PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synteza i aktywność biologiczna pochodnych pirolo[2,3-d]pirydazyny

Treść / Zawartość
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Synthesis and biological activity of pyrrolo[2,3-d]pyridazine derivatives
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
Pyrrolo[2,3-d]pyridazines are one of the four structural isomers of the bicyclic ring system containing pyrrole moiety condensed with a pyridazine ring. This review presents most of the literature data about synthetic pyrrolo[2,3-d]pyridazine derivatives and their biological activity. These 5,6-diazaindole analogues were first synthesized by Fischer et. al. in 1928. Compounds containing the pyrrolo[2,3-d] pyridazine scaffold can be synthesized from different substrates, but the syntheses may be classified into two main categories: annulation of pyrrole ring on to pyridazine derivatives or annulation of pyridazine ring on to pyrrole derivatives. Pyrrolo[2,3-d]pyridazine derivatives have attracted considerable interest, owing to diverse biological activities. Most of them have been studied as antitumor and antiviral. Pyrrolo[2,3-d]pyridazines can also be used as acid pump antagonist.
Rocznik
Strony
141--161
Opis fizyczny
Bibliogr. 29 poz., schem., tab.
Twórcy
autor
  • Katedra i Zakład Chemii Leków Uniwersytetu Medycznego we Wrocławiu ul. Borowska 211, 50-556 Wrocław
autor
  • Katedra i Zakład Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego we Wrocławiu ul. Borowska 211a, 50-556 Wrocław
Bibliografia
  • [1] H. Fischer, E. Sturm, H. Friedrich, Ann. Chem., 1928, 461, 244.
  • [2] R.N. Castle, M. Tisler, B. Stanovnik, Chemistry of Heterocyclic Compounds Condensed Pyridazines Including Cinnolines and Phtalazines, Wiley J. and Sons, 1973, 27, 766.
  • [3] J. Marquet, E. Bisagni, A. Luisfert, J. Chim. Ther., 1968, 3, 348.
  • [4] R. Jones, J. Am. Chem Soc., 1956, 78, 159.
  • [5] N. Girgis, R. Robins, J. Heterocyclic Chem., 1990, 27, 1989.
  • [6] E. Meade, L. Townsend, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 111.
  • [7] D. Cook, R. Castle, J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 551.
  • [8] E. Piatnitski, T. Khan, R. Mamidala, J. Anderson, R. Tangirala, A. Gilbert, Terahedron Lett., 2012, 53, 377.
  • [9] O. R’kyek, B. Maes, G. Lemiere, R. Dommisse, Heterocycles, 2003, 11, 2471.
  • [10] V. Dal Piaz, M.P. Giovannoni, C. Castellana, J.M. Palacios, J. Beleta, T. Domenech, V. Segarra, J. Med. Chem., 1997, 40, 1417.
  • [11] N. Haider, K. Mereiter, R. Wanko, Heterocycles, 1994, 38, 1845.
  • [12] S. Zhang, J. Zhao, W.-X. Zhang, X. Zhenfeng, Org. Lett., 2011, 13, 1626.
  • [13] E. Meade, L. Wotring, J. Drach, L. Townsend, J. Med Chem., 1992, 35, 526.
  • [14] E. Meade, L. Wotring, J. Drach, L. Townsend, J. Med Chem., 1993, 36, 3834.
  • [15] E. Meade, L. Wotring, J. Drach, L. Townsend, J. Med Chem., 1997, 40, 749.
  • [16] V. Dal Piaz, C. Veregelli, M. Giovannoni, C. Biancalani, A. Cilibrizi, A. Graziano, N. Cesari, Acta Chim. Slov., 2009, 56, 571.
  • [17] V. Dal Piaz, M. P. Giovannoni, C. Castellana, J. M. Palacios, J. Beleta, T. Domenech, V. Segarra, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 789.
  • [18] P.C.Tang, J. Feng, L. Huang, Z. Xu, L. Cheng, X. Zhang, L. Zhang, B. Hu, Bioorg Med Chem Lett., 2009, 19, 6437.
  • [19] G. Murineddu, G. Cignarella, G. Loriga, G. Pinna, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 754.
  • [20] R.D. Li, X. Zhao, S. Yu, P. Gong, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2007, 340, 426.
  • [21] J. Jiang, M. Boxer, M. Vander, M. Shen, A. Skoumbourdis, N. Southall, H. Veith, W. Leister, Ch. Austin, H. Won Park, J. Inglese, L. Cantle, D. Auld, C. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 3387.
  • [22] C. Wiscount, P. Wiliams, L. Tran, M. Embrey, T. Fisher, V. Sherman, C. Homnick, D. Staas, T. Lyle, J. Wai, J. Vacca, Z. Wang, P. Felock, K. Stillmock, M. Witmer, M. Miller, D. Hazuda, A. Day, L. Gabryelski, L. Ecto, W. Schleif, D. DiStefano, Ch. Kochansky, M. Anari, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4581.
  • [23] H. Iwabuchi, M. Hagihara, N. Shibakawa, K. Matsunobu, H. Fujiwara, Zgłoszenie patentowe US 2004/0014762A1, 2004 patent.
  • [24] K. Ito, K Kinoshita, A. Tomizawa, F. Inaba, Y. Morikawa-Inomata, M. Makino, K. Tabata, N. Shibakawa, J. Pharm. Exp. Ther., 2007, 323, 308.
  • [25] T. Aono, S. Murai, F. Itoh, M. Yamaoka, M. Nakao, Eur. Pat. Appl. 1996 EP 733633.
  • [26] K. Ito, M. Hagihara, N. Shibakawa, M. Shimizu, PCT Int. Appl. WO 2004058768, 2004, 33.
  • [27] M. Hagihara, N. Shibakawa, K. Matsunobu, H. Fujiwara, K. Ito, PCT Int. Appl. WO 2000077003, 2000, 42.
  • [28] B. Deng, J. Feng, L. Zhang, PCT Int. Appl. WO 2007082470, 2007, 124.
  • [29] H. Iwabuchi, M. Hagihara, N. Shibakawa, K. Matsunobu, H. Fujiwara, PCT Int. Appl. WO 2001058901 A1, 2001, 84.
Uwagi
Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-cb4164f3-1016-4a18-a419-ee8ca106f421
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.