Synthesis and studies of novel homodimeric styrylbenzimidazolium dyes applied as photoinitiators for the radical polymerization of acrylic monomers

• Autorzy: Jędrzejewska B. , Kowalska M.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2015.242

Warianty tytułu

PL

Synteza i badania nowych, homodimerycznych barwników styrylobenzimidazoliowych jako fotoinicjatorów polimeryzacji rodnikowej monomerów akrylowych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

A series of homodimeric styrylbenzimidazolium dyes were synthesized and applied as visible light initiators for the polymerization of acrylic monomer. In the photoinitiating system, hemicyanine dye cation acts as an electron acceptor whereas borate anion is an electron donor. The photochemistry of the series of bichromophoric hemicyanine borates: 1,3-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}propane, 1,5-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}pentane, 1,10-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}decane, was compared to the photochemistry of structurally related monochromophoric hemicyanine borates. The photoinitiating efficiency of the donor-acceptor pairs is discussed based on the free energy change for the photoinduced electron transfer from borate anion to dye cation.

PL

Otrzymano serię homodimerycznych barwników styrylobenzimidazoliowych i zastosowano je jako inicjatory polimeryzacji akrylanów działające w zakresie światła widzialnego. W badanych układach fotoinicjujących kation barwnika pełnił rolę akceptora elektronów, a anion boranowy — donora elektronu. Właściwości fotochemiczne soli boranowych dwuchromoforowych barwników hemicyjaninowych: 1,3-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}propanu, 1,5-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}pentanu, 1,10-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}dekanu porównano z właściwościami ich monochromoforowych odpowiedników. Efektywność fotoinicjowania reakcji polimeryzacji przez badane pary donorowo-akceptorowe oceniono na podstawie zmiany energii swobodnej aktywacji procesu fotoindukowanego przeniesienia elektronu z anionu boranowego na kation barwnika.

Słowa kluczowe

EN

radical polymerization; photoinitiators; kinetics of polymerization; styrylbenzimidazolium dyes

PL

polimeryzacja rodnikowa; fotoinicjatory; kinetyka polimeryzacji; barwniki styrylobenzimidazoliowe

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2015
• Tom: T. 60, nr 4
• Strony: 242--250
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz., rys.

Twórcy

autor

Jędrzejewska B.

• University of Technology and Life Sciences, Faculty of Chemical Technology and Engineering, Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

autor

Kowalska M.

• University of Technology and Life Sciences, Faculty of Chemical Technology and Engineering, Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

Bibliografia

• [1] Matyjaszewski K., Davis T.P.: “Handbook of radical polymerization”, A JohnWiley&Sons: Inc. Publication, Hoboken, 2002.
• [2] Greek W.A.: “Industrial photoinitiators. A technical guide”, Taylor & Francis Group: Boca Raton London New York, 2010.
• [3] Podsiadły R., Kolińska J., Sokołowska J.: Coloration Technology 2008, 124, 79. http://dx.doi.org/10.1111/j.1478-4408.2008.00125.x
• [4] Koliñska J., Podsiadły R., Sokołowska J.: Coloration Technology 2008, 124, 341. http://dx.doi.org/10.1111/j.1478-4408.2008.00161.x
• [5] Sokołowska J., Podsiadły R., Stoczkiewicz J.: Dyes and Pigments 2008, 77, 510. http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.11.011
• [6] Andrzejewska E.: Progress in Polymer Science 2001, 26, 605. http://dx.doi.org/10.1016/S0079-6700(01)00004-1
• [7] Pączkowski J., Neckers D.C.: “Photoinduced Electron Transfer Initiating Systems for Free-radical Polymerization”, in: “Electron Transfer in Chemistry”, vol. 5, Part 2, 2001.
• [8] Pączkowski J.: “Electron-transfer photoinitiators of free radical polymerization. The effect of the co-iniciator structure on photoinitiation ability”, in: “Photochemistry and UV Curing: New Trends”, 2006.
• [9] Fouassier J.P.: “Photoinitiation photopolymerization and photocuring. Fundamentals and applications”, Hanser publisher: Munich, Vienna, New York 1995.
• [10] Oster G.: Nature 1954, 173, 300. http://dx.doi.org/10.1038/173300a0
• [11] Gawinecki R., Andrzejak S., Pucha³a A.: Organic Preparations and Procedures International 1998, 30, 455. http://dx.doi.org/10.1080/00304949809355310
• [12] Jędrzejewska B., Kabatc J., P¹czkowski J.: Dyes and Pigments 2007, 73, 361. http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.01.024
• [13] Jędrzejewska B., Rudnicki A.: Dyes and Pigments 2009, 80, 297. http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.07.014
• [14] Pietrzak M., Jêdrzejewska B.: Journal of Organometallic Chemistry 2011, 696, 2135. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.11.019
• [15] Jędrzejewska B., Jeziórska J., Pączkowski J.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2008, 195, 105. http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2007.09.011
• [16] Brandrup J., Immergut E.H.: “Polymer handbook”, 3rd edition, John Wiley & Sons Inc, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, p. II/298, 1989.
• [17] Zhang S., Li B., Tang L. et al.: Polymer 2001, 42, 7575. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(01)00233-6
• [18] Sczepan M., RettigW., Bricks Y.L. et al.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1999, 124, 75. http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(99)00045-3
• [19] Trzebiatowska K., Bajorek A., Jêdrzejewska B. et al.: Journal of Fluorescence 2004, 14, 295. http://dx.doi.org/10.1023/B:JOFL.0000024562.60225.d0
• [20] (a) Marcus R.A.: The Journal of Chemical Physics 1956, 24, 979. http://dx.doi.org/10.1063/1.1742724 (b) Marcus R.A.: The Journal of Chemical Physics 1965, 43, 679. http://dx.doi.org/10.1063/1.1696792
• [21] (a) Rehm D., Weller A.: Israel Journal of Chemistry 1970, 8, 259. http://dx.doi.org/10.1002/ijch.197000029 (b) Rehm D., Weller A.: Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie 1969, 73, 834.
• [22] Polykarpov A.Y., Hassoon S., Neckers D.C.: Macromolecules 1996, 29, 8274. http://dx.doi.org/10.1021/ma960597w
• [23] Chatterjee S., Gottschalk P., Davis P.D., Schuster G.B.: Journal of the American Chemical Society 1988, 110, 2326. http://dx.doi.org/10.1021/ja00215a067
• [24] Chatterjee S., Davis P.D., Gottschalk P. et al.: Journal of the American Chemical Society 1990, 112, 6329. http://dx.doi.org/10.1021/ja00173a022
• [25] Hassoon S., Sarker A., Polykarpow A.Y. et al.: The Journal of Physical Chemistry 1996, 100, 12386. http://dx.doi.org/10.1021/jp960931q
• [26] Jędrzejewska B., Tur M., Pączkowski J.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2010, 209, 32. http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2009.10.005