Electrical and thermal properties of anthraquinone layers

• Autorzy: Kania Sylwester , Kuliński Janusz , Sikorski Dominik

Identyfikatory

DOI

10.34658/physics.2019.40.13-25

Warianty tytułu

PL

Własności elektryczne i termiczne warstw antrachinonu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Quantum-chemical calculations indicate that the bond lengths in the anthraquinone anthracene backbone are shorter than the corresponding bonds in unsubstituted anthracene. The shape of the frontier molecular orbitals (FMO) indicates the possibility of more efficient electron capture by the anthraquinone molecule than by the anthracene molecule while maintaining stability in the conditions prevailing in electrochemical cells. Differential scanning calorimetry (DSC) studies indicate the temperature stability of anthraquinone above the melting point up to 300°C. The glass transition is determined at about 100°C.

PL

Obliczenia kwantowo-chemiczne wskazują, że długości wiązań w szkielecie antracenowym antrachinonu w zewnętrznym pierścieniu benzenowym są krótsze niż odpowiadające im wiązania w niepodstawionym antracenie. Świadczy to o zwiększeniu energii rezonansu w zewnętrznych pierścieniach benzenowych cząsteczki antrachinonu. Kształt orbitali zewnętrznych (FMO) wskazuje na możliwość bardziej efektywnego przejmowania elektronów przez cząsteczkę antrachinonu niż przez cząsteczkę antracenu z zachowaniem stabilności w warunkach panujących w komórkach elektrochemicznych. Badania DSC wskazują na stabilność chemiczną antrachinonu powyżej temperatury topnienia aż do 300°C. Antrachinon w pobliżu temperatury 100°C wykazuje przemianę zeszklenia, poniżej tej temperatury nie wykazuje przemian fazowych. Własności elektryczne i termiczne antrachinonu wskazują na duży potencjał tego związku dla zastosowań w elektronice organicznej.

Słowa kluczowe

EN

anthraquinone; differential scanning calorimetry; DSC; DFT; calculations

PL

antrachinon; różnicowa kalorymetria skaningowa; DSC; DFT; obliczenia

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology
• Rocznik: 2019
• Tom: Vol. 40
• Strony: 13--25
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., il. kolor., rys., wykr.

Twórcy

autor

Kania Sylwester

• Institute of Physics, Lodz University of Technology, ul. Wólczańska 219, 90-924 Łódź, Poland
• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kuliński Janusz

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Sikorski Dominik

• Faculty of Material Technologies and Textile Design, Lodz University of Technology, ul. Żeromskiego 116, 90-924 Łódź, Poland

Bibliografia

• [1] Yamagata H., Norton J., Hontz E., Olivier Y., Beljonne D., Brédas J. L., Silbey R. J., Spano F.C. 2011. The nature of singlet excitons in oligoacene molecular crystals. J. chem. phys. 134: 204703-1-204703-1. http://dx.doi.org/10.1063/1.3590 871
• [2] Köhler A., Bässler H. 2011. What controls triplet exciton transfer in organic semiconductors?. J. mater. chem. 21: 4003-4011. https://doi.org/10.1039/c0jm02886j
• [3] Phillips M. 1929. The chemistry of anthraquinone. Chem. Rev. 6: 1, 157-174. https://doi.org/10.1021/cr60021a007
• [4] Bitenc J., Lindahl N., Vizintin A. Abdelhamid M. E., Dominko R., Johansson P. 2020. Concept and electrochemical mechanism of an Al metal anode - organic cathode battery. Energy Storage Materials 24: 379-383. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.07.033
• [5] Slouf M. 2002. Determination of net atomic charges in anthraquinone by means of 5-h X-ray diffraction experiment. J. mol. struct. 611: 1-3, 139-146. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(02)00060-1
• [6] Fu Y., Brock C. P. 1998. Temperature dependence of the rigid-body motion of anthraquinone. Acta Cryst. B54: 308-315. https://doi.org/10.1107/S0108768197013414
• [7] Murty B.V.R. 1960. Refinement of the structure of anthraquinone. Z. Kristallogr. 113: 445-465. http://rruff.info/uploads/ZK113_445.pdf
• [8] Marciniak B., Pavlyuk V. 2010. Crystal Structure of a Metastable Anthracene Modification, Grown from the Vapor Phase. Mol. cryst. liq. cryst. 373:1, 237-250. https://doi.org/10.1080/10587250210538
• [9] Marciniak B., Różycka-Sokołowska E., Balińska A., Davydov W., Pawliuk W. 2000. Crystal structure and morphology of vapour grown anthracene crystals. Visnyk lviv univ. ser. phys. 33: 277-282.
• [10] Landolt-Börnstein. 1971. Zahlenwerte und Funktionen aus Naturwissenschaften und Technik, Berlin: Springer Verlag.
• [11] Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P. 2016. The effect of symmetry of a molecule electronic density on the dipole moment of unit cell and hole conductivity of thin polycrystalline films of anthrone and anthraquinone. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 37: 49-64. https://doi.org/10.34658/physics.2016.37.49-64
• [12] Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P. 2015. Effect of molecule dipole moment on hole conductivity of polycrystalline anthrone and anthrachinone layers. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 36: 13-25. http://cybra.lodz.pl/dlibra/publication/17133/edition/13805/content
• [13] Gaussian 09, Revision A.02. 2009. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta Jr., J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Wallingford CT: Gaussian, Inc.
• [14] Krygowski T.M., Cyrański M.K. 2001.Structural aspects of aromaticity. Chem. Rev.101: 1385-1419. https://doi.org/10.1021/cr990326u
• [15] Portella G., Poater J., Bofill J.M., Alemany P., Sola`M. 2004. Local Aromaticity of [n]Acenes, [n]Phenacenes, and [n]Helicenes (n ) 1-9). J. org. chem. 70: 7, 2509-2521. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0480388

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2020).