Kwasy boronowe i karboksylowe : podobieństwa i różnice

• Autorzy: Adamczyk-Woźniak Agnieszka , Sporzyński Andrzej

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2022.7.7

Warianty tytułu

EN

Boronic and carboxylic acids : similarities and differences

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Two groups of compounds were compared - boronic acids RB(OH)₂ and carboxylic acids RCOOH. The similarities and differences in their acidic character, structures, esterification reactions, and anhydride formation are shown. The systems containing both the boronic -B(OH)₂ and carboxyl -COOH functional groups were also discussed.

Słowa kluczowe

PL

kwasy boronowe; kwas karboksylowy; kwasowość; boroksyna; benzoksaborol

EN

boronic acid; carboxylic acid; acidity; boroxine; benzoxaborole

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2022
• Tom: [Z] 76, 7-8
• Strony: 636--661
• Opis fizyczny: Bibliogr. 59 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Adamczyk-Woźniak Agnieszka

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, Katedra Chemii Fizycznej ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

• https://orcid.org/0000-0002-0571-0197

autor

Sporzyński Andrzej

• Uniwersytet Warmińsko-Mazurski, Wydział Rolnictwa i Leśnictwa, Katedra Chemii

• https://orcid.org/0000-0001-8405-3297

Bibliografia

• [1] E. Frankland, B. Duppa, Proc. R. Soc., 1860, 10, 568.
• [2] E. Frankland, B.F. Duppa, Liebigs Ann. der Chemie, 1860, 115, 319.
• [3] A. Michaelis, P. Becker, Berichte, 1880, 13, 58.
• [4] H.G. Kuivila, A.H. Keough, E.J. Soboczenski, J. Org. Chem., 1954, 19, 780.
• [5] J.P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem., 1959, 24, 769.
• [6] G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 5291.
• [7] Boronic Acids in Saccharide Recognition; T.D. James, M.D. Phillips, S. Shinkai, (red.), RSC Publishing, UK, 2006.
• [8] A. Suzuki, Angew. Chemie Int. Ed., 2011, 50, 6722.
• [9] K. Torssell, Ark. Kemi, 1957, 10, 507.
• [10] M. Dowlut, D.G. Hall, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4226.
• [11] F.L. Rock, W. Mao, A. Yaremchuk, M. Tukalo, T. Crépin, H. Zhou, Y.K. Zhang, V. Hernandez, T. Akama, S.J. Baker, J.J. Plattner, L. Shapiro, S.A. Martinis, S.J. Benkovic, S. Cusack, M.R K. Alley, Science, 2007, 316, 1759.
• [12] Boronic Acids. Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wyd. 1, D.G. Hall (red.), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
• [13] Boronic Acids. Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, Wyd. 2, D.G. Hall (red.), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011.
• [14] A. Adamczyk-Woźniak, K.M. Borys, A. Sporzyński, Chem. Rev., 2015, 115, 5224.
• [15] G. Kortüm, W. Vogel, K. Andrussow, Dissociation constants of organic acids in aqueous solution, London, Butterwords, 1961.
• [16] M. Jańczyk, A. Adamczyk-Woźniak, A. Sporzyński, W. Wróblewski, Anal. Chim. Acta, 2012, 733, 71.
• [17] C.R. Wade, A.E.J. Broomsgove, S. Aldridge, F.P. Gabbai, Chem. Rev., 2010, 110, 3958.
• [18] A. Yuchi, J. Sakurai, A. Tatebe, H. Hattori, H. Wada, Anal. Chim. Acta 1999, 387, 189.
• [19] D.L. Yabroff, G.E.K. Branch, J. Am. Chem. Soc, 1933, 55, 1633.
• [20] M. Yalpani, R. Boese, Chem. Ber., 1983, 116, 3347.
• [21] A. Sporzyński, M. Lewandowski, B. Zarychta, J. Zaleski, Pol. J. Chem., 2005, 79, 1099.
• [22] P.M. Iovine, M.N. Fletcher, S. Lin, Macromolecules, 2006, 39, 6324.
• [23] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatsh. Chem., 1975, 106, 1235.
• [24] V. Gutmann, Electrochim. Acta, 1976, 21, 661.
• [25] M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland, K.S. Varma, Polymer, 1996, 37, 4629.
• [26] A. Adamczyk-Woźniak, M. Jakubczyk, A. Sporzyński, G. Żukowska, Inorg. Chem. Commun., 2011, 14, 1753.
• [27] A. Adamczyk-Woźniak, M. Jakubczyk, P. Jankowski, A. Sporzyński, P.M. Urbański, J. Phys. Org. Chem., 2013, 26, 415.
• [28] A. Adamczyk-Woźniak, A. Sporzyński, J. Organomet. Chem., 2020, 913, 121202.
• [29] C. Hansch, A. Leo, W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 185.
• [30] D. Zarzeczańska, A. Adamczyk-Woźniak, A. Kulpa, T. Ossowski, Eur. J. Inorg. Chem., 2017, 4493.
• [31] K. Czerwińska, I.D. Madura, J. Zachara, Acta Crystallogr., 2016, B72, 241.
• [32] I.D. Madura, K. Czerwińska, D. Sołdańska, Cryst. Growth Des., 2014, 14, 5912.
• [33] A. Adamczyk-Woźniak, M. Tarkowska, Z. Lazar, E. Kaczorowska, I.D. Madura, A.M. Dąbrowska, J. Lipok, D. Wieczorek, Bioorg. Chem., 2022, 119, 105560.
• [34] A. Adamczyk-Woźniak, A. Sporzyński, Molecules, 2022, 27, 3427.
• [35] P. Leszczyński, T. Hofman, A. Sporzyński, J. Solution Chem., 2020, 814.
• [36] P.A. Inglesby, L. Agnew, H.I. Carter, O.T. Ring, Org. Proc. Res. Dev., 2020, 24, 1683.
• [37] A. Adamczyk-Woźniak, Synthesis, application and stability of phenylboronic esters, w: Functionalized molecules - synthesis, properties and application. V.I. Rybachenko (red.), Schidnyj Wydawnyczyj Dim, Donieck, 2010, ISBN 978-966=317-076.
• [38] S.H. Bauer, J.Y. Beach, J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 1394.
• [39] R. Boese, M. Pols, D. Bläser, Angew Chem., 1987, 99, 239.
• [40] C.P. Brock, R.P. Minton, K. Niedenzu, Acta Crystallogr., 1987, C43, 1775.
• [41] A. Sporzyński, H. Szatyłowicz, J. Organomet. Chem., 1994, 470, 31.
• [42] H. Bock, L. Cederbaum, W. von Nissen, P. Paetzold, P. Rosmus, B. Solouki, Angew. Chem., 1989, 101, 77.
• [43] J. Pereira-da-Silva, M. Mendes, A. Nunes, J. Araujo, L. Cornetta, F. Ferreira da Silva, Phys. Chem. Chem. Phys., 2022, 24, 10025.
• [44] A. Adamczyk-Woźniak, E. Kaczorowska, J. Kredatusova, I. Madura, P.H. Marek, A. Matuszewska, A. Sporzyński, M. Uchman, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 1492.
• [45] P. Leszczyński, T. Hofman, E. Kaczorowska, A. Adamczyk-Woźniak, A. Sporzyński, J. Organomet. Chem., 2021, 949, 121947.
• [46] A.P. Côté, A.I. Benin, N.W. Ockwig, M. O'Keeffe, A.J. Matzger, O.M. Yaghi, Science, 2005, 310, 1166.
• [47] A. Adamczyk-Woźniak, A. Sporzyński, Diboronic Acids and Their Derivatives, w: Advances in Materials Science Research, M.C. Wythers (red.), Nova Science Publishers, New York, 2018.
• [48] R. Köster, A. Sporzyński, W. Schüβler, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber., 1994, 127, 1191.
• [49] A. Sporzyński, J. Organomet. Chem, 1993, 448, Cl.
• [50] S. Arkhipenko, M.T. Sabatini, A.S. Batsanov, V. Karaluka, T.D. Sheppard, H.S. Rzepa, A. Whiting, Chem. Sci., 2018, 9, 1058.
• [51] D. Zhu, J.H.W. LaFortune, R.L. Melen, D.W. Stephan, Dalton Trans., 2019, 48, 2038.
• [52] N.Y. Adonin, V.V. Bardin, Mendeleev Commun., 2020, 30, 262.
• [53] G.A. Bektenova, Zh. Fiz. Khim., 2010, 84, 475.
• [54] N. SeethaLekshmi, V. R. Pedireddi, Cryst Growth Des., 2007, 7, 945.
• [55] B.J. Graham, I.W. Windsor, B. Gold, R.T. Raines, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2021, 118, e2013691118.
• [56] K. Durka, S. Luliński, J. Serwatowski, K. Woźniak, Organometallics, 2014, 33, 1608.
• [57] P. Rodríguez-Cuamatzi, O.I. Arillo-Flores, M.I. Bernal-Uruchurtu, H. Höpfl, Cryst. Growth Des., 2005, 5, 167.
• [58] P. Rogowska, M.K. Cyrański, A. Sporzyński, A. Ciesielski, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1389.
• [59] O. Hernández-Negrete, R.R. Sotelo-Mundo, H.E. Esparza-Ponce, M.A. Encinas-Romero, J. Hernández-Paredes, J. Solid State Chem., 2022, 313, 123282.