Herbicydowe ciecze jonowe z anionem 2-(2,4‑dichlorofenoksy)propionianowym

• Autorzy: Niemczak M. , Kędzia I. , Bartoszewska Z. , Marcinkowska K.

Warianty tytułu

EN

Herbicidal ionic liquids with 2-(2,4-dichlorophenoxy) propionate anion

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W niniejszej pracy opisano metodologię syntezy nowych herbicydowych cieczy jonowych (HILs) z kationem alkilo[2- (2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym. Dla otrzymanych związków przebadano wpływ długości łańcucha alkilowego w kationie na szereg właściwości fizykochemicznych takich jak gęstość, lepkość, współczynnik refrakcji czy rozpuszczalność. Ponadto, w badaniach szklarniowych na chwastach komosy białej (Chenopodium album L.) oraz chabra bławatka (Centaurea cyanus L.) określono ich aktywność chwastobójczą. Syntezowane ciecze jonowe wykazywały porównywalną lub wyższą aktywnością biologiczną w porównaniu z herbicydem referencyjnym. Zauważono, że długość podstawnika alkilowego w kationie ma wpływ na redukcję świeżej masy roślin. Najwyższą efektywnością charakteryzowały się sole zawierające podstawnik dodecylowy oraz tetradecylowy.

EN

Here we present a synthesis methodology of novel herbicidal ionic liquids (HILs) with alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium cation and 2-(2,4-dichlorophenoxy)-propionate anion. The effect of the alkyl chain length in the cation on the physicochemical properties such as viscosity, density, refractive index as well as solubility was determined. Additionally, the herbicidal efficacy was tested in greenhouse experiments by using common lambsquarters (Chenopodium album L.) and cornflower (Centaurea cyanus L.) as test plants. The studied HILs exhibited a similar or higher efficacy compared to the reference herbicide. It should be noted that the alkyl chain length in the cation influence on fresh reduction of plants. The salts with dodecyl and tetradecyl substituents were the most effective.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; herbicydy; ochrona roślin; herbicydowe ciecze jonowe; 2,4-DP

EN

ionic liquids; herbicides; plant protection; herbicidal ionic liquids; 2,4-DP

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2016
• Tom: Vol. 70, nr 9
• Strony: 555--563
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Niemczak M.

• Zakład Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Kędzia I.

• Zakład Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Bartoszewska Z.

• Zakład Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Marcinkowska K.

• Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu

Bibliografia

• 1. Rogers R.D., Seddon K.R.: Science 2003, 302, 792–793.
• 2. Wasserscheid P., Welton T.: Ionic Liquids in Synthesis. Wiley-VCH VerlangGmbh and KGaA, Weinheim, 2nd Edn, 2008.
• 3. Plechkova N.V.:, Seddon K.R.: Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123–150.
• 4. Pernak J., Syguda A., Janiszewska D., Materna K., Praczyk T.: Tetrahedron 2011, 67, 4838–4844.
• 5. Kordala-Markiewicz R., Rodak H., Markiewicz B., Walkiewicz F., Sznajdrowska A., Materna K., Marcinkowska K., Praczyk T., Pernak J.: Tetrahedron 2014, 70, 4784–4789.
• 6. Pernak J., Czerniak K., Biedziak A., Marcinkowska K., Praczyk T., Erfurt K., Chrobok A.: RSC Adv. 2016, 6, 52781–52789.
• 7. Pernak J., Niemczak M., Chrzanowski Ł., Ławniczak Ł., Fochtman P., Marcinkowska K., Praczyk T.: Chem. Eur. J. 2016, 22, 12012–12021.
• 8. Praczyk T., Kardasz P., Jakubiak E., Syguda A., Materna K., Pernak J.: Weed Sci. 2012, 60, 189–192.
• 9. Pernak J., Syguda A., Materna K., Janus E., Kardasz P., Praczyk T.: Tetrahedron 2012, 68, 4267–4273.
• 10. Pernak J., Czerniak K., Niemczak M., Chrzanowski Ł., Ławniczak Ł., Fochtman P., Marcinkowska K., Praczyk T.: New J. Chem. 2015, 39, 5715–5724.
• 11. Niemczak M., Giszter R., Czerniak K., Marcinkowska K., Walkiewicz F.: RSC Adv. 2015, 5, 15487–15493.
• 12. Pernak J., Niemczak M., Materna K., Żelechowski K., Marcinkowska K., Praczyk T.: RSC Adv. 2016, 6, 7330–7338.
• 13. Wang B., Ding G., Zhu J., Zhang W., Guo M., Geng Q., Gou D., Cao Y.: Tetrahedron 2015, 71, 7860–7864.
• 14. Cojocaru O.A., Shamshina J.L., Gurau G., Syguda A., Praczyk T., Pernak J., Rogers R.D.: Green chem. 2013, 15, 2110–2120.
• 15. Zhu J., Ding G., Liu Y., Wang B., Zhang W., Guo M., Geng Q., Cao Y.: Chem. Eng. J. 2015, 279, 472–477.
• 16. Pernak J., Niemczak M., Shamshina J.L., Gurau G., Głowacki G., Praczyk T., Marcinkowska K., Rogers R.D.: J. Agric. Food Chem. 2015, 13, 3357–3366.
• 17. Pernak J., Niemczak M., Giszter R., Shamshina J.L., Gurau G., Cojocaru O.A., Praczyk T., Marcinkowska K., Rogers R.D.: ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2845–2851.
• 18. Pernak J., Niemczak M., Materna K., Marcinkowska K., Praczyk T.: Tetrahedron 2013, 69, 4665–4669.
• 19. Pernak J., Markiewicz B., Zgoła-Grześkowiak A., Chrzanowski Ł., Gwiazdowski R., Marcinkowska K., Praczyk T.: RSC Adv. 2014, 4, 39751–39754.
• 20. Wu T.Y., Su S.G, Gung S.T., Lin M.W., Lin Y.C, Ou-Yang W.C., Sun I.W., Lai C.A.: J. Iran. Chem. Soc. 2011, 8, 149–165.
• 21. Tokuda H., Hayamizu K., Ishii K., Susan M.A.B.H., Watanabe M.: J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103–6110.
• 22. Vogel A.I., Furniss B.S.: Preparatyka organiczna. WNT Warszawa 2006.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.