Syntezy wybranych, nowych pochodnych 2-amino-1H-benzimidazolu i ich mechanizmy działania biologicznego

• Autorzy: Nowicka A. , Nawrocka W. P.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of Selected, New 2-amino-1H-benzimidazole derivatives and Their mechanism of biological activity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Many 2-amino-1H-benzimidazole drugs such as antihistaminic mizolastine and norastemizole or antiparasitic mebendazole, albendazole and thiabendazole have been used in clinic [1, 2]. Benomyl and its metabolite Carbendazim are both antifungal and anticancer drugs [4]. Recently, a lot of literature has revealed that 2-amino-1H-benzimidazole derivatives could effectively inhibit the growth of various microorganisms, what suggests that 2-aminobenzimidazole compounds should have large potential as a new type of antibacterial [15] and antifungal [18] agents. A number of 2-aminobenzimidazoles have exhibited antiproliferative in vitro properties [11]. Some new compounds, containing in theirs structures 2-aminobenzimidazole, show interesting and diverse cytotoxic mechanism of action, e.g. induce apoptosis of cancer cells [13]. Some of 2-aminobenzimidazole analogues are histamine and serotonin receptors antagonists [32]. 2-Aminobenzimidazoles derivatives have been frequently found to display a variety of biological activities like anti-inflammatory, antioxidant and anticoagulant [32] properties.

Słowa kluczowe

PL

pochodne 2-amino-1H-benzimidazolu; syntezy; aktywność biologiczna

EN

2-amino-1H-benzimidazole derivatives; synthesis; biological activity

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2013
• Tom: [Z] 67, 3-4
• Strony: 203--225
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz., schem.

Twórcy

autor

Nowicka A.

• Katedra i Zakład Technologii Lekow Uniwersytet Medyczny im Piastow Śląskich we Wrocławiu

autor

Nawrocka W. P.

• Katedra i Zakład Technologii Lekow Uniwersytet Medyczny im Piastow Śląskich we Wrocławiu

Bibliografia

• [1] W .P. Nawrocka, A. Nowicka, H. Liszkiewicz, Wiad. Chem., 2012, 66, 811.
• [2] W .P. Nawrocka, A. Nowicka, H. Liszkiewicz, Wiad. Chem., 2012, 66, 839.
• [3] W .P. Nawrocka, A. Nowicka, Wiad. Chem., 2013, 67, 7-8 (przyjęta do druku).
• [4] A . Nowicka, W.P. Nawrocka, Wiad. Chem., 2013, 67, 7-8 (przyjęta do druku).
• [5] W . Kostowski, Z.S. Herman, Farmakologia. Podstawy farmakoterapii, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003.
• [6] R . Crane, B. Gadea, L. Littlepage, H. Wu, J.V. Ruderman, Biol. Cell., 2003, 96, 215.
• [7] M . Zhong, M. Bui, W. Shen, S. Baskaran, D.A. Allen, R.A. Elling, W. M. Flanagan, A.D. Fung, E.J. Hanan, S.O. Harris, S.A. Heumann, U. Hoch, S.N. Ivy, J.W. Jacobs, S. Lam, H. Lee, R.S. McDowell, J.D. Oslob, H.E. Purkey, M.J. Rom nowski, J.A. Silverman, B.T. Tangonan, P. Taverna, W. Yang, J.C. Yoburn, C.H. Yu, K.M. Zimmerman, T. O’Brien, W. Lew, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 5158.
• [8] H . Mellor, J. Parker, Biochem. J., 1998, 332, 281.
• [9] S. Peddibhotla, R. Shi, P. Khan, L.H. Smith, A. Mangravita-Novo, M. Vicchiarelli, Y. Su, K.J. Okolotowicz, J.R. Cashman, J.C. Reed, G.P. Roth, J. Med. Chem., 2010, 53, 4793.
• [10] C . Beevers, F. Li, L. Liu, S. Huang, Int. J. Cancer, 2006, 119, 757.
• [11] E . A. Peterson, P.S. Andrews, X. Be, A.A. Boezio, T.L. Bush, A.C. Cheng, J.R. Coats, A.E. Colletti, K.W. Copeland, M. DuPont, R. Graceffa, B. Grubinska, J.C. Harmange, J.L. Kim, E.L. Mullady, P. Olivieri, L.B. Schenkel, M.K. Stanton, Y. Teffera, D.A. Whittingtonf, T. Cai, D.S. Laa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2064.
• [12] P. Gerwins, L. Claesson-Welsh, Encyclopedy of Cancer, 2002, 1, 135. Syntezy wybranych, nowych pochodnych 2-amino-1H-benzimidazolu 225.
• [13] Y. Oguro, N. Miyamoto, K. Okada, T. Takagi, H. Iwata, Y. Awazu, H. Miki, A. Hori, K. Kamiyama, S. Imamura, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 7260.
• [14] A .T. Mavrova, D. Wesselinova, N. Vassilev, J.A. Tsenov, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 3362.
• [15] M . Noolvi, S. Agrawal, H. Patel, A. Badiger, M. Gaba, A. Zambre, Arabian Journal of Chemistry, dostępny online 19 luty 2011.
• [16] U. Bickmeyer, Toxicon., 2005, 45, 627.
• [17] R . Frei, A.S. Breitbach, H.E. Blackwell, Angew. Chem., 2012, 124, 5316.
• [18] B .S. Jensen, Acta Chem. Scand., 1959, 13, 1668.
• [19] S. Bondock, W. Khalifa, A.A. Fadda, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 2555.
• [20] L . Zhao, New Scientist, 2012, 2896, 13.
• [21] D .R. Luthin, Life Sci., 2007, 81, 423.
• [22] T . Shimazaki, T. Yoshimizu, S. Chaki, CNS Drugs, 2006, 20, 801.
• [23] Y .M. Bohlooly, M. Mahlapuu, H. Andersen, A. Astrand, S. Hjorth, L. Svensson, J. Tornell, M.R. Snaith, D.G. Morgan, C. Ohlsson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 318, 964.
• [24] M . Moriya, H. Kishino, S. Sakuraba, T. Sakamoto, T. Suga, H. Takahashi, T. Suzuki, M. Ito, J. Ito, R. Moriya, N. Takenaga, H. Iwaasa, A. Ishihara, A. Kanatani, T. Fukami, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 3568.
• [25] K. Bobińska, J. Szemraj, T. Pietras, K. Zboralski, P. Gałecki, Psychiatria Polska, 2008, XLII, 889.
• [26] Y . Ogino, N. Ohtake, Y. Nagae, K. Matsuda, M. Moriya, T. Suga, M. Ishikawa, M. Kanesaka, Y. Mitobe, J. Ito, T. Kanno, A. Ishihara, H. Iwaasa, T. Ohe, A. Kanatani, T. Fukami, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5010.
• [27] Z . Zhang, K.K. Ojo, S.M. Johnson, E.T. Larson, P. He, J.A. Geiger, A. Castellanos-Gonzalez, A. Clinton White Jr., M. Parsons, E. A. Merritt, D.J. Maly, C.L.M.J. Verlinde, W.C. Van Voorhis, E. Fan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 5264.
• [28] I . Duka, S. Shenouda, C. Johns, E. Kintsurashvili, I. Gavras, H. Gavras, Hypertension, 2001, 38, 1355.
• [29] M . Schaudt, E. Locardi, G. Zischinsky, R. Stragies, J.R. Pfeifer, C. Gibson, D. Scharn, U. Richter, H. Kalkhof, K. Dinkel, K. Schnatbaum, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1225.
• [30] G . Zischinsky, R. Stragies, M. Schaudt, J.R. Pfeifer, C. Gibson, E. Locardi, D. Scharn, U. Richter, H. Kalkhof, K. Dinkel, K. Schnatbaum, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1229.
• [31] K. Schnatbaum, M. Schaudt, R. Stragies, J.R. Pfeifer, C. Gibson, E. Locardi, D. Scharn, U. Richter, H. Kalkhof, K. Dinkel, G. Zischinsky, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1233.
• [32] V .A. Anisimova, A.A. Spasov, I.E. Tolpygin, V.I. Minkin, M.V. Chernikov, D.S. Yakovlev, A. Yu. Stukovina, I.I. Goryagin, O. Yu. Grechko, N.V. Kirillova, V.A. Kosolapov, E.V. Tibir’kova, O.A. Salaznikova, L.V. Naumenko, N.A. Gurova, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2010, 44, 345.