Regio- i stereoselektywność [2+3] cykloaddycji α-podstawionych nitroetenów z 1,3-dipolami propargilo-allenowego i allilowego typu

Jasiński, R.; Mikulska, M.; Socha, J.; Barański, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Regio- i stereoselektywność [2+3] cykloaddycji α-podstawionych nitroetenów z 1,3-dipolami propargilo-allenowego i allilowego typu

Autorzy

Jasiński R. , Mikulska M. , Socha J. , Barański A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://repozytorium.biblos.pk.edu.pl/resources/35436

Identyfikatory

Warianty tytułu

Regio-and stereoselectivity of [2+3] cycloaddition of α-substituted nitroethenes with 1,3-dipoles propargyl-allene and allyl type

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule przeprowadzono krytyczną analizę danych literaturowych dotyczących regioi stereoselektywności reakcji [2+3] cykloaddycji z udziałem α-podstawionych nitroetenów.

The paper is a critical review of available literature data about regio- and stereoselectivity of [2+3] cycloaddition reactions of α-substituted nitroethenes.

Słowa kluczowe

[2+3] cykloaddycja nitroalkeny regioselektywność stereoselektywność

cycloaddition nitroalkenes regioselectivity stereoselectivity

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki

Czasopismo

Czasopismo Techniczne. Chemia

Rocznik

2012

Tom

R. 109, z. 2-Ch

Strony

53--63

Opis fizyczny

Bibliogr. 49 poz., wz., tab.

Twórcy

autor

Jasiński R.

Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

autor

Mikulska M.

Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

autor

Socha J.

autor

Barański A.

Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

Bibliografia

[1] Perekalin V.V., Sopova A.S., Nepredelnye nitrosoedinenya, Moskwa 1966.
[2] Jasiński R., Mikulska M., Barański A., Chemik, 62, 154, 2009.
[3] Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A., Nitroalkenes: Conjugated Nitroalkenes, Wiley, New York 1994.
[4] Barański A., Jasiński R., Cholewka E., w: Postępy w inżynierii i technologii chemicznej (Ed.: Z. Kowalski), Cracov University of Technology 2011.
[5] Jasiński R., Mikulska M., Barański A., Slov. Chim. Acta., 58, 41, 2011.
[6] Hesse G., Jäger V., Liebigs Ann. Chem., 740, 79, 1970.
[7] Hesse G., Jäger V., Liebigs Ann. Chem., 740, 85, 1970.
[8] Cailleux P., Piet J.C., Benhaoua H., Carrie R., Bull. Soc. Chim. Belg., 105, 45, 1996.
[9] Lešeticky L., Fidler V., Procházka M., Coll. Czech. Chem. Commun., 38, 459, 1973.
[10] Buckley G.D., Scaife C.W., J. Chem. Soc., 1471, 1947.
[11] Blomquist A.T., Tapp W.J., Johnson J.R., J. Am. Chem. Soc., 67, 1519, 1945.
[12] Zeldin L., Shechter H., J. Am. Chem. Soc., 79, 4708, 1957.
[13] Gold M.H., Hamel E.E., Klager K., J. Org. Chem., 22, 1665, 1957.
[14] Novikov S.S., Shvekhgeimer G.A., Dudinskaya A.A., Izv. Akad. Nauk SSSR (Khimya), 690, 1961.
[15] Wade P.A., Murray Jr. J.K., Shah-Patel S., Lee H.T., Chem. Commun., 1090, 2002.
[16] Mikulska M., Jasiński R., Barański A., Izv. VUZ Khim. & Khim Tekhnol., 52, 3, 2009.
[17] Huisgen R., in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, (Ed. A. Padwa), Wiley Interscience, New York 1984.
[18] Huisgen R., Chem. Pharm. Bull., 48, 757, 2000.
[19] Frederickson M., Tetrahedron, 53, 403, 1997.
[20] Motorina I.A., Sviridova L.A., Khim. Geteroskl. Soed., 829, 1992.
[21] Barański A., Kelarev V.I., Khim. Geteroskl. Soed., 435, 1992.
[22] Barański A., Jasiński R., Wiad. Chem., 56, 829, 2002.
[23] Boyer J.H., Nitroazoles: the C-Nitro Derivatives of N- and NO- Five-membered Heterocycles, VCH, Berlin 1986.
[24] Shvekhgeimer G.A., Barański A., Grzegożek M., Synthesis, 612, 1976.
[25] Barański A., Polish J. Chem., 59, 605, 1985.
[26] Barański A., Polish J. Chem., 60, 419, 1986.
[27] Barański A., Polish J. Chem., 56, 1585, 1982.
[28] Mühlastädt M., Schultze B., J. Prakt. Chem., 313, 745, 1971.
[29] Budynina E.M., Averina E.B., Ivanova O.A., Yashin N.V., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S., Synthesis, 16, 2609, 2004.
[30] Jasiński R., Tetrahedron, 69, 927, 2013.
[31] Auwers K., Ungemach O., Ber., 66, 1205, 1933.
[32] Gabitov F.A., Fridman A.L., Surkov W.D., Zh. Org. Khim., 8, 2457, 1972.
[33] Ivanova O.A., Budynina E.M., Averina E.B., Kuznetsova T.S., Grishin Y.K., Zefirov N.S., Synthesis, 13, 2009, 2007.
[34] Alphen J. Van, Rec. Trav. Chim., 62, 485, 1943.
[35] Gabitov F.A., Fridman A.L., Nikolayeva A.D., Zh. Org. Khim., 7, 1309, 1971.
[36] Gabitov F.A., Fridman A.L., Patent S.U. 348570, 1972.
[37] Felluga F., Pitacco G., Visintin C., Valentin E., Helv. Chim. Acta, 80, 1457, 1997.
[38] Ginsburg D., Tetrahedron, 39, 2095, 1983.
[39] Yamago S., Ejiri S., Nakamara M., Nakamara E., J. Am. Chem. Soc., 115, 5344, 1993.
[40] Kokulovsky C., Dirat O., Berranger T., Langlois Y., Tran-Huu-Dau M.E., Riche C., J. Org. Chem., 63, 5123, 1998.
[41] Voituriez A., Moulinas J., Kouklovsky C., Langlois Y., Synthesis, 9, 1419, 2003.
[42] Fleming I., Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, Chichester 1976.
[43] Jasiński R., Ciężkowska A., Lyubimcev A., Barański A., Khim. Geterotskl. Soed., 243, 2004.
[44] Jasiński R., Wąsik K., Mikulska M., Barański A., J. Phys. Org. Chem., 22, 717, 2009.
[45] Jasiński R., Mikulska M., materiały 50 Zjazdu PTChem, Toruń 2007, 312.
[46] Jasiński R., Koifman O., Barański A., Mendeleev Commun., 21, 262, 2011.
[47] Socha J., Mikulska M., Michorczyk P., Jasiński R., Barański A., materiały 53 Zjazdu PTChem, s. 279, Gliwice 2010.
[48] Kharbuli A.M., Lyngdoh R.H.D., J. Mol. Struct. (TheoChem), 860, 150, 2008.
[49] Cantillo D., Avalos M., Babiano R., Cintas P., Jimenez J.L., Palacios J.C., J. Phys. Org. Chem., 25, 77, 2012.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-b1020833-e3ba-45fd-a042-047a7f29aa65