Glicerol i cykliczne węglany jako monomery w syntezie polimerów silnie rozgałęzionych i sieci polimerowych

Parzuchowski, P.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Glicerol i cykliczne węglany jako monomery w syntezie polimerów silnie rozgałęzionych i sieci polimerowych

Autorzy

Parzuchowski P.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Glicerol and cyclic carbonates as monomers in synthesis of hyperbranched polymers and polymer networks

Języki publikacji

Abstrakty

W pracy opisano metody syntezy i zastosowania polimerów silnie rozgałęzionych (hiperrozgałęzionych) typu polieterów, poliestrów i poliwęglanów oraz epoksydowych sieci polimerowych. Jako surowce do syntez wykorzystano bioodnawialny glicerol oraz dwutlenek węgla i jego pochodne (m.in. węglan dimetylu i cykliczne węglany). Praca poprzedzona została wstępem teoretycznym dotyczącym przemysłowego wykorzystania glicerolu, syntezy i polimeryzacji cyklicznych węglanow oraz budowy i właściwości polimerów silnie rozgałęzionych. W części doświadczalnej przedstawiono metody syntezy pięciu monomerów typu AB₂: węglanu glicerolu, biscyklicznego węglanu z grupą fenolową, {3-[2-hydroksy-1-(hydroksymetylo)etoksy]propylotio} octanu etylu, 5-hydroksymetylo-1,4-dioksan-2-onu i 5-[3-(2-hydroksyetylotio)propoksy]-1,3-dioksan-2-onu. Otrzymane z ich udziałem polimery scharakteryzowano pod względem struktury i właściwości. Zsyntezowane makrocząsteczki posiadały grupy hydroksylowe w sferze zewnętrznej, co pozwoliło na ich dalszą funkcjonalizację. Opracowano metodę modyfikacji żywic epoksydowych o zwiększonej udarności z wykorzystaniem wielocyklicznych pochodnych węglanowych poliglicerolu oraz oleju sojowego. Opracowano również metodę syntezy żywic multimetakrylowych do zastosowań w stomatologii, charakteryzujących się małą lepkością oraz obniżoną inhibicją tlenową, które mogą być alternatywą dla materiałów obecnie stosowanych.

This paper describes methods of synthesis and application of hyperbranched polymers: poIyethers, polyesters and polycarbonates as well as epoxy polymer networks. As starting materials, renewable resources such as glycerol and carbon dioxide and its derivatives (e.g. dimethyl carbonate and cyclic carbonates) were applied. The thesis begins with an introduction concerning industrial utilization of glycerol, synthesis and polymerization of cyclic carbonates and chemical structure and properties of hyperbranched polymers. The experimental part presents the ways of synthesis of five AB₂-type monomers: glycerol carbonate, biscyclic carbonate with a phenol functional group, ethyl {3-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]propylthio} acetate, 5-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-one and 5-[3-(2-hydroxyethylthio )propoxy ]-1 ,3-dioxan-2-one. The structure and properties of polymers obtained from these monomers were characterized. Synthesized hyperbranched macro¬molecules contained hydroxyl groups in the outer sphere, which allowed their further modification. The method of preparation of epoxy resins of improved impact resistance based on multi-cyclic carbonate derivatives of poly glycerol and soybean oil is also described. Finally, the method of synthesis of multi-methacrylate resins for dental applications of low viscosity and low oxygen inhibition is presented, which can be an alternative for currently used materials.

Słowa kluczowe

glicerol polimery silnie rozgałęzione polimery hiperrozgałęzione poliglicerol żywice epoksydowe kompozyty dentystyczne

glycerol hyperbranched polymers polyglycerol epoxy resins dental composites

Wydawca

Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej

Czasopismo

Prace Naukowe Politechniki Warszawskiej. Chemia

Rocznik

2010

Tom

z. 80

Strony

3--146

Opis fizyczny

Bibliogr. 249 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Parzuchowski P.

Wydział Chemiczny PW

Bibliografia

1. L. Yu, K. Dean, L. Li, Prog. Polym. Sci., 31 (2006), 576.
2. R. E. Drumright, P. R. Gruber, D. E. Henton, Adv. Mater., 12 (2000), 1841.
3. J. Lunt, Polym. Degrad. Stabil., 59 (1998), 145.
4. P. P. King, J. Chem. Technol. Biotechnol., 32 (1982), 2.
5. F. S. Güner, Y. Yağci, A. T. Erciyes, Prog. Polym. Sci., 31 (2006), 633.
6. W. Kuran, T. Listoś, M. Abramczyk, A. Dawidek, J. Macromol. Sci. A, 35 (1998), 427.
7. J. Łukaszczyk, K. Jaszcz, W. Kuran, T. Listoś, Macromol. Biosci., 1 (2001), 282.
8. J. Łukaszczyk, K. Jaszcz, W. Kuran, Macromol. Rapid Comm., 21 (2000), 754.
9. W. Kuran, Prog. Polym. Sci., 23 (1998), 919.
10. G. Rokicki, T. Kowalczyk, M. Gliński, Polym. J., 32 (2000), 381.
11. G. Rokicki, T. Kowalczyk, Polymer, 41 (2000), 9013.
12. A. Plichta, Z. Florjańczyk, G. Rokicki, Polimery, 50 (2005), 537.
13. G. Rokicki, T. X. Nguyen, Polym. Polym. Compos., 4 (1996), 45.
14. A. Behr, J. Eilting, K. Irawadi, J. Leschinski, F. Lindner, Green Chem., 10 (2008), 13
15. D.T. Johnson, K.A. Tacowi, Environ. Prog., 26 (2007), 338
16. J. Barrault, F. Jérôme, Y. Pouilloux, Lipid Technol., 17 (2005), 131.
17. S. Cassel, C. Debaig, T. Benvegnu, P. Chaimbault, M. Lafosse, D. Plusquellec, P. Rollin, Eur. J. Org. Chem., (2001), 875.
18. C. Márquez-Alvarez, E. Sastre, J. Pérez-Pariente, Top. Catal., 27 (2004), 105.
19. V. Plasman, T. Caulier and N. Boulos, Plastics Additives & Compounding, March/April, (2005), 30.
20. A. Sunder, R. Hanselmann, H. Frey, R. Mülhaupt, Macromolecules, 32 (1999), 4240.
21. A. Sunder, M. Krämer, R. Hanselmann, R. Mülhaupt, H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed., 38 (1999), 3552.
22. G. Rokicki, P. Rakoczy, P. Parzuchowski, M. Sobiecki, Green Chem. (7)2005, 529.
23. G. Rokicki, P. Parzuchowski, P. Rakoczy, M. Sobiecki, Sposób otrzymywania hiperrozgałęzionych polioli, Patent PL 199346 B1 (WUP 2008).
24. J. Barrault, Y. Pouilloux, J. M. Clacens, C. Vanhove, S. Bancquart, Catal. Today, 75 (2002), 177.
25. F. Jérôme, G. Kharchafi, I. Adam, J. Barrault, Green Chem., 6 (2004), 72.
26. C.-S. Chang, P.-L. Wu, J. Biotechnol., 127 (2007), 694.
27. M. Roice, K. P. SubhashFchandran, A. Gean, J. Franklin, V. N. R. Pillai, Polymer, 44 (2003), 911.
28. Int. Pat., 2007/054 505 A2, (2007).
29. Int. Pat., 00/25 914, (2000).
30. Ger. Pat., 19 703 383 A1, (1998).
31. K. Y. Wang, M. C. Hawley, S. J. DeAthos, Ind. Eng. Chem. Res., 42 (2003), 2913.
32. U.S. Pat., 2007/0 048 849 A1, (2007).
33. C. J. Sullivan, Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, (2005).
34. M. A. Dasari, P. P. Kitasimkul, W. R. Sutterlin, G. J. Suppes, Appl. Catal. A,281 (2005), 225.
35. N. E. Alteras, M. R. Etzel, D. C. Cameron, Biotechnol.Prog., 17 (2001), 52.
36. D. Hekmat, R. Bauer, V. Neff, Process Biochem., 42 (2007), 71.
37. U.S. Pat., 2007/009 452 A1, (2007).
38. Int. Pat., 2005/108 457 A1, (2005).
39. U.S. Pat., 2007/092 461 A1, (2007).
40. Can. Pat., 2 151 319, (1995).
41. Int. Pat., 2006/087 083 A2, (2006).
42. Int. Pat., 2006/092 272 A2, (2006).
43. S. Y. Lee, S. H. Hong, S. H. Lee, S. J. Park, Macromol. Biosci., 4 (2004), 157.
44. F. Barbirato, D. Chedaille, A. Bories, Appl. Microbiol. Biotechnol., 47 (1997), 441.
45. W. Rymowicz, M. Wojtatowicz, A. Rodziewicz, Użycie odpadów rolniczych do produkcji użytecznych substancji chemicznych w procesach zielonej chemii i białej technologii – ocena możliwości naukowo-badawczych i wdrożeń, http://www.biotech. dczt.wroc.pl/
46. J. W. Hill, W. H. Carothers, J. Am. Chem. Soc., 55 (1933), 5031.
47. W. H. Carothers, J. W. Hill, J. Am. Chem. Soc., 55 (1933), 5043.
48. E. W. Spanagel, W. H. Carothers, J. Am. Chem. Soc., 57 (1935), 929.
49. W. Kuran, A. Rokicki, E. Wilińska, Makromol. Chem., 180 (1979), 361.
50. G. Rokicki, T. Kowalczyk, Polimery, 43 (1998), 407.
51. H. Koinuma, K. Naito, H. Hirai, Macromol. Chem., Rapid. Commun., 1 (1980), 493.
52. G. Rokicki, W. Kuran, B. Pogorzelska-Marciniak, Monatsh. Chem., 115 (1984), 205.
53. S. Sarel, L. A. Pohoryles, J. Am. Chem. Soc., 80 (1958), 4596.
54. A.-C. Albertsson, M. Sjöling, J. Macromol. Sci. – Pure Appl. Chem., A29 (1992), 43.
55. J. Matsuo, Macromolecules 31 (1998), 4432.
56. C. F. Allpress, J. Chem. Soc., 25 (1924), 2259.
57. L. Vogdanis, B. Martens, H. Uchtmann, F. Henzel, W. Heitz, Makromol. Chem., 191 (1990), 191.
58. K. Soga, S. Hosoda, Y. Tazuke, S. Ikeda, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 15 (1977), 219.
59. M. Penco, R. Donetti, R. Mendichi, P. Ferruti, Macromol. Chem. Phys., 199 (1998), 1737.
60. G. Rokicki, Prog. Polym. Sci., 25 (2000), 259.
61. P. Pawłowski, Badania nad wykorzystaniem cyklicznych węglanów alifatycznych w syntezie poliwęglanów i poli(uretano-moczników), Rozprawa doktorska, Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Warszawa 2005.
62. G. Rokicki, J. Czajkowska, Polimery, 34 (1989), 140.
63. M. M. Baizer, J. R. Clark i E. Smith, J. Org. Chem. 22 (1957), 11706.
64. F. Strein, J. Am. Chem. Soc. 72 (1950), 1254.
65. H. Najer, Bull. Soc. Chim. Fr. (1954), 1142.
66. F. El-Giamal i R. C. Schulz, Makromol. Chem. 177 (1976), 2259.
67. W. H. Carothers, F. J. Van Natta, J. Am. Chem. Soc., 52 (1930), 314.
68. W. H. Carothers, G. L. Dorough, F. J. Van Natta, J. Am. Chem. Soc., 54 (1932), 761.
69. T. Takata, F. Sanda, T. Ariga, H. Nemoto, T. Endo, Macromol. Rapid Commun., 18 (1997), 461.
70. T. Takata, T. Endo, Prog. Polym. Sci., 18 (1993), 839.
71. M. Murayama, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 31 (1998), 919.
72. H. R. Kricheldorf, S.-R. Lee, B. Weegen-Shulz, Macromol. Chem. Phys., 197 (1997), 1043.
73. H. Meerwein, D. Delfts, H. Morshel, Angewande Chemie, 72 (1960), 927.
74. H. R Kricheldorf, R. Dunsing, A. Serra, Makromol. Chem., 188 (1987), 2453.
75. T. Ariga, T. Takata, T. Endo, Macromolecules, 30 (1997), 737.
76. T. Ariga, T. Takata, T. Endo, Polym. Sci. Part A, Polym. Chem., 41 (1993), 319.
77. H. R. Kricheldorf, I. Kreiser-Sanders, C. Boettcher, Polymer, 36 (1995), 1253.
78. H. R. Kricheldorf, J. Jenssen, I. Kreiser-Sanders, Makromol. Chem., 192 (1977), 2391.
79. S. Kühling, H. Keul i H. Höcker, Makromol. Chem., 193 (1992), 1207.
80. H. R. Kricheldorf, A. Mahler, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem., A33 (1996), 821.
81. T. F. Al.-Azemi, K. S. Bisht, Macromolecules, 30 (1997), 3122 .
82. S. Kobayashi, H. Kikuchi i H. Uyama, Macromol. Rapid Commun., 18 (1997), 575.
83. S. Matsumura, K. Tsukada i K. Toshima, Macromolecules, 39 (1997), 3122.
84. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J., 17 (1984), 117.
85. M. Jikei, M. Kakimoto, Prog. Polym. Sci., 26 (2001), 1233.
86. C. R. Yates, W. Hayes, Eur. Polym. J., 40 (2004), 1257.
87. Y. H. Kim, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 36 (1998), 1685.
88. C. Gao, D. Yan, Prog. Polym. Sci., 29 (2004), 183.
89. P. J. Flory, J.Am. Chem. Soc., 74 (1952), 2718.
90. V. Percec, M. Kawasumi, Macromolecules, 25 (1992), 3843.
91. J. F. Miravet, J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 31 (1998), 3461.
92. J. M. J. Fréchet, M. Henmi, I. Gitsov, S. Aoshima, M. Leduc, R. B. Grubbs, Science, 269 (1995), 1080.
93. M. W. Weimer, J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 36 (1998), 955.
94. K. Matyjaszewski, S. G. Gaynor, Macromol. Rapid Commun., 19 (1998), 665.
95. T. H. Mourey, S. R.Turner, M. Rubinstein, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Macromolecules, 25 (1992), 2401.
96. Y. H. Kim, O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc., 112 (1990), 4592.
97. Y. H. Kim, O. W. Webster, Macromolecules, 25 (1992), 5561.
98. Y. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 114 (1992), 4947.
99. C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991), 4583.
100. D. Hölter, A. Burgath, H. Frey, Acta Polym., 48 (1997), 30.
101. P. Kambouris, C. J. Hawker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,(1993), 2717.
102. D. H. Bolton, K. L. Wooley, Macromolecules, 30, (1997), 1890.
103. D. Hölter, H. Frey, Acta Polym., 48 (1997), 298.
104. C. J. Hawker, F. Chu, Macromolecules, 29, (1996), 4370.
105. Y. Ishida, A. C. F. Sun, M. Jikei, M. Kakimoto, Macromolecules, 33 (2001), 2832.
106. H. Galina, Polimery, 48 (2003), 610.
107. R. Hanselmann, D. Hölter, H. Frey, Macromolecules, 31, (1998), 3790.
108. W. Radke, G. Litvinenko, A. H. E. Müller, Macromolecules, 31, (1998), 239.
109. E. Malström, A. Hult, Macromolecules, 29 (1996), 1222.
110. M. Suzuki, S. Yoshida, K. Shiraga T. Saegusa, Macromolecules, 31, (1998), 1716.
111. J. R. Schaefgen, P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 70 (1948), 2709.
112. H. Galina, M. Walczak, Polimery, 50 (2005), 713.
113. H. Galina, J. B. Lechowicz, K. Kaczmarski, Macromol. Theory Simul., 10 (2001), 174.
114. H. Galina, J. B. Lechowicz, M. Walczak, J. Macromol. Sci., Part B, Physics, 44 (2005), 925.
115. H. Galina, M. Krawczyk, Polym. Bull., 58 (2007), 83.
116. M. Walczak, J. B. Lechowicz, H. Galina, Macromol. Symp., 256 (2007), 112.
117. A. Fradet, M. Tessier, Macromolecules, 39 (2006), 6238.
118. S. R. Sandler, F. R. Berg, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 4 (1966), 1253.
119. E. J. Vanderberg, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 23 (1985), 915.
120. R. Tokar, P. Kubisa, S. Penczek, A. Dworak, Macromolecules, 27 (1994), 320.
121. A. Dworak, W. Wałach, B. Trzebicka, Macromol. Chem. Phys., 196 (1995), 1963.
122. M. Bednarek, T. Biedron, J. Heliński, K. Kałużyński, P. Kubisa, S. Penczek, Macromol. Rapid Commun., 20 (1999), 369.
123. Y. Mai, Y. Zhou, D. Yan, H. Lu, Macromolecules, 36 (2003), 9667.
124. T. J. Smith, L. J. Mathias, Polymer, 43 (2002), 7275.
125. A. Sunder, R. Mülhaupt, R. Haag, H. Frey, Adv. Mater., 12 (2000), 235.
126. R. Haag, A. Sunder, J.-F. Stumbe, J. Am. Chem. Soc., 122 (2000), 2954.
127. M. Bednarek, P. Kubisa, S. Penczek, Macromolecules, 34 (2001), 5112.
128. G. Rokicki, W. Kuran, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57 (1984), 1662
129. J. B. Bell, V. A. Currier, J. D. Malkemus, US Pat. 2 915 529, (1959)
130. J.-W. Yoo and Z. Mouloungui, Stud. Surf. Sci. Catal., 146 (2003), 757
131. M. Okutsu and T. Kitsuki, US Pat. 6 495 703, 2002
132. S. Claude, Z. Mouloungui, J.-W. Yoo and A. Gaset, US Pat. 6 025504, 2000.
133. J. H. Teles, N. Rieber and W. Harder, US Pat. 5 359 094, 1994.
134. M. Aresta, A. Dibenedetto, F. Nocito, C. Pastore, J. Mol. Catal. A, Chem., 257 (2006), 149
135. D. Ballivet-Tkatchenko, S. Chambrey, R. Keiski, R. Ligabue,L. Plasseraud, P. Richard, H. Turunen, Catal. Today, 115 (2006), 80
136. C. Vieville, J. W. Yoo, S. Pelet, Z. Mouloungui, Catal. Lett.,56 (1998), 245
137. G. Rokicki, P. Parzuchowski, P. Rakoczy, D. Maciejewski, Sposób wytwarzania węglanu gliceryny, Patent PL 197195 B1 (WUP 2008).
138. J. R. Ochoa-Gómez, O. Gómez-Jiménez-Aberasturi, B. Maestro-Madurga, A. Pesquera-Rodríguez, C. Ramírez-López, L. Lorenzo-Ibarreta, J.Torrecilla-Soria, M. C. Villarán-Velasco, Appl. Catal. A - Gen., 366 (2009), 315.
139. G. Rokicki, T. Kowalczyk, Polymer, 41 (2000), 9013.
140. P. Pawłowski, G. Rokicki, Polymer, 45 (2004), 3125.
141. L. Vogdanis, B. Martens, H. Uchtmann, F. Henzel, W. Heitz, Makromol. Chem., 191 (1990), 465.
142. R. Wilson, B. J. Van Schie, D. Howes, Food Chem. Toxicol., (36) 1998, 711.
143. A. Sunder, H. Türk, R. Haag, H. Frey, Macromolecules, 33 (2000), 7682.
144. G. Caiguo, J. M. J. Fréchet, Macromolecules, (33) 2000, 4997.
145. H.-T. Cheng, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 121 (1999), 2313.
146. G. Rokicki, Makromol. Chem. 186 (1985), 331.
147. G. Rokicki, P. G. Parzuchowski, D. Maciejewski, P. Rzytki, Polimery, 9(52) (2007), 648.
148. G. Rokicki, W. Kuran, B. Pogorzelska-Marciniak, Monats. Chem., 115 (1984), 205.
149. H. R. Kricheldorf, Q.-Z. Zang, G. Schwarz, Polymer, 23 (1982), 1821.
150. S. R. Turner, B. I. Voit, T. H. Mourey, Macromolecules, 26 (1993), 4617.
151. S. R. Turner, F. Walter, B. I. Voit, T. H. Mourey, Macromolecules, 27 (1994), 1611.
152. W. J. Feast, N. M. Stainton, J. Mater. Chem., 5 (1995), 405.
153. K. L. Wooley, C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, Polym. J., 26 (1994), 187.
154. E. Malström, M. Johansson, A. Hult, Macromolecules, 28 (1995), 1698.
155. H. Magnusson, E. Malström, A. Hult, Macromolecules, 33 (2000), 3099.
156. E. Žagar, M. Žigon, S. Podzimek, Polymer, 47 (2006), 166.
157. M. Trollsås, B. Atthoff, H. Claesson, J. L. Hedrick, Macromolecules, 31 (1998), 3439.
158. J. Choi, S.-Y. Kwak, Macromolecules, 36 (2003), 8630.
159. P. V. Perrson, J. Casas, T. Iversen, A. Córdowa, Macromolecules, 39 (2006), 2819.
160. M. T. Morgan, M. W. Grinstaff, Polym. Preprints, 42(2), 155.
161. N. Baggett, J. S. Brimacombe, A. B. Foster, M. Stacey, D. H. Whiffen, J. Chem. Soc. 1960, 2574.
162. Brimacombe, A. B. Foster, A. H. Haines, J. Chem. Soc. 1960, 2582.
163. C. Piantadosi, C. E. Anderson, E. A. Brecht, C. L. Yarbro, J. Am. Chem. Soc., 80 (24) (1958), 6613.
164. J. C. Martin, C. A. Dvorak, D. F. Smee, T. R. Matthews, J. P. H. Verheyden, J. Med. Chem., 26 (1983), 759.
165. H. Hibbert, N. M. Carter, J. Am. Chem. Soc., 51 (1929), 1601.
166. P. H. J. Carlsen, K. Sørbye, T. Ulven, K. Aasbø, Acta Chem. Scand., 50 (1996), 50, 185.
167. M. Tryznowski, Badania nad syntezą wielocyklicznych węglanów i ich wykorzystanie w syntezie polimerów, Rozprawa doktorska, Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Warszawa 2008.
168. P. Parzuchowski, M. Grabowska, M. Jaroch, M. Kusznerczuk, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 47 (2009), 3860.
169. M. Liu, N. Vladimirov, J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 32 (1999), 6881.
170. M. A. Ciufolini, N. E. Byme, J. Am. Chem. Soc., 113(21) (1991), 8016.
171. M. Trollsås, P. Löwenhielm, V. Y. Lee, M. Möller, R. D. Miller, J. L. Hedrick, Macromolecules, 32 (1999), 9062.
172. X. Yu, J. Feng, R. Zhuo, Macromolecules, 38 (2005), 6244.
173. M. S. Newman, M. W. Renoll, J. Am. Chem. Soc., 67 (1945), 1621.
174. P. G. Parzuchowski, M. Grabowska, M. Tryznowski, G. Rokicki, Macromolecules, 39(21) (2006), 7181.
175. G. Broggini, G. Zecchi, Org. Prep. Proced. Int. 23 (1991), 762.
176. J. M. Raquez, P. Degée, R. Narayan, P. Dubois, Macromol. Rapid Commun., 21 (2000), 1063.
177. D. W. Grijpma, A. J. Pennings, Polym. Bull., 25 (1991), 335.
178. D. W. Grijpma, G. J. Zondervan, A. J. Pennings, Polym. Bull., 25 (1991), 327.
179. H. R. Kricheldorf, J. Meier-Haack, Macromol. Chem., 194 (1993), 715.
180. A. Löfgren, A. C. Albertsson, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. A 32 (1995), 41.
181. A. C. Albertsson, M. Gruvegård, Polymer, 36 (1995), 1009.
182. K. M. Stridsberg, M. Ryner, A. C. Albertsson, Adv. Polym. Sci. 157 (2002), 41.
183. P. J. A. In't Veld, E. M. Velner, P. Van De Witte, J. Hamhuis, P. J. Dijkstra, J. Feijen J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 35 (1997), 219.
184. H. R. Kricheldorf, C. Boetcher, K. U. Toennes, Polymer, 33 (1992), 2817.
185. A. Kowalski, A. Duda, S. Penczek, Macromol. Rapid. Commun., 19 (1998), 567.
186. J. Libiszowski, A. Kowalski, R. Szymanski, A. Duda, J.M. Raquez, P. Degée, P. Dubois, Macromolecules, 37 (2004), 52.
187. D. H. Bolton, K. L. Wooley, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 40 (2002), 823.
188. P. Löwenhielm, H. Claesson, A. Hult, Macromol. Chem. Phys., 205 (2004), 1489.
189. S. Motokucho, A. Sudo, F. Sanda, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 42 (2004), 2506.
190. P. G. Parzuchowski, M. Jaroch, M. Tryznowski, G. Rokicki, Macromolecules, 41 (2008), 3859.
191. B.Voit, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 38 (2000), 2505.
192. C. Nguyen, C. J. Hawker, R. D. Miller, E. Huang, J. L. Hedrick, R. Gauderon, Macromolecules, 33 (2000), 4281.
193. P. L. Carr, G. R. Davies, W. J. Feast, N. M. Stainton, I. M. Ward, Polymer, 37 (1996), 2395.
194. D. J. Massa, K. A. Shriner, S. R. Turner, B. I. Voit, Macromolecules, 28 (1995), 3214.
195. D. Schmaljohann, P. Pötschke, R. Hässler, B. I. Voit, P. E. Froehling, B. Mostert, Macromolecules, 32 (1999), 6333.
196. S. S. Sheiko, M. Gauthier, M. Möller, Macromolecules, 30 (1997), 2343.
197. R. M. Crooks, Chem. Phys. Chem., 2 (2001), 644.
198. S.- E. Stiriba, H. Kautz, H. Frey, J. Am. Chem. Soc., 124 (2002), 9698.
199. M. Johansson, T. Glauser, A. Jansson, A. Hult, E. Malmström, H. Claesson, Prog. Org. Coat., 48 (2003), 194.
200. C. J. Hawker, F. K. Chu, P. J. Pomery, D. T. J. Hill, Macromolecules, 29 (1996), 3831.
201. C. A. May, Epoxy resins, 2nd Ed; Marcel Dekker: New York, 1988.
202. B. Russell, R. Chartoff, Polymer, 46 (2005), 785.
203. R. Mezzenga, L. Boogh, J.- A. E. Månson, Composites Science and Technology, 61 (2001), 787.
204. F. J. McGarry, A.M. Willner, ACS Div. Org. Coatings Plast. Chem., 28 (1968), 512.
205. F. J. McGarry, N. J. Sultan, ACS Div. Org. Coatings Plast. Chem., 28 (1968), 526.
206. B. Aizpurua, M. Franco, M. A. Coruera, C. C. Riccardi, I. Mondragon, J. Appl. Polym. Sci., 76 (2000), 1269.
207. S. He, K. Shi, Z. Zhang, L. Li, Z. Du, B. Zhang, Polymer, 42 (2001), 9641.
208. P. Albert, L. Läugher, J. Kressler, R. Mülhaupt, Acta Polym., 46 (1995), 68.
209. P. Albert, L. Läugher, J. Kressler, R. Mülhaupt, Acta Polym., 46 (1995), 74.
210. R. Mezzenga, A. Luciani, J.- A. E. Månson, Polym. Eng. Sci., 42 (2002), 249.
211. R. Mezzenga, J.- A. E. Månson, J. Mater. Sci., 36 (2001), 4883.
212. L. Boogh, B. Pettersson, J.-A. E. Månson, Polymer, 40 (1999), 2249.
213. Q. Guo, A. Habrard, Y. Park, P. J. Halley, G. P. Simon, J. Polym. Sci., Part B, Polym. Phys., 44 (2006), 889.
214. H. Wu, J. Xu, Y. Liu, P. Heiden, J. Appl. Polym. Sci., 72 (1999), 151.
215. D. Ratna, G. P. Simon, Polymer, 42 (2001), 8833.
216. D. Ratna, R. Varley, R. K. Singh Raman, G. P. Simon, J. Mater. Sci., 38 (2003), 147.
217. G. Cicala, A. Recca, C. Restuccia, Polym. Eng. Sci., 45 (2005), 225.
218. D. Zhang, D. Jia, Eur. Polym. J., 42 (2006), 711.
219. D. Zhang, D. Jia, J. Appl. Polym. Sci., 101 (2006), 2504.
220. G. Xu, W. Shi, M. Gong, F. Yu, J. Feng, Polym. Adv. Technol., 15 (2004), 639.
221. G. Xu, W. Shi, S. Shen, J. Polym. Sci., Part B, Polym. Phys., 42 (2004), 2649.
222. G. Xu, M. Gong, W. Shi, Polym. Adv. Technol., 16 (2005), 473.
223. J. Fröhlich, H. Kautz, R. Thomann, H. Frey, R. Mülhaupt, Polymer, 45 (2004), 2155.
224. M. Sangermano, A. Priola, G. Malucelli, R. Bongiovanni, A. Quaglia, B. Voit, A. Ziemer, Macromol. Mater. Eng., 289 (2004), 442.
225. A. Di Gianni, M. Sangermano, G. Malucelli, B. Voit, Macromol. Mater. Eng., 291 (2006), 1004.
226. P. G. Parzuchowski, M. Jurczyk-Kowalska, J. Ryszkowska, G. Rokicki, J. Appl. Polym. Sci., 102 (2006), 2904.
227. A. J. Kinloch, S. J. Shaw, D. A. Tod, D. I. Hunston, Polymer, 24 (1983), 1355.
228. P. S. Achary, P. B. Latha, R. Ramaswamy, J. Appl. Polym. Sci., 41(1990), 151.
229. L. Boogh, B. Pettersson, P. Kaiser, J.- A. E. Månson, SAMPE, 33 (1997), 45.
230. P. S. Achary, C. Gouri, R. Ramamurty, J. Appl. Polym. Sci., 42 (1991), 743.
231. P. G. Parzuchowski, M. Kiźlińska, G. Rokicki, Polymer, 48 (2007), 1857.
232. R. A. Pearson, A. F. Yee, J. Mater. Sci., 26 (1991), 3828.
233. L. V. J. Lassila, T. Nohrhströn, P. K. Vallittu, Biomaterials, 33 (2002), 2221.
234. S. M. Belkoff, J. M. Mathis, E. M. Erbe, D. C. Fenton, Spine, 25 (2000), 1061.
235. I. Sideridou, V. Tserki, G. Papanastasiou, Biomaterials, 24 (2003), 655.
236. E. J. Anttila, O. H. Krintilä, T. K. Laurila, L. V. J. Lassila, P. K. Vallittu, R. G. Hernberg, Dent. Mater., 24 (2008), 1720.
237. M. Y. Jeon, S. H. Yoo, J. H. Kim, C. K. Kim, B. H. Cho, Biomacromolecules, 8 (2007), 2571.
238. S. G. Pereira, T. G. Nunes, Biomaterials, 23 (2002), 3799.
239. L. U. Kim, J. W. Kim, C. K. Kim, Biomacromolecules, 7 (2006), 2680.
240. S. Kalachandra, M. Sankarapadian, H. K. Shobha, D. F. Taylor, J. E. Mcgrath, J. Mater. Sci.-Mater. M., 8 (1997), 283.
241. J. W. Stansbury, J. M. Antonucci, Dent. Mater., 15 (1999), 166.
242. C. A. Khatri, J. W. Stansbury, C. R. Schultheisz, J. M. Antonucci, Dent. Mater., 19 (2003), 584.
243. M. Biernat, Badania nad syntezą wielofunkcyjnych żywic uretanowo-metakrylowych i ich fotosieciowaniem, Rozprawa doktorska, Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Warszawa 2008.
244. B. M. Culbertson, J. Xu, A. Tiba, Polym. Adv. Tech., 10 (1999), 206.
245. R. Haag, J. F. Staumbe, A. Sunder, Macromolecules, 33 (2000), 8158.
246. A. K. Tomasik, M. Biernat, P. G. Parzuchowski, Polimery, 4(55) (2010), 35.
247. www.starpharma.com.
248. O. Türünç, M. V. Kahraman, Z. S. Akdemir, N. Kayaman-Apohan, A. Güngör, Food Chemistry, 112 (2009), 992.
249. S. H. Bagsvaerd, P. B. Espergaerde, I. J. Valby, T. H.-J. Klampenborg, Rozpuszczalny w wodzie agregat pochodnych insuliny, Patent PL 195845 B1 (WUP 1998).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-c9141077-531c-418e-971f-aa59623f633a