Piryliowe ciecze jonowe jako kokatalizatory procesu arylowania winylosilanów

• Autorzy: Pawluć P. , Zaranek M. , Hreczycho G. , Fiedorow R. , Maciejewski H.

Warianty tytułu

EN

Pyrilium ionic liquids as co-catalysts for arylation of vinylsilanes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań reakcji Hecka sprzęgania winylosilanów (winylotrimetylosilanu i winylodimetylofenylosilanu) z 4-jodotoluenem, zachodzących w środowisku cieczy jonowych, bez rozpuszczalnika w obecności układu katalitycznego Pd(OAc)₂/PPh₃ oraz trietyloaminy i azotanu(V) srebra. Najefektywniejszy przebieg sprzęgania Hecka zaobserwowano dla reakcji prowadzonych w cieczach piryliowych. Najwyższą aktywność katalityczną w reakcji arylowania winylotrimetylosilanu uzyskano w reakcji z udziałem metanosulfonianu 3,4-dihydroksy-2-etylopiryliowego, podczas gdy katalityczne arylowanie winylodimetylofenylosilanu zachodziło najefektywniej w obecności p-dodecylobenzenosulfonianu 3,4-dihydroksy-2-etylopiryliowego. Obecność cieczy jonowych wpływa na wzrost selektywności reakcji Hecka z udziałem winylosilanów.

EN

Seven ionic liqs. were used as mediums of a Heck coupling of CH₂=CHSiMe₃ and CH₂=CHSiMe₂Ph with 4-MeC₆H₄I in the presence of Pd(OAc)₂/PPh₃ catalytic system as well as NEt3 and AgNO₃. The 3,4-dihydroxy-2-ethylpyrilium methanesulfonate and 3,4-dihydroxy-2-ethylpyrilium p-dodecylbenzenesulfonate were most efficient reactions mediums for the arylation of vinylsilanes.

Słowa kluczowe

PL

piryliowe ciecze jonowe; arylowanie winylosilanów; kokatalizator

EN

pyrilium ionic liquids; arylation of vinylsilanes; co-catalysts

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 12
• Strony: 2432--2435
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Pawluć P.

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Poznań

autor

Zaranek M.

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Poznań

autor

Hreczycho G.

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Poznań

autor

Fiedorow R.

• Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Poznań

autor

Maciejewski H.

• Wydział Chemii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań

Bibliografia

• 1. M.A. Brook, Silicon in organic, organometallic and polymer chemistry, John Wiley & Sons, Chichester 2000 r.
• 2. I. Fleming, A. Barbero, D. Walter, Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
• 3. (a) M. Beller, A. Zapf, w Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis, (red. E. Negishi), t. 1, Wiley-Interscience, New York 2002 r., 1209; (b) I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009; (c) M. Oestreich, The Mizoroki-Heck reaction, Wiley, 2008 r.; (d) A. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, Coord. Chem. Rev. 2005, 21–22, 2308.
• 4. G.D. Daves, A. Hallberg, Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
• 5. (a) A. Hallberg, C. Westerlund, Chem. Lett. 1982, 1993; (b) K. Karabelas, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1989, 54, 1773; (c) D. Alvisi, E. Blart, B.F. Bonini, G. Mazzanti, A. Ricci, P. Zani, J. Org. Chem. 1996, 61, 7139.
• 6. (a) K. Itami, K. Mitsudo, T. Kamei, T. Koine, T. Nokami, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013; (b) K. Itami, T. Nokami, Y. Ishimura, K. Mitsudo, T. Kamei, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11577.
• 7. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1673.
• 8. (a) K. Karabelas, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1986, 51, 5286; (b) K. Karabelas, A. Hallberg, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3131; (c) K. Karabelas, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1988, 53, 4909; (c) K. Voigt, P. von Zezschwitz, K. Rosauer, A. Lansky, A. Adams, O. Reiser, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1521.
• 9. A. Czech, T. Ganicz, M. Noskowska, W.A. Stańczyk, A. Szeląg, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3386.
• 10. (a) L.N. Lewis, SA Nye, Pat. USA 5 539 137 (1996); (b) C. Carbonneou, R. Frantz, J.O. Durand, G.F. Lanneau, R.J.P. Corriu, Tetrahedron Lett. 1999, 40 5855.
• 11. P. Pawluć, G. Hreczycho, B. Marciniec, J. Org. Chem. 2006, 71, 8676.
• 12. (a) N. Borucka, B. Markiewicz, J. Pernak, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1397; (b) J. Pernak, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1499; (c) D. Janiszewska, A. Syguda, J. Pernak, Przem. Chem. 2010, 89, nr 11, 1441; (d) J. Pernak, Przem. Chem. 2003, 82, nr 8-9, 521.
• 13. (a) F. Bellina, C. Chiappe, Molecules 2010, 15, 2211; (b) S. Chowdhury, R.S. Mohanb, J.L. Scott, Tetrahedron 2007, 63, 2363; (c) R. Roszak, A.M. Trzeciak, J. Pernak, N. Borucka, Appl. Catal. A: General 2011, 409-410, 148; (d) J. Wei, H.-Y. Fu, R.-X. Li, H. Chen, X.-J. Li, Catal. Commun. 2011, 12, 748; (e) W. Zawartka, A. Gniewek, A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, J. Pernak, J. Mol. Catal. A: Chemical 2009, 304, 8.
• 14. J. Mo, L. Xu, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751.
• 15. J. Pernak, A. Świerczyńska, M. Kot, F. Walkiewicz, H. Maciejewski, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4342.

Uwagi

PL

Praca wykonana w ramach projektu badawczego N N204 165436: Kompleksy metali przejściowych im mobilizowane w cieczach jonowych jako katalizatory procesów syntezy związków krzemoorganicznych, finansowanego przez Narodowe Centrum Nauki.