Reactive surfactants – chemistry and applications Part I. Polymerizable surfactants

Kaczorowski, M.; Rokicki, G.

doi:10.14314/polimery.2016.747

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Reactive surfactants – chemistry and applications Part I. Polymerizable surfactants

Autorzy

Kaczorowski M. , Rokicki G.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2016.747

Warianty tytułu

Surfaktanty reaktywne – chemia i zastosowania. Część I. Surfaktanty zdolne do polimeryzacji

Języki publikacji

Abstrakty

Ze względu na wszechstronność zastosowań reaktywnych surfaktantów następuje szybki rozwój metod syntezy tej grupy związków. W artykule zaprezentowano najnowsze osiągnięcia chemii i technologii reaktywnych surfaktantów: surfmerów (surfaktantów zdolnych do polimeryzacji), inisurfów (powierzchniowo czynnych inicjatorów) oraz transurfów (powierzchniowo czynnych środków przeniesienia łańcucha). Zastosowanie reaktywnych surfaktantów może uczynić proces chemiczny bardziej przyjaznym środowisku i obniżyć koszty jego prowadzenia. W tej części artykułu przedstawiono najważniejsze informacje dotyczące reaktywnych surfaktantów oraz opisano szerzej surfmery, które łączą w sobie właściwości charakterystyczne dla surfaktantów (aktywność powierzchniowa) oraz monomerów (zdolność do polimeryzacji). Surfmery są szeroko stosowane w polimeryzacji emulsyjnej, ale mają również inne, bardziej wyrafinowane zastosowania, takie jak: stabilizacja miniemulsji, synteza nanomateriałów, systemy dostarczania leków i hydrożele.

Reactive surfactants, due to their versatility, are being rapidly developed and they are finding more and more applications. The aim of this paper is to present recent advances in the chemistry and technology of functional surfactants: surfmers (polymerizable surfactants), inisurfs (surface-active initiators), and transurfs (surfaceactive transfer agents). Reactive surfactants, beside other advantages, are also environmentally friendly and their use can reduce costs of chemical processes. In this part of a brief review, basic information about reactive surfactants is presented and surfmers are described and discussed. Surfmers combine properties of surfactants (surface activity) and monomers (ability to polymerize). They are widely used for emulsion polymerization, but their other, more sophisticated applications include miniemulsion stabilization, nanomaterials synthesis, drug-delivery systems, and hydrogels.

Słowa kluczowe

surfaktant zdolny do polimeryzacji surfmer monomer powierzchniowo czynny emulgator zdolny do polimeryzacji polimeryzacja emulsyjna nanomateriał system dostarczania leków hydrożel

polymerizable surfactant surfmer surface-active monomer polymerizable emulsifier emulsion polymerization nanomaterial drug delivery system hydrogel

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2016

Tom

T. 61, nr 11-12

Strony

747--757

Opis fizyczny

Bibliogr. 83 poz., rys.

Twórcy

autor

Kaczorowski M.

Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Rokicki G.

gabro@ch.pw.edu.pl

Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

[1] Bognolo G.: “Polymerizable surfactants” in “Chemistry and Technology of Surfactants” (ed. Farn R.J.), Wiley-Blackwell, Oxford 2006, p. 204.
[2] Freedman H.H., Mason J.P., Medalia A.I.: Journal of Organic Chemistry 1958, 23, 76.
[3] EP Pat. 0 553 629 B1 (1996).
[4] Takahashi K., Nagai K.: Polymer 1996, 37, 1257. http://dx.doi.org/10.1016/0032-3861(96)80852-4
[5] Lacroix-Desmazes P., Guyot A.: Colloid and Polymer Science 1996, 274, 1129. http://dx.doi.org/10.1007/BF00655683
[6] EP Pat. 1590386 B2 (2014).
[7] US Pat. 7591890 B2 (2009).
[8] EP Pat. 1590386 B1 (2006).
[9] US Pat. 7030175 B2 (2006).
[10] EP Pat. 1084168 B1 (2003).
[11] EP Pat. 1622986 B1 (2011).
[12] US Pat. 5006624 A (1991).
[13] Asua J.M., Schoonbrood H.A.S.: Acta Polymerica 1998, 49, 671. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-4044(199812)49:12<671::AID-APOL671>3.0.CO;2-L
[14] Ivanchev S.S., Pavljuchenko V.N., Byrdina N.A.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1987, 25, 47. http://dx.doi.org/10.1002/pola.1987.080250106
[15] Kusters J.M.H., Napper D.H., Gilbert R.G.: Macromolecules 1992, 25, 7043. http://dx.doi.org/10.1021/ma00051a049
[16] Holmberg K.: Progress in Organic Coatings 1992, 20, 325. http://dx.doi.org/10.1016/0033-0655(92)80022-O
[17] Guyot A., Tauer K.: Advances in Polymer Science 1994, 111, 43. http://dx.doi.org/10.1007/BFb0024126
[18] Guyot A., Tauer K., Asua J.M. et al.: Acta Polymerica 1999, 50, 57. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-4044(19990201)50:2/3<57::AID-APOL57>3.0.CO;2-Y
[19] Samakande A., Hartmann P.C., Cloete V., Sanderson R.D.: Polymer 2007, 48, 1490. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2006.07.072
[20] Ottewill R.H., Satgurunathan R.: Colloid and Polymer Science 1987, 265, 845. http://dx.doi.org/10.1007/BF01418462
[21] Ottewill R.H., Satgurunathan R.: Colloid and Polymer Science 1988, 266, 547. http://dx.doi.org/10.1007/BF01420766
[22] Chudej J., Guyot A., Capek I.: Macromolecular Symposia 2002, 179, 241. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3900(200203)179:1<241::AID-MASY241>3.0.CO;2-3
[23] Hirai T., Watanabe T., Komasawa I.: Journal of Physical Chemistry B 2000, 104, 8962. http://dx.doi.org/10.1021/jp001364g
[24] Crespy D., Musyanovych A., Landfester K.: Colloid and Polymer Science 2006, 284, 780. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-005-1446-7
[25] Boisson F., Uzulina I., Guyot A.: Macromolecular Rapid Communications 2001, 22, 1135. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3927(20011001)22:14<1135::AID-MARC1135>3.0.CO;2-X
[26] Abele S., Zicmanis A., Graillat C. et al.: Langmuir 1999, 15, 1045. http://dx.doi.org/10.1021/la980562k
[27] Abele S., Graillat C., Zicmanis A., Guyot A.: Polymers for Advanced Technologies 1999, 10, 301. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1581(199906)10:6<301::AID-PAT879>3.0.CO;2-S
[28] Abele S., Gauthier C., Graillat C., Guyot A.: Polymer 2000, 41, 1147. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(99)00233-5
[29] Chevalier Y.: Current Opinion in Colloid & Interface Science 2002, 7, 3. http://dx.doi.org/10.1016/S1359-0294(02)00006-7
[30] Guyot A.: Advances in Colloid and Interface Science 2004, 108-109, 3. http://dx.doi.org/10.1016/j.cis.2003.10.009
[31] Schoonbrood H.A.S., Asua J.M.: Macromolecules 1997, 30, 6034. http://dx.doi.org/10.1021/ma9701494
[32] Unzué M.J., Schoonbrood H.A.S., Asua J.M. et al.: Journal of Applied Polymer Science 1997, 66, 1803. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1097-4628(19971128)66:9<1803::AID-APP20>3.0.CO;2-U
[33] Kohut A.M., Hevus O.I., Voronov S.A.: Journal of Applied Polymer Science 2004, 93, 310. http://dx.doi.org/10.1002/app.20456
[34] Tan B., Grijpma D.W., Nabuurs T., Feijen J.: Polymer 2005, 46, 1347. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.11.070
[35] Riess G., Labbe C.: Macromolecular Rapid Communications 2004, 25, 401. http://dx.doi.org/10.1002/marc.200300048
[36] Sawaryn C., Landfester K., Taden A.: Macromolecules 2010, 43, 8933. http://dx.doi.org/10.1021/ma101169g
[37] Capek I.: Advances in Colloid and Interface Science 2000, 88, 295. http://dx.doi.org/10.1016/S0001-8686(99)00025-1
[38] Takamatsu Y., Iwata N., Tsubone K. et al.: Journal of Colloid and Interface Science 2009, 338, 229. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2009.06.016
[39] Matahwa H., McLeary J.B., Sanderson R.D.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2006, 44, 427. http://dx.doi.org/10.1002/pola.21071
[40] Suresh K.I., Bartsch E.: Colloid and Polymer Science 2013, 291, 1843. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-013-2919-8
[41] Reb P., Margarit-Puri K., Klapper M., Müllen K.: Macromolecules 2000, 33, 7718. http://dx.doi.org/10.1021/ma000139u
[42] Liu G., Liu P.: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2010, 354, 377. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2009.05.016
[43] Hu J., Jin Z., Chen T.Y. et al.: Macromolecules 2014, 47, 113. http://dx.doi.org/10.1021/ma401292c
[44] Gibanel S., Forcada J., Heroguez V. et al.: Macromolecules 2001, 34, 4451. http://dx.doi.org/10.1021/ma002238d
[45] Dworak A., Slomkowski S., Basinska T. et al.: Polimery 2013, 58, 641. http://dx.doi.org/10.14314/polimery.2013.641
[46] Pokeržnik N., Krajnc M.: European Polymer Journal 2015, 68, 558. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.03.038
[47] Soula O., Pétiaud R., Llauro M.F., Guyot A.: Macromolecules 1999, 32, 6938. http://dx.doi.org/10.1021/ma981859s
[48] Li H., Ren X., Lai X., Zeng X.: Journal of Coatings Technology and Research 2014, 11, 959. http://dx.doi.org/10.1007/s11998-014-9601-z
[49] Jung H., Lee K., Shim S. et al.: Macromolecular Research 2004, 12, 512. http://dx.doi.org/10.1007/BF03218436
[50] Roy S., Favresse P., Laschewsky A. et al.: Macromolecules 1999, 32, 5967. http://dx.doi.org/10.1021/ma990430d
[51] Schoonbrood H.A.S., Unzué M.J., Beck O., Asua J.M.: Macromolecules 1997, 30, 6024. http://dx.doi.org/10.1021/ma9701447
[52] Sakai K., Sakai H., Abe M.: Journal of Oleo Science 2011, 60, 159. http://dx.doi.org/10.5650/jos.60.159
[53] Abe M., Tsubone K., Koike T. et al.: Langmuir 2006, 22, 8293. http://dx.doi.org/10.1021/la060156y
[54] Abe M., Koike T., Nishiyama H. et al.: Journal of Colloid and Interface Science 2009, 330, 250. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2008.11.011
[55] Li R., Wei L., Hu C. et al.: Journal of Physical Chemistry B 2010, 114, 12 448. http://dx.doi.org/10.1021/jp102685w
[56] Li R., Yan F., Zhang J. et al.: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2014, 444, 276. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2013.12.079
[57] Caillier L., de Givenchy E.T., Levy R. et al.: Journal of Colloid and Interface Science 2009, 332, 201. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2008.12.038
[58] Sakai K., Sangawa Y., Takamatsu Y. et al.: Journal of Oleo Science 2010, 59, 541. http://dx.doi.org/10.5650/jos.59.541
[59] Bunio P., Chlebicki J.: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2012, 413, 119. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2012.03.060
[60] Arz C.: Macromolecular Symposia 2002, 187, 199. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3900(200209)187:1<199::AID-MASY199>3.0.CO;2-M
[61] He M., Zhang Q.: Polymer-Plastics Technology and Engineering 2011, 50, 1570. http://dx.doi.org/10.1080/03602559.2011.603788
[62] Zhang J., Zhao Y., Dubay M.R. et al.: Industrial & Engineering Chemistry Research 2013, 52, 8616. http://dx.doi.org/10.1021/ie401355b
[63] Uzulina I., Zicmanis A., Graillat C. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2001, 202, 3126. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3935(20011101)202:16<3126::AID-MACP3126>3.0.CO;2-7
[64] Wang X., Huang L.: Journal of Polymer Research 2010, 17, 241. http://dx.doi.org/10.1007/s10965-009-9310-y
[65] Guyot A., Goux A.: Journal of Applied Polymer Science 1997, 65, 2289. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1097-4628(19970919)65:12<2289::AID-APP4>3.0.CO;2-5
[66] Yang S.F., Xiong P.T., Gong T. et al.: European Polymer Journal 2005, 41, 2973. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2005.06.017
[67] Zhang F.-A., Kang J.-S., Luo M., Yu C.-L.: Iranian Polymer Journal 2012, 21, 289. http://dx.doi.org/10.1007/s13726-012-0034-1
[68] Kohri M., Kobayashi A., Fukushima H. et al.: Polymer Chemistry 2012, 3, 900. http://dx.doi.org/10.1039/C2PY00542E
[69] Tomita K., Ono T.: Colloid and Polymer Science 2009, 287, 109. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-008-1963-2
[70] Kitzmiller E.L., Miller C.M., Sudol E.D., El-Aasser M.S.: Macromolecular Symposia 1995, 92, 157. http://dx.doi.org/10.1002/masy.19950920114
[71] Bijlard A.C., Winzen S., Itoh K. et al.: ACS Macro Letters 2014, 3, 1165. http://dx.doi.org/10.1021/mz500625w
[72] Antonietti M., Landfester K.: Progress in Polymer Science 2002, 27, 689. http://dx.doi.org/10.1016/S0079-6700(01)00051-X
[73] Li Y., Dong J., Xun Z. et al.: Chemistry – A European Journal 2013, 19, 7931. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201300526
[74] Pisárčik M., Polakovičová M., Pupák M. et al.: Journal of Colloid and Interface Science 2009, 329, 153. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2008.10.016
[75] Sakai K., Izumi K., Sakai H., Abe M.: Journal of Colloid and Interface Science 2010, 343, 491. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2009.11.051
[76] Caillier L., de Givenchy E.T., Levy R. et al.: European Journal of Medicinal Chemistry 2009, 44, 3201. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.031
[77] Massi L., Guittard F., Levy R. et al.: European Journal of Medicinal Chemistry 2003, 38, 519. http://dx.doi.org/10.1016/S0223-5234(03)00059-X
[78] Benbayer C., Saidi-Besbes S., de Givenchy E.T. et al.: Journal of Colloid and Interface Science 2013, 408, 125. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2013.07.028
[79] Pich A., Datta S., Musyanovych A. et al.: Polymer 2005, 46, 1323. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.11.065
[80] Haraguchi K.: Colloid and Polymer Science 2011, 289, 455. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-010-2373-9
[81] Yoshida R.: Colloid and Polymer Science 2011, 289, 475. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-010-2371-y
[82] Friedrich T., Mielke T., Domogalla M. et al.: Macromolecular Rapid Communications 2013, 34, 393. http://dx.doi.org/10.1002/marc.201200630
[83] England D., Yan F., Texter J.: Langmuir 2013, 29, 12 013. http://dx.doi.org/10.1021/la402331b

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-b1f7c614-80dc-4f6b-b3a9-638b274339d5