Synteza estrów kwasu fosfonooctowego i ich praktyczne zastosowanie w otrzymywaniu fosforylowanych kumaryn

• Autorzy: Frynas Sławomir , Szwaczko Katarzyna , Dziuba Kamil

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2023.1.5

Warianty tytułu

EN

Synthesis of phosphonoacetic acid esters and their practical application in the preparation of phosphorylated coumarins

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Estry kwasu fosfonooctowego 1 (R¹ = R² = Me, Et, i-Pr, R³ = Et, i-Pr, PhCH₂, Ph) otrzymano w reakcji Michaelisa i Arbuzowa fosforynów alkilowych z estrami kwasu bromoctowego. Reakcje przeprowadzono bez rozpuszczalnika w temp. 80-110°C. Otrzymane estry 1 użyto następnie w reakcji z aldehydem salicylowym w obecności katalizatora (pirolidyna i MeCOOH), uzyskując fosforylowane kumaryny 2 (R = Me, Et, i-Pr) z prawie całkowitą konwersją i wysokimi wydajnościami wydzielonego produktu, wynoszącymi 75-85%.

EN

Phosphonoacetic acid esters 1 (R¹ = R² = Me, Et, i-Pr, R³ = Et, i-Pr, PhCH₂, Ph) were obtained via Michaelis-Arbuzov reaction of alkyl phosphites with bromoacetates, carried out without solvent at 80-110°C. Treatment of 1 with salicylaldehyde in the presence of a catalyst (pyrrolidine and acetic acid) gave phosphorylated coumarins 2 (R = Me, Et, i-Pr) with almost complete conversion and high isolated yields up to 75-85%.

Słowa kluczowe

PL

estry kwasu fosfonooctowego; fosfoniany; kumaryny; reakcja Michaelisa i Arbuzowa; reakcja Knoevenagela

EN

phosphonoacetic acid esters; phosphonate; coumarin; Michaelis-Arbuzov reaction; Knoevenagel condensation

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2023
• Tom: T. 102, nr 1
• Strony: 73--76
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz., tab.

Twórcy

autor

Frynas Sławomir

• Katedra Chemii Organicznej i Krystalografii, Instytut Nauk Chemicznych, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, ul. Gliniana 33, 20-614 Lublin

• https://orcid.org/0000-0003-2593-5251

autor

Szwaczko Katarzyna

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie

• https://orcid.org/0000-0002-8292-7373

autor

Dziuba Kamil

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie

• https://orcid.org/0000-0002-8833-3170

Bibliografia

• [1] R. Engel, J.I. Cohen, Synthesis of carbon-phosphorous bonds, CRC Press, Boca Raton 2004.
• [2] S. Wendels, T. Chavez, M. Bonnet, K.A Salmeia, S. Gaan, Materials 2017, 10, nr 7, 784, doi: 10.3390/ma10070784.
• [3] S. Demkowicz, J. Rachoń, M. Daśko, W. Kozak, RSC Adv. 2016, 6, 7101, doi: 10.1039/c5ra25446a.
• [4] Ch.S. Demmer, N. Krogsgaard-Larsen, L. Bunch, Chem. Rev. 2011, 111, nr 12, 7981, doi: 10.1021/cr2002646.
• [5] O.I. Kolodiazhnyi, Asymmetric synthesis in organophosphorus chemistry. Synthetic methods, catalysis and application, Wiley-VCH, Weinheim 2016.
• [6] W. Wadsworth, W.D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733, doi: 10.1021/ja01468a042.
• [7] L. Liao, Y. Pang, L. Ding, E.F. Karasz, Macromolecules 2002, 35, 3819, doi: 10.1021/ma012178r.
• [8] P. Frère, J.-M. Raimundo, P. Blanchard, J. Delaunay, P. Richomme, J.-L. Sauvajol, J. Orduna, J. Grain, J. Roncali, J. Org. Chem. 2003, 68, 7254, doi: 10.1021/jo034319o.
• [9] J.L. Segura, R. Gomez, N. Martin, D.M. Guldi, Org. Lett. 2001, 3, 2645, doi: 10.1021/ol016083l.
• [10] B.H. Babu, G.S. Prasad, Ch.N. Raju, M.V.B. Rao, Curr. Org. Syn. 2017, 14, 883, doi: 10.2174/1570179414666161230144455.
• [11] Pat. CN 106397481 A (2016).
• [12] K. Dziuba, S. Frynas, K. Szwaczko, Synthesis 2021, 53, 2142, doi: 10.1055/s-0040-1705993.
• [13] C.N. Robinson, J.F. Addison, J. Org. Chem. 1966, 31, 4325, doi: 10.1021/jo01350a555.
• [14] A. Bojilova, R. Nikolova, Ch. Ivanov, N.A. Rodios, A. Terzis, C.P. Raptopoulou, Tetrahedron 1996, 52, 12597, doi: 10.1016/0040-4020(96)00748-X.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).