan trimetylolopropanu. W badanych układach fotoinicjujących reakcję polimeryzacji barwnik był akceptorem elektronu, a jego donorem był koinicjator polimeryzacji rodnikowej. Efektywność fotoinicjowania polimeryzacji wyraźnie zależała od ułożenia pierścieni aromatycznych w zmodyfikowanej strukturze fenazyny oraz od wydajności kwantowej tworzenia stanu trypletowego fotoinicjatora w zakresie światła widzialnego.

EN

Seven phenazine derivatives were synthesized by condensation phenanthroquinone-9,10 and naphtoquinone-1,2 with arom. diamines and used as photoinitiators for studying free radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate under visible light irradn. The initial rate of the polymerization was used as the photoinitiator efficiency measure. The efficiency depended on the arrangement of the arom. rings in modified phenazines and quantum yield of triplet state formation of the photoinitiator in the visible light region.

Słowa kluczowe

PL

polimeryzacja rodnikowa; fotoinicjatory; triakrylan trimetylolopropanu

EN

radical polymerization; photoinitiators; trimethylolpropane triacrylate

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2020
• Tom: T. 99, nr 5
• Strony: 691--695
• Opis fizyczny: Bibliogr. 38 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Pyszka Ilona

• Zakład Technologii Chemicznej i Fizykochemii Materiałów, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

autor

Jędrzejewska Beata

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im, Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy

autor

Kucybała Zdzisław

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im, Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy

Bibliografia

• [1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
• [2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245; DOI: 10.1021/ma1007545.
• [3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wieley-VCH, Weinheim 2012.
• [4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, 242; DOI: 10.14314/polimery.2015.242.
• [5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196; DOI: 10.1016/.j.molliq.2015.09.002.
• [6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250; DOI: 10.1111/cote.12096.
• [7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 1575; DOI: 10.1002/pola.28525.
• [8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851; DOI: 10.1039/C6RA23060A.
• [9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715; DOI: 10.1039/C6RA17533C.
• [10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229; DOI: 10.1111/cote.12144.
• [11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178; DOI: 10.1111/cote.12266.
• [12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J.P. Fouassier. A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955; DOI: 10.1002/macp.201600224.
• [13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 62, nr 10, 720; DOI: 10.14314/polimery.2017.720.
• [14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968; DOI: 10.15199/62.2017.9.33.
• [15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908; DOI: 10.15199/62.2017.4.36.
• [16] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2018, 97, nr 4, 550; DOI: 10.15199/62.2018.4.7.
• [17] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2019, 98, nr 8, 1290; DOI: 10.15199/62.2019.8.17.
• [18] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polym. Chem. 2017, 22, 3464; DOI: 10.1039/C7PY00621G.
• [19] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 471; DOI: 10.1002/pola.28425.
• [20] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498; DOI: 10.1111/cote.12300.
• [21] A. Balcerak, J. Kabatc, RSC Adv. 2019, 9, 28490; DOI: 10.1039/c9ra05413h.
• [22] M. Einat, A. Nagler, M. Lishner, A. Amiel, S. Yarkoni, A. Rudi, G. Gellerman, Y. Kashman, I. Fabian, Clin. Cancer Res. 1995, 1, 823.
• [23] Y. Cohen, A.Y. Meyer, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7039.
• [24] J. Qiao, R. Tao, Y. Qiu, Pat. chiński CN103665048 (2016).
• [25] E.J. Gallegos, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3452.
• [26] A. Go, G. Lee, J. Kim, S. Bae, B. M. Lee. B. H. Kim, Tetrahedron 2015, 71, 1215; DOI: 10.1016/ j. tet. 2015.01.007.
• [27] K. Zhang, Y. Dai, X. Zhang, Y. Xiao, Dyes Pigm. 2014, 102, l; DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.10.030.
• [28] B. Karami, S. Khodabakhski, M. Nikrooz, J. Chin. Chem. Soc. 1991, 113, 7672.
• [29] H. Hussain, S. Specht, S.R. Sarite, M. Saeftel, A. Hoerauf, B. Schilz, K. Krohn, J. Med. Chem. 2011, 54, 4913; DOI: 10.1021/jm200302d.
• [30] M.S. Hyeong, T.Y Lee, Pat. kor. KR2019/42882 (2019).
• [31] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269; DOI: 10.1021/ma00105a036.
• [32] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057; DOI: 10.1021/ma960004h.
• [33] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
• [34] S.K. Silverman, Ch.S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7672; DOI: 10.1039/B210505E.
• [35] B.M. Monroe, S.A. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1968, 91, 450.
• [36] I. Pyszka, Z. Kucybała, J. Pączkowski, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 2371; DOI: 10.1002/macp.200400218.
• [37] A. Kosobucka, Barwniki zawierające ugrupowanie diazynowe jako fotoinicjatory polimeryzacji wolnorodnikowej. Synteza i badania fotochemiczne, praca doktorska, UTP, Bydgoszcz 2007.
• [38] J. Pączkowski, Monomeryczne i polimeryczne pochodne Różu bengalskiego, Wydawnictwo ATR, Bydgoszcz 1988.