Struktury molekularne wybranych heterocyklicznych analogów fluorenu o potencjalnych właściwościach optoelektronicznych

Leszczyńska, Małgorzata; Dziuk, Błażej; Ejsmont, Krzysztof

doi:10.53584/wiadchem.2024.05.8

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Struktury molekularne wybranych heterocyklicznych analogów fluorenu o potencjalnych właściwościach optoelektronicznych

Autorzy

Leszczyńska Małgorzata , Dziuk Błażej , Ejsmont Krzysztof

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2024.05.8

Warianty tytułu

Molecular structures of selected heterocyclic fluorene analogues with potential optoelectronic properties

Języki publikacji

Abstrakty

The molecular structures of five heterocyclic (B, N, O, P, S) fluorene analogues used as organic optoelectronic materials and organic semiconducting materials have been reviewed. These chemical compounds are mainly used for construction of dye-sensitized solar cells, organic field transistors and organic light-emitting diodes. The most common applications in this area are heterocyclic analogues of fluorene containing nitrogen or sulfur atoms in molecular structure. Due to the small energy gap between the HOMO and LUMO molecular orbitals, it can be expected that in the near future molecular systems containing a boron atom will be more widely used in electronics as organic materials.

Słowa kluczowe

organiczne materiały optoelektroniczne półprzewodniki organiczne wielopierścieniowe układy skondensowane analogi heterocykliczne fluorenu struktury molekularne

organic optoelectronic materials organic semiconductors multi-ring fused systems heterocyclic fluorene analogues molecular structures

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2024

Tom

[Z] 78, 5-6

Strony

587--607

Opis fizyczny

Bibliogr. 74 poz., rys.

Twórcy

autor

Leszczyńska Małgorzata

Instytut Chemii, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0002-6176-0658

autor

Dziuk Błażej

Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

https://orcid.org/0000-0003-1593-2719

autor

Ejsmont Krzysztof

Krzysztof.Ejsmont@uni.opole.pl

Instytut Chemii, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0003-1426-3322

Bibliografia

[1] C.W. Tang, Appl. Phys. Lett., 1986, 48, 183.
[2] C.H. Chuen, Y.T. Tao, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 4499.
[3] Y. Wen, Y. Liu, Y. Guo, G. Yu, W. Hu, Chem. Rev., 2011, 111, 3358.
[4] J.F. Huang, J.M. Liu, L.L. Tan, Y.F. Chen, Y. Shen, L.M. Xiao, D.B. Kuang, C.Y. Su, Dye and Pigments, 2015, 114, 18.
[5] K. Kawaguchi, K. Nakano, K. Nozaki K., Org. Lett., 2008, 10, 1199.
[6] K.K. Park, J.W. Park, A.D. Hamilton, J. Fluoresc., 2007, 17, 361.
[7] R. Köster, G. Benedikt, Angew. Chem. Inter. Ed., 1963, 2, 323.
[8] A. Wakamiya, K. Mishima, K. Ekawa, S. Yamaguchi, Chem. Comm., 2008, 579.
[9] T. Araki, A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi S., Chem. - Asian J., 2012, 7, 1594.
[10] S. Kirschner, S.S. Bao, M.K. Fengel, M. Bolte, H.W. Lerner, M. Wagner, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 5060.
[11] Y.L. Rao, S. Wang S., Inorg. Chem., 2011, 50, 12263.
[12] L. Yu, Y. Li, X. Wang, P. Zhou, S. Jiang, X. Pan, Chem. Comm., 2017, 53, 9737.
[13] J.F. Brière, M. Côté, J. Phys. Chem., 2004, B108, 3123.
[14] M. Leszczyńska, K. Ejsmont, Comput. Theor. Chem., 2019, 1158, 8.
[15] B. Meng, Y. Ren, J. Liu, F. Jäkle, L. Wang, Angew. Chem. Inter. Ed., 2018, 57, 2183.
[16] G. Rieveschl, F.E. Ray, Chem. Rev., 1938, 23, 287.
[17] D.M. Burns, J. Iball, Proc. R. Soc. Lond., 1955, A227, 200.
[18] V.K. Belskij, V.E. Zavodnik, V.M. Vozhennikov, Acta Cryst., 1984, C40, 1210.
[19] R.E. Gerkin, A.P. Lundstedt, W.J. Reppart, Acta Cryst., 1984, C40, 1892.
[20] H.Y. Gao, Q.J. Shen, X.R. Zhao, X. Yan, X.P. Pang, W.J. Jin, J. Mat. Chem., 2012, 22, 5336.
[21] H. Zhang, Y. Lei, H. Wang, W.Y. Wong, J. Mat. Chem., 2020, C8, 2669.
[22] D. Thirion, C. Poriel, J. Rault-Berthelot, F. Barriere, O. Jeannin, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 13646.
[23] H. Toda, Y. Uetake, Y. Yakiyama, H. Nakazawa, T. Kajitani, T. Fukushima, H. Sakurai, Synth., 2019, 51, 4576.
[24] H. Oyama, M. Akiyama, K. Nakano, M. Naito, K. Nobusawa, K. Nozaki, Org. Lett., 2016, 18, 3654.
[25] T. Amaya, T. Hirao, Chem. Comm., 2011, 47, 10524.
[26] H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules, 2012, 45, 607.
[27] S. Tao, Z. Peng, X. Zhang, P. Wang, C.S. Lee, S.T. Lee, Adv. Funct. Mater., 2005, 15, 1716.
[28] C.K. Chiang, C.R. Fincher, Y.W. Park, A.J. Heeger, Phys. Rev. Lett., 1977, 39, 1098.
[29] M. Bernius, M. Inbasekaran, E. Woo, W. Wu, L. Wujkowski, J. Mat. Sci., 2000, 11, 111.
[30] C.D. Andrade, C.O. Yanez, L. Rodriguez, K.D. Belfield, J. Org. Chem., 2010, 75, 3975.
[31] M. Kurahashi, M. Fukuyo, A. Shimada, A. Furusaki, I. Nitta, Bull. Chem. Soc. Jap., 1969, 42, 2174.
[32] K. Gajda, B. Zarychta, K. Kopka, Z. Daszkiewicz, K. Ejsmont, Acta Cryst., 2014, C70, 987.
[33] M. Mas-Montoya, J.P. Ceron-Carrasco, S. Hamao, R. Eguchi, Y. Kubozono, A. Tarraga, D. Curiel, J. Mat. Chem. C, 2017, 5, 7020.
[34] F. Chen, Y.S.Hong, D. Kim, T. Tanaka, A. Osuka, ChemPlusChem 2017, 82, 1048.
[35] K. Brunner, A. Dijken, H. Börner, J.J. Bastiaansen, N.M.M. Kiggen, B.M.W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6035.
[36] K.R. Yoon, S.O. Ko, S.M. Lee, H. Lee, Dyes Pigments, 2007, 75, 567.
[37] T. Yang, H. Xu, B. Zhao, P. Tao, S. Sun, H. Wang, B. Xu, W.Y. Wong, Tetrahedron, 2016, 72, 8066.
[38] S. Wakim, J. Bouchard, M. Simard, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mat., 2004, 16, 4386.
[39] K. Kawaguchi, K. Nakano, K. Nozaki, Org. Lett., 2008, 10, 1199.
[40] H. Jiang, P. Hu, J. Ye, A. Chaturvedi, K.K. Zhang, Y. Li, Y. Long, D. Fichou, C. Kloc, V.W. Hu, Angew. Chem. Inter. Ed., 2018, 57, 8875.
[41] Y. Xing, B. Hu, Q. Yao, P. Lu, Y. Wang, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 12788.
[42] P. Gao, D. Beckmann, H.N. Tsao, X. Feng, V. Enkelmann, W. Pisula, K. Mullen, Chem. Comm., 2008, 1548.
[43] O. Dideberg, L. Dupont, J.M. Andre, Acta Cryst., 1972, B28, 1002.
[44] L.J. Fitzgerald, J.C. Gallucci, R.E. Gerkin, Acta Cryst., 1993, C49, 398.
[45] Y. Li, G. Grynova, F. Saenz, X. Jeanbourquin, K. Sivula, C. Corminboeuf, J. Waser J., Chem.-Eur. J., 2017, 23, 8058.
[46] R. Gupta, T. Cabreros, G. Muller, A. Bedekar, Eur. J. Org. Chem., 2018, 5397.
[47] T. Yanagi, S. Otsuka, Y. Kasuga, K. Fujimoto, K. Murakami, K. Nogi, H. Yorimitsu, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 14582.
[48] K. Nakanishi, T. Sasamori, K. Kuramochi, N. Tokitoh, T. Kawabata, K. Tsubaki, J. Org. Chem., 2014, 79, 2625.
[49] T. Ogaki, E. Ohta, Y. Oda, H. Sato, Y. Matsui, M. Kumeda, H. Ikeda, Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 290.
[50] T. Brock-Nannestad, C.B. Nielsen, M. Schau-Magnussen, P. Hammershoj, T.K. Reenberg, A.B. Petersen, D. Trpcevski, M. Pittelkow, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6320.
[51] C.B. Nielsen, T. Brock-Nannestad, P. Hammershøj, T.K. Reenberg, M. Schau-Magnussen, D. Trpcevski, T. Hensel, R. Salcedo, G.V. Baryshnikov, B.F. Minaev, M. Pittelkow, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 3898.
[52] W. Chen, F. Luo, Y. Wu, J. Cen, J. Shao, Y. Yu, Org. Chem. Front., 2020, 7, 873.
[53] K. Kawaguchi, K. Nakano, K. Nozaki, Org. Lett., 2008, 10, 1199.
[54] D.W. Allen, F.G. Mann, I.T. Millar, Chem. & Ind., 1966, 2096.
[55] D.W. Allen, I.T. Millar, F.G. Mann, J. Chem. Soc. A, 1969, 1101.
[56] A. Decken, M.A. Neil, F. Bottomley, Can. J. Chem., 2001, 79, 1321.
[57] P. Hibner-Kulicka, J.A. Joule, J. Skalika, P. Bałczewski, RSC Adv., 2017, 7, 9194.
[58] G.P. Chang, K.H. Hsieh, Thin Solid Films. 2013, 527, 291.
[59] Y. Zhang, Y. Xiao, Y. Xie, L. Zhu, D. Shi, C. Cheng, Org. Electr., 2015, 21, 184.
[60] Y.C. Chang, S.C. Yeh, Y.H. Chen, C.T. Chen, R.H. Lee, R.J. Jeng, Dyes Pigments, 2013, 99, 577.
[61] T.C. Lin, Y.H. Lee, B.R. Huang, C.L. Hu, Y.K. Li, Tetrahedron, 2012, 68, 4935.
[62] R.M. Schaffrin, J. Trotter, J. Chem. Soc. A, 1970, 1561.
[63] D. Yamazaki, T. Nishinaga, K. Komatsu, Org. Lett., 2004, 6, 4179.
[64] J. Kaiser, A. Mekic, A.H. Parham, H. Buchholz, B. Konig, Eur. J. Org. Chem., 2020, 66.
[65] H. Nakagawa, K. Yamada, H. Kawazura, H. Miyamae, Acta Cryst., 1984, C40, 1039.
[66] S. Nishinaga, M. Mitani, H. Mori, T. Okamoto, J. Takeya, Y. Nishihara, Bull. Chem. Soc. Jap., 2019, 92, 1107.
[67] T. Higashino, S. Arai, S. Inoue, S. Tsuzuki, Y. Shimoi, S. Horiuchi, T. Hasegawa, R. Azumi, CrystEngComm, 2020, 22, 3618.
[68] K. Tanaka, H. Osuga, Y. Kitahara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2492.
[69] A. Rajca, M. Miyasaka, Chem. - Eur. J., 2007, 8, 547.
[70] J.R. Brandt, X. Wang, Y. Yang, A.J. Campbell, M.J. Fuchter, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 9743.
[71] X. Xiong, C.L. Deng, B.F. Minaev, G.V. Baryshnikov, X.S. Peng, H.N.C. Wong, Chem. - Asian J., 2015, 10, 969.
[72] S. Nakamura, M. Okamoto, N. Tohnai, K. Nakayama, Y. Nishii, M. Miura, Bull. Chem. Soc. Jap., 2020, 93, 99.
[73] Z.A. Kasun, H. Sato, J. Nie, Y. Mori, J.A. Bender, S.T. Roberts, M.J. Krische, Chem. Sci., 2018 9, 7866.
[74] C.F. Macrae, I. Sovago, S.J. Cottrell, P.T.A. Galek, P. McCabe, E. Pidcock, M. Platings, G.P. Shields, J.S. Stevens, M. Towler, P.A. Wood, J. Appl. Cryst., 2020, 53, 226.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-b7cf1fd3-9d40-4acc-9b26-72b9ee1a2183