Słodkie czwartorzędowe pochodne witaminy PP

• Autorzy: Stasiewicz M.

Warianty tytułu

EN

Sweet quaternary derivatives of vitamin PP

• Konferencja: Sympozjum "Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania" (8 ; 01-03.07.2013 ; Poznań, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono syntezę i właściwości nowych słodkich soli 1-alkoksymetylo-3-karbamoilo-pirydyniowych zawierających anion acesulfamowy, cyklaminianowy i sacharynianowy. Stwierdzono, że synteza zachodzi łatwo w środowisku wodnym lub metanolowym. Otrzymane sole są trudniej rozpuszczalne w wodzie niż ich prekursory. Temperatury topnienia acesulfamów sięgają 79°C, cyklaminianów 99°C, a sacharynianów nawet 110°C. Wszystkie sole mają ograniczona stabilność termiczną, która zależy od anionu. Najmniej podatne na hydrolizę są chlorki, a najbardziej acesulfamy.

EN

Five 1-alkoxymetyl-3-carbamoilpyridinium chlorides (alkoxy = BuO, C6H13O, C8H17O, C10H21O or C12H25O) were synthesized by quaternization of nicotinamide with resp. chloromethylal- kyl ethers, converted to 1-alkoxymethyl-3-carbamoilpyridinium acesulfames, cyclamates and saccharinates by an ion exchange (yields 79–90%, 85–97%, and 81–86%, resp.) and tested as sweet surfactants. The salts were hydrolyzed at 80°C to det. their thermal stability in aq. solns. 1-Decyloxymethyl-3-carbamoilpyridinium chloride was decompd. in 39% only, while the resp. acesulfame in 62%, cyclamate in 55% and saccharinate in 47%.

Słowa kluczowe

PL

witamina PP; słodkie sole; synteza; właściwości

EN

vitamin PP; sweet salts; synthesis; properties

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2013
• Tom: T. 92, nr 9
• Strony: 1663--1665
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Stasiewicz M.

• Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, pl. Marii Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań

Bibliografia

• 1. J.S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73.
• 2. J. Pernak, Przem. Chem. 2010, 89, 1499.
• 3. Ł. Chrzanowski, M. Stasiewicz, M. Owsianiak, A. Szulc, A. Piotrowska-Cyplik, A.K. Olejnik-Schmidt, B. Wyrwas, Biodegradation 2009, 20, 661.
• 4. M. Stasiewicz, E. Mulkiewicz, R. Tomczak-Wandzel, W. Mrozik, J. Nichthauser, P. Stepnowski, Ecotox. Environ. Safe. 2008, 71, 157.
• 5. J.R. Harjani, R.D. Singer, M.T. Garcia, P.J. Scammells, Green Chem. 2009, 11, 83.
• 6. J.R. Harjani, R.D. Singer, M.T. Garcia, P.J. Scammells, Green Chem. 2008, 10, 436.
• 7. S.T. Handy, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2938.
• 8. E. Fisicaro, M. Barbieri, E. Pelizzetti, P. Savarino, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, nr 18, 2983.
• 9. B.M. Anderson, M.L. Reynolds, J. Biol. Chem. 1966, 241, nr 8, 1688.
• 10. J. Sarapuk, H. Kleszczyńska, J. Pernak, J. Kalewska, B. Różycka-Roszak, Z. Naturforsch. C 1999, 54c, 952.
• 11. J. Pernak, J. Kalewska, H. Ksycińska, J. Cybulski, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 899.
• 12. E.B. Carter, S.L. Culver, P.A. Fox, R.D. Goode, I. Ntai, M.D. Tickell, R.K. Taylor, N.W. Hoffman, J.H. Davis Jr., Chem. Commun. 2004, nr 6, 630.
• 13. W.L. Hough-Troutman, M. Śmiglak, S. Griffin, W.M. Reichert, I. Mirska, J. Jodynis-Liebert, T. Adamska, J. Nawrot, M. Stasiewicz, R.D. Rogers, J. Pernak, New J. Chem. 2009, 33, 26.
• 14. M. Stasiewicz, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1513.
• 15. J. Pernak, F. Stefaniak, J.Węglewski, Eur. J. Org. Chem. 2005, 650.
• 16. P. Nockemann, B. Thijs, K. Driesen, C.R. Janssen, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, S. Kossmann, B. Kirchner, K. Binnemans, J. Phys. Chem. 2007, 111, 5254.
• 17. J. Jodynis-Liebert, M. Nowicki, T. Adamska, M. Ewertowska, M. Kujawska, E. Petzke, A. Konwerska, D. Ostalska-Nowicka, J. Pernak, Drug Chem. Toxicol. 2009, 32, nr 4, 395.
• 18. J. Pernak, K. Wasiński, T. Praczyk, J. Nawrot, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, F. Walkiewicz, K. Materna, Sci. China Chem. 2012, 55, nr 8, 1532.
• 19. J. Jodynis-Liebert, M. Nowicki, M. Murias, T. Adamska, M. Ewertowska, M. Kujawska, H. Piotrowska, A. Konwerska, D. Ostalska-Nowicka, J. Pernak, Regul. Toxicol. Pharm. 2010, 57, 266.
• 20. J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, I. Mirska, Green Chem. 2003, 5, 52.

Uwagi

PL

Praca wykonana w ramach projektu DS32-378/13.