Synteza i aktywność biologiczna pochodnych salinomycyny

Antoszczak, M.; Huczyński, A.; Brzezinski, B.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza i aktywność biologiczna pochodnych salinomycyny

Autorzy

Antoszczak M. , Huczyński A. , Brzezinski B.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis and biological activity of salinomycin derivatives

Języki publikacji

Abstrakty

Polyether ionophore antibiotics (ionophores) represent a large group of naturally- occurring lipid-soluble compounds isolated from actinomycetes strains of Streptomyces genus. Ionophores are able to form complexes with the metal cations, especially sodium and potassium, and transport them across the lipid membranes according to electroneutral or electrogenic transport mechanism. This process disturbs the intercellular Na+/K+ concentration gradient and intracellular pH, leads to the mitochondrial injuries, cell swelling, vacuolization and finally to programmed cell death (apoptosis). For this reason, ionophore antibiotics found commercial use in veterinary medicine as coccidiostatic agents and non-hormonal growth promoters. In addition to the industrial use of ionophores, some of them effectively and selectively inhibit properties of different cancer cells as well as enhance the anti-cancer effects of radio- and/or chemotherapy. In this group, particularly interesting is salinomycin because of its potent anti-microbial and anti-cancer activity, including efficiency against multi-drug resistant cancer cells and cancer stem cells. A very interesting direction of research is the chemical modification of ionophore antibiotics, which can lead to obtaining various derivatives with better biological activity and lower toxicity than those of the starting substances. Because biological activity of ionophore antibiotics and their derivatives is strictly connected with the ability to form characteristic pseudocyclic structures around the complexed cations (host-guest complex), it is also important to establish the detailed information on these structures. In this context, our review article is focused on the possible role of salinomycin and its derivatives in anti-microbial as well as anti-cancer therapy, and gives an overview of the properties of this antibiotic.

Słowa kluczowe

antybiotyki jonoforowe jonofory struktura molekularna aktywność przeciwbakteryjna aktywność przeciwnowotworowa

ionophore antibiotics ionophores molecular structure antibacterial activity anticancer activity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2017

Tom

[Z] 71, 7-8

Strony

629--661

Opis fizyczny

Bibliogr. 104 poz., rys., schem., tab.

Twórcy

autor

Antoszczak M.

michant@amu.edu.pl

Pracownia Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań

autor

Huczyński A.

Pracownia Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań

autor

Brzezinski B.

Pracownia Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań

Bibliografia

[1] World Health Organization – Cancer, [dostęp: 2017-06-09]. Dostępny w Internecie: http://www.who.int/cancer/en/
[2] The Center for Disease Dynamics, Economics & Policy – reports, [dostęp: 2017-06-09]. Dostępny w Internecie: http://www.cddep.org
[3] A. Huczyński, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 7002.
[4] G.F. Gause, M.G. Brazhnikova, Nature, 1944, 154, 703.
[5] G.F. Gause, M.G. Brazhnikova, Lancet, 1944, 244, 715.
[6] C. Moore, B.C. Pressman, Biochim. Biophys. Res. Commun., 1964, 15, 562.
[7] C.J. Dutton, B.J. Banks, C.B. Cooper, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 165.
[8] J.W. Westley, Polyether Antibiotics. Naturally Occurring Acid Ionophores, Vol. 1, Marcel Dekker, New York 1982, str. 120.
[9] J.W. Westley, Polyether Antibiotics. Naturally Occurring Acid Ionophores, Vol. 2, Marcel Dekker, New York 1983, str. 51.
[10] J. Stefańska, A. Huczyński, Biul. Wydz. Farm. WUM, 2008, 2, 12.
[11] G. Schroeder, B. Gierczyk, Syntetyczne receptory jonowe – jonofory, [w:] G. Schroeder (Red.), seria Chemia Supramolekularna, Wyd. Betagraf P.U.H., Poznań 2005.
[12] G. Schroeder, B. Łęska, B. Gierczyk, K. Eitner, G. Wojciechowski, B. Różalski, F. Bartl, B. Brzezinski, J. Mol. Struct., 1999, 508, 129.
[13] R. Pankiewicz, D. Remlein-Starosta, G. Schroeder, B. Brzezinski, J. Mol. Struct., 2006, 783, 136.
[14] R.V. Antonio, L.P. da Silva, A.E. Vercesi A.E., Biochim. Biophys. Acta Bioenerg., 1991, 1056, 250.
[15] A. Huczyński, Chem. Biol. Drug Des., 2012, 79, 235.
[16] L. Stryer, Biochemia, Wyd. Nauk. PWN, Warszawa 1997, str. 290.
[17] M. Antoszczak, J. Rutkowski, A. Huczyński A., Structure and biological activity of polyether ionophores and their semi-synthetic derivatives, [w:] Bioactive Natural Products. Chemistry and Biology, G. Brahmachari (Red.), 1st Edition, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 2015, str. 107.
[18] Y.N. Antonenko, T.I. Rokitskaya, A. Huczyński, Biochim. Biophys. Acta (BBA) Biomembr., 2015, 1848, 995.
[19] A. Huczyński, J. Janczak, D. Łowicki, B. Brzezinski, Biochim. Biophys. Acta (BBA) Biomembr., 2012, 1818, 2108.
[20] O. Warburg, Science, 1956, 123, 309.
[21] Y. Miyazaki, M. Shibuya, H. Sugawara, O. Kawaguchi, C. Hirsoe, J. Antibiot., 1974, 27, 814.
[22] H. Kinashi, N. Otake, H. Yonehara, S. Sato, Y. Saito, Acta Cryst., 1975, 31, 2411.
[23] Y. Kishi, S. Hatakeyama, M.D. Lewis, Total synthesis of narasin and salinomycin, [w:] Frontiers of Chemistry, K.J. Laidler (Red.), Oxford 1982.
[24] P.J. Kocieński, R.C.D. Brown, A. Pommier, M. Procter, B. Schmidt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 9.
[25] M.E. Yurkovich, P.A. Tyrakis, H. Hong, Y. Sun, M. Samborskyy, K. Kamiya, P.F. Leadlay, Chem. Bio. Chem., 2012, 13, 66.
[26] D.H. Berg, R.L. Hamill, J. Antibiot., 1978, 30, 610.
[27] J.W. Westley, J.F. Blount, R.H. Evans Jr., C. Liu, J. Antibiot., 1977, 30, 610.
[28] J. Tone, R. Shibakawa, H. Maeda, K. Inoue, S. Ishiguro, W.P. Cullen, J.B. Routien, L.R. Chappel, C.E. Moppett, M.T. Jefferson, W.D. Celmer, Abstract 171, 18th ICACC Meeting, Atlanta, Georgia, 1978.
[29] M. Suzuki, R. Ueoka, K. Takada, S. Okada, S. Ohtsuka, Y. Ise, S. Matsunaga, J. Nat. Prod., 2012, 75, 1192.
[30] M. Mitani, T. Yamanishi, Y. Miyazaki, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1975, 66, 1231.
[31] M. Antoszczak, J. Janczak, B. Brzezinski, A. Huczyński, J. Mol. Struct., 2017, 1130, 719.
[32] J. Guyot, G. Jeminet, M. Prudhomme, M. Sancelme, R. Meiniel, Lett. Appl. Microbiol., 1993, 16, 192.
[33] National Cancer Institute, [dostęp: 2017-06-09]. Dostępny w Internecie: http://www.cancer.gov/
[34] D. Hanahan, R.A. Weinberg, Cell, 2000, 100, 57.
[35] T. Reya, S.J. Morrison, M.F. Clarke, I.L. Weissman, Nature, 2001, 414, 105.
[36] J.P. Medema J.P., Nature Cell Biology, 2013, 15, 338.
[37] J. Kaiser, Science, 2015, 347, 226.
[38] P.B. Gupta, T.T. Onder, G. Jiang, K. Tao, C. Kuperwasser, R.A. Weinberg, E.S. Lander, Cell, 2009, 138, 645.
[39] C. Naujokat, D. Fuchs, G. Opelz, Mol. Med. Rep., 2010, 3, 555.
[40] Y. Wang, Med. Chem., 2011, 7, 106.
[41] K. Arafat, R. Iratni, T. Takahashi, K. Parek, Y. Al Dhaheri, T.E. Adrian, S. Attoub, PLoS One, 2013, 8, e66931.
[42] K.Y. Kim, S.N. Yu, S.Y. Lee, S.S. Chun, Y.L. Choi, Y.M. Park, C.S. Song, B. Chatterjee, S.C. Ahn, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2011, 413, 80.
[43] D. Wu, Y. Zhang, J. Huang, Z. Fan, F. Shi, S. Wang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2014, 443, 712.
[44] Y. Al Dhaheri, S. Attoub, K. Arafat, S. Abuqamar, A. Eid, N. Al Faresi, R. Iratni, Biochim. Biophys. Acta, 2013, 1830, 3121.
[45] H. An, J.Y. Kim, N. Lee, Y. Cho, E. Oh, J.H. Seo, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2015, 466, 696.
[46] J. Klose, M.V. Stankov, M. Kleine, W. Ramackers, D. Panayotova-Dimitrova, M.D. Jager, J. Klempnauer, M. Winkler, H. Bektas, G.M.N. Behrens, F.W.R. Vondran, PLoS One, 2014, 9, e95970.
[47] M. Schenk, B. Aykut, C. Teske, N.A. Giese, J. Weitz, T. Welsch, Cancer Lett., 2015, 358, 161.
[48] K.H. Koo, H. Kim, Y.K. Bae, K. Kim, B.K. Park, C.H. Lee, Y.N. Kim, Cell Death Dis., 2013, 4, e693.
[49] B. Zhang, X. Wang, F. Cai, W. Chen, U. Loesch, J. Bitzer, X.Y. Zhong, Tumor Biol., 2012, 33, 1855.
[50] A. Huczyński, J. Markowska, R. Ramlau, S. Sajdak, S. Szubert, K. Stencel, Curr. Gynecol. Oncol., 2016, 14, 156.
[51] S.-H. Kim, Y.-J. Choi, K.-Y. Kim, S.-N. Yu, Y.-K. Seo, S.-S. Chun, K.-T. Noh, J.-T. Suh, S.-C. Ahn, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2016, 473, 607.
[52] L.Q. Zhu, Y.F. Zhen, Y. Zhang, Z.X. Guo, J. Dai, X.D. Wang, PLoS One, 2013, 8, e84175.
[53] T. Lieke, W. Ramackers, S. Bergmann, J. Klempnauer, M. Winkler, J. Klose, BMC Cancer, 2012, 12, 466.
[54] F. Wang, L. He, W.Q. Dai, Y.P. Xu, D. Wu, C.L. Lin, S.M. Wu, P. Cheng, Y. Zhang, M. Shen, C.F. Wang, J. Lu, Y.Q. Zhou, X.F. Xu, L. Xu, C.Y. Guo, PLoS One, 2012, 7, e50638.
[55] B. Zhang, X. Wang, F. Cai, W. Chen, U. Loesch, X.Y. Zhong, Oncol. Rep., 2013, 29, 1371.
[56] S. Kusunoki, K. Kato, K. Tabu, T. Inagaki, H. Okabe, H. Kaneda, S. Suga, Y. Terao, T. Taga, S. Takeda, Gynecol. Oncol., 2013, 129, 598.
[57] Q.L. Tang, Z.Q. Zhao, J.C. Li, Y. Liang, J.Q. Yin, C.Y. Zou, X.B. Xie, Y.X. Zeng, J.N. Shen, T. Kang, J. Wang, Cancer Lett., 2011, 311, 113.
[58] C. Naujokat, R. Steinhart, J. Biomed. Biotechnol., 2012, 2012:950658, 17 stron.
[59] S.H. Park, X. Wang, R. Liu, K.S. Lam, R.H. Weiss, Cancer Biol. Ther., 2008, 7, 2015.
[60] M. Idogawa, Y. Sasaki, H. Suzuki, H. Mita, K. Imai, Y. Shinomura, T. Tokino, Clin. Cancer Res., 2009, 15, 3725.
[61] J.H. Kim, M.J. Chae, W.K. Kim, Y.J. Kim, H.S. Kang, H.S. Kim, S. Yoon, Br. J. Pharmacol., 2011, 162, 773.
[62] G. Rai, S. Suman, S. Mishra, Y. Shukla, Biomed. Pharmacother., 2017, 89, 1142.
[63] R. Venkatadri, A.K.V. Iyer, V. Kaushik, N. Azad, Pharmacol. Rep., 2017, DOI: 10.1016/j.pharep.2017.03.024
[64] J.H. Kim, H.I. Yoo, H.S. Kang, J. Ro, S. Yoon, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2012, 418, 98.
[65] C.-L. Tung, J.-C. Chen, C.-H. Wu, Y.-S. Peng, W.-C. Chen, H.-Y. Zheng, Y.-J. Jian, C.-L. Wei, Y.-T. Cheng, Y.-W. Lin, Exp. Cell Res., 2017, DOI: 10.1016/j.yexcr.2017.04.026
[66] J.-C. Ko, H.-Y. Zheng, W.-C. Chen, Y.-S. Peng, C.-H. Wu, C.-L. Wei, J.-C. Chen, Y.-W. Lin, Biochem. Pharmacol., 2016, 122, 90.
[67] G.N. Zhang, Y. Liang, L.J. Zhou, S.P. Chen, G. Chen, T.P. Zhang, T. Kang, Y.P. Zhao, Cancer Lett., 2011, 313, 137.
[68] M.R. Bardsley, V.J. Horvath, D.T. Asuzu, A. Lorincz, D. Redelman, Y. Hayashi, L.N. Popko, D.L. Young, G.A. Lomberk, R.A. Urrutia, G. Farrugia, B.P. Rubin, T. Ordog, Gastroenterology, 2010, 139, 942.
[69] F. Wang, W. Dai, Y. Wang, M. Shen, K. Chen, P. Cheng, Y. Zhang, C. Wang, J. Li, Y. Zheng, J. Lu, J. Yang, R. Zhu, H. Zhang, Y. Zhou, L. Xu, C. Guo, PLoS One, 2014, 9, e97414.
[70] A. Calzolari, E. Saulle, M.L. De Angelis, L. Pasquini, A. Boe, F. Pelacchi, L. Ricci-Vitiani, M. Baiocchi, U. Testa, PLoS One, 2014, 9, e94438.
[71] M. Antoszczak, A. Huczyński, Anticancer Agents Med. Chem., 2015, 15, 575.
[72] D. Fuchs, A. Heinold, G. Opelz, V. Daniel, C. Naujokat, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2009, 390, 743.
[73] D. Lu, M.Y. Choi, J. Yu, J.E. Castro, T.J. Kipps, D.A. Carson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2011, 108, 13253.
[74] R. Riccioni, M.L. Dupuis, M. Bernabei, E. Petrucci, L. Pasquini, G. Mariani, M. Cianfriglia, U. Testa, Blood Cells Mol. Dis., 2010, 45, 86.
[75] H. Chung, Y.H. Kim, M. Kwon, S.J. Shin, S.H. Kwon, S.D. Cha, C.H. Cho, Obstet. Gynecol. Sci., 2016, 59, 261.
[76] B. Parajuli, S.-J. Shin, S.-H. Kwon, S.-D. Cha, R. Chung, W.-J. Park, H.-G. Lee, C.-H. Cho, Anticancer Res., 2013, 33, 1457.
[77] B. Parajuli, H.-G. Lee, S.-H. Kwon, S.-D. Cha, S.-J. Shin, G.-H. Lee, I. Bae, C.-H. Cho, Cancer Epidemiol., 2013, 37, 512.
[78] F. Kaplan, F. Teksen, Tumour Biol., 2016, 37, 3897.
[79] G. Zhong, W. Wang, C. Yao, J. Ren, S. Zhang, M. Han, Biomed. Pharmacother., 2017, 91, 147.
[80] A. Huczyński, J. Janczak, J. Stefańska, M. Antoszczak, B. Brzezinski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 4697.
[81] A. Huczyński, J. Janczak, M. Antoszczak, J. Stefańska, B. Brzezinski, J. Mol. Struct., 2012, 1022, 197.
[82] A. Huczyński, J. Janczak, M. Antoszczak, J. Wietrzyk, E. Maj, B. Brzezinski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 7146.
[83] M. Antoszczak, E. Maj, J. Stefańska, J. Wietrzyk, J. Janczak, B. Brzezinski, A. Huczyński, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 1724.
[84] M. Antoszczak, K. Popiel, J. Stefańska, J. Wietrzyk, E. Maj, J. Janczak, G. Michalska, B. Brzezinski, A. Huczyński, Eur. J. Med. Chem., 2014, 76, 435.
[85] M. Antoszczak, E. Maj, A. Napiórkowska, J. Stefańska, E. Augustynowicz-Kopeć, J. Wietrzyk, J. Janczak, B. Brzezinski, A. Huczyński, Molecules, 2014, 19, 19435.
[86] J. Stefańska, M. Antoszczak, K. Stępień, M. Bartoszcze, T. Mirski, A. Huczyński, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 2082.
[87] D. Steverding, M. Antoszczak, A. Huczyński, Parasit. Vectors, 2016, 9, 409.
[88] I. Skiera, M. Antoszczak, J. Trynda, J. Wietrzyk, P. Boratyński, K. Kacprzak, A. Huczyński, Chem. Biol. Drug. Des., 2015, 86, 911.
[89] A. Huczyński, M. Antoszczak, N. Kleczewska, M. Lewandowska, E. Maj, J. Stefańska, J. Wietrzyk, J. Janczak, L. Celewicz, Eur. J. Med. Chem., 2015, 93, 33.
[90] M. Antoszczak, G. Klejborowska, M. Kruszyk, E. Maj, J. Wietrzyk, A. Huczyński, Chem. Biol. Drug Des., 2015, 86, 1378.
[91] M. Antoszczak, M. Sobusiak, E. Maj, J. Wietrzyk, A. Huczyński, Bioorg, Med. Chem. Lett., 2015, 25, 3511.
[92] M. Antoszczak, E. Maj, N. Kleczewska, J. Wietrzyk, L. Celewicz, A. Huczyński, Med. Chem., 2017, 13, 127.
[93] B. Li, J. Wu, W. Zhang, Z. Li, G. Chen, Q. Zhou, S. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 1624.
[94] B. Borgström, X. Huang, E. Chygorin, S. Oredsson, D. Strand, ACS Med. Chem. Lett., 2016, 7, 635.
[95] B. Borgström, X. Huang, M. Pošta, C. Hegardt, S. Oredsson, D. Strand, Chem. Commun., 2013, 49, 9944.
[96] X. Huang, B. Borgström, S. Kempengren, L. Persson, C. Hegardt, D. Strand, S. Oredsson, BMC Cancer, 2016, 16, 145.
[97] W. Zhang, J. Wu, B. Li, J. Xia, H. Wu, L. Wang, J. Hao, Q. Zhou, S. Wu, RSC Adv., 2016, 6, 41885.
[98] Q. Shi, Y. Li, S. Bo, X. Li, P. Zhao, Q. Liu, Z. Yang, H. Cong, H. Deng, M. Chen, S. Chen, X. Zhou, H. Ding, Z.-X. Jiang, Chem. Commun., 2016, 52, 5136.
[99] B. Borgström, X. Huang, C. Hegardt, S. Oredsson, D. Strand, Chem. Eur. J., 2017, 23, 2232.
[100] T.T. Mai, A. Hamai, A. Hienzsch, T. Caneque, S. Müller, J. Wicinski, O. Cabaud, C. Leroy, A. David, V. Acevedo, A. Ryo, C. Ginestier, D. Birnbaum, E. Charafe-Jauffret, P. Codogno, M. Mehrpour, R. Rodriguez, Nature Chem., 2017, DOI: 10.1038/nchem.2778.
[101] X. Huang, B. Borgström, L. Mansson, L. Persson, S. Oredsson, C. Hegardt, D. Strand, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 1587.
[102] W. Zhang, J. Wu, B. Li, H. Wu, L. Wang, J. Hao, S. Wu, Q. Zhou, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 2840.
[103] M. Huang, Z. Deng, J. Tian, T. Liu, Eur. J. Med. Chem., 2017, 127, 900.
[104] M. Antoszczak, E. Maj, B. Borgström, S. Oredsson, A. Huczyński, D. Strand, Tetrahedron Lett., 2017, 58, 2396.

Uwagi

Praca dedykowana Profesorowi Lucjanowi Sobczykowi z okazji 90. rocznicy urodzin

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-b69aae01-c721-461e-bb24-028e96ffb0f7