1-fenylo-2,6-bis(etoksykarbonylometylo)imidazo[1,5-c]-chinazolino-3,5-dion : półprodukt w syntezie poliuretanów

• Autorzy: Hęclik K. , Szyszkowska A. , Zarzyka I.

Warianty tytułu

EN

1-phenyl-2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-dione : an intermediate product in synthesis of polyurethanes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W niniejszej pracy podjęto badania w celu wyjaśnienia struktury krystalograficznej 2,6-bis(etoksykarbonylometylo)-1-fenyloimidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionu (BEFIC). Związek ten jest półproduktem w syntezie poliuretanów liniowych z pierścieniem imidazochinazolinowym. Monokryształ BEFIC tworzy tylko jedna para enancjomerów z pośród 32 możliwych konformerów. Obliczenia kwantowo-mechaniczne cząsteczki BEFIC przeprowadzone w oparciu o Teorię Funkcjonału Gęstości (DFT) z użyciem programu Gaussian wykazały możliwość wzajemnej przemiany konformerów tego związku. Transformacja konformerów BEFIC prowadzi ostatecznie do występowania tylko jednej, najbardziej stabilnej pary enancjomerów, pozwalającej na najlepsze upakowanie cząsteczek w komórce elementarnej.

EN

In the present work, we have undertaken research in order to clarify the crystal structure of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione. This compound is an intermediate in the synthesis of the linear polyurethanes with imidazoquinazoline ring. Single crystal of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione is formed by only one pair of enantiomers from among 32 possible conformers. Quantummechanical calculations 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione carried out based on the density functional theory (DFT) using the program Gaussian demonstrated the possibility of the mutual transformations of the conformers. Transformation of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione conformers ultimately leads to the presence of only one pair of enantiomers. This pair is the most stable and allows the best packing of molecules in the unit cell.

Słowa kluczowe

PL

poliuretany; synteza; imidazochinazolin

EN

polyurethanes; synthesis; imidazoqinazolin

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników
• Czasopismo: Przetwórstwo Tworzyw
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 23, Nr 1 (175)
• Strony: 24--32
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Hęclik K.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Szyszkowska A.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Zarzyka I.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

Bibliografia

• 1. Zhang Y., Chen Z., Lou Y., Yo Y., 2,3-Disubstituted 8-arylamino-3H-imidazo[4,5-g]quinazolines: A novel class of antitumor agents, Europ. J. Med. Chem., 2009, 44, 448-452.
• 2. Tortorella G., Piccinb A., Tieghi A. i inni, Anagrelide treatment and cardiovascular monitoring in essential thrombocythemia. A prospective observational study, Leukemia Res., 2015, 39, 592-598.
• 3. Stadlbauer W., Laschober R., Lutschounig H. i inni, Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange, Monatshefte für Chemie, 1992, 123, 617-636.
• 4. Chen Z., Huang X., Yang H. i inni, Anti-tumor effects of B-2, a novel 2,3-disubstituted 8-arylamino-3H-imidazo-[4,5-g]quinazoline derivative, on the human lung adenocarcinoma A549 cell line in vitro and in vivo, Chemico-Biological Interactions, 2011, 189, 90-99.
• 5. Li G., Kakarla R., Gerritz S.W. i inni, A facile one-step synthesis of 5-chloro-imidazo[1,5-a]quinazoline by microwave irradiation, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6048-6052.
• 6. Domány G., Gizur T., Gere A. i inni, Imidazo[1,2-c]quinazolines with lipid peroxidation inhibitory effect, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33 181-187.
• 7. Klasek A., Koristek K., Lycka A., Holcapek M., Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, Tetrahedron, 2003, 59, 1283-1288.
• 8. Hęclik K., Dębska B., Szyszkowska A., Zarzyka I., Modelowanie kwantowo-mechaniczne potencjalnych modyfikatorów właściwości związków wielkocząsteczkowych na przykładzie pochodnych chinazoliny, Przetwórstwo tworzyw, 2015, 3, 229-233.
• 9. Becke A.D., Density-functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact-exchange mixing, J. Chem. Phys., 1996, 104, 1040-1049.
• 10. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. i inni, Gaussian 09 Revision D.01, 2009, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
• 11. Lee C., Yang W., Parr R.G., Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785-791.
• 12. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A., Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions, J. Chem. Phys., 1980, 72, 650-655.
• 13. Tirado-Rives J., Jorgensen W.L., Performance of B3LYP Density Functional Methods for a Large Set of Organic Molecules, J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 297-315.
• 14. Check C.E., Gilbert T.M., Progressive Systematic Underestimation of Reaction Energies by the B3LYP Model as the Number of C-C Bonds Increases: Why Organic Chemists Should Use Multiple DFT Models for Calculations Involving Polycarbon Hydrocarbons, J. Org. Chem., 2005, 70, 9828-9834.
• 15. Notepad++, https://notepad-plus-plus.org.
• 16. Hęclik K., Dębska B., Dobrowolski J.Cz., On the non-additivity of the substituent effect in ortho-, meta- and para-homo-disubstituted benzenes, RSC Adv., 2014, 4, 17337-17346.
• 17. Dennington R., Keith T., Millam J., Gauss View Version 5, 2009, Semichem Inc., Shawnee Mission.
• 18. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P. i inni, Mercury: visualization and analysis of crystal structures, J. Appl. Cryst., 2006, 39, 453-457.
• 19. Pizoń J., Szala M., Fizyczne, chemiczne i biologiczne aspekty nauki: Zastosowanie metod modelowania kwantowo-mechanicznego do wyjaśnienia struktury krystalograficznej 1-fenylo-2,6-bis(etoksy-karbonylometylo)imidazo[1,5-c]-chinazolino-3,5-dionu, Wydawnictwo Naukowe TYGIEL , Lublin, 2016, 222-238.
• 20. Bickelhaupt F.M., Baerends E.J., The case for steric repulsion causing the staggered conformation of ethane, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4183.
• 21. Leventis N., Hanna S. B., Sotiriou-Leventis Ch., A three-dimensional energy surface for the conformational inversion of cyclohexane, J. Chem. Educ.,1997, 74, 813-814.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).