Reakcje hydroksymetylowych pochodnych kwasu moczowego z oksiranami

• Autorzy: Cisek-Cicirko I.

Warianty tytułu

EN

Reactions of hydroxymethyl derivatives of uric acid with oxiranes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Celem badań było opracowanie warunków otrzymywania nieopisanych dotychczas w literaturze polieteroli z pierścieniem purynowym w reakcjach hydroksymetylowych pochodnych kwasu moczowego z oksiranami, określenie przebiegu reakcji, struktury i właściwości produktów oraz możliwości ich zastosowania do otrzymywania spienionych tworzyw poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej. Zaletą opracowanej metody w stosunku do dotychczas znanych sposobów otrzymywania polieteroli zawierających w swej strukturze pierścień heterocykliczny jest to, że nie wymaga ona stosowania rozpuszczalników organicznych, zachodzi bowiem praktycznie w środowisku oksiranu.

EN

The studies on the synthesis of polyetherols based on the reaction between hydroxymethyl--derivatives of uric acid and oxiranes has been performed. The insolubility of uric acid in organie solvents prompted to use the oligomeric hydroxymethyl-derivatives of uric acid, which allowed to overcome the problem. In particular the reaction route, structures and properties of the products of reaction were studied in the context of synthetic applicability of the products for the synthesis of polyurethane foams of high thermal stability. The optimization of synthetic procedure was performed using various molar ratio of reagents in presence of triethylamine as catalyst. The products were identified based upon 1H-NMR, IR, MS ESI analytical methods. The mechanism of the reaction between hydroxymethyl-derivatives of uric acid and oxiranes and oligoetherols present in reaction mixture was proposed on the basis of kinetic measurements. The mechanical and physico-chemical properties of products were studied: density, surface tension, viscosity, refraction coefficient. It has been found, that products have high thermal stability. The polytherols were reacted with 4,4'-diisocyanato-diphenylmethane and water to obtain semi-rigid and rigid polyurethane foams. While the obtained foams posses comparable physical parameters to those for classical polyurethane foams, their thermal stability and mechanical is much higher. The main advantage of the proposed synthetic route of polyetherols is the exclusion of organic solvents in the synthesis.

Słowa kluczowe

PL

polieterole; pierścień purynowy; kwas moczowy; pochodne kwasy moczowego; oksirany; poliuretany

EN

polyetherols; purine ring; uric acid; derivatives of uric acid; oxiranes; polyurethnes

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Rzeszowskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Rzeszowskiej. Chemia
• Rocznik: 2004
• Tom: z. 19 [216]
• Strony: 13--38
• Opis fizyczny: Bibliogr. 25 poz., tab., rys., wykr.

Twórcy

autor

Cisek-Cicirko I.

• Politechnika Rzeszowska

Bibliografia

• 1. Kucharski M., Lubczak J., Rokaszewski E., Chemia Stos., 27 (1-2), 65 (1983).
• 2. Kucharski M., Lubczak J., Acta Polym., 42 (4), 186 (1991).
• 3. Lubczak J., Acta Polym., 41 (8), 464 (1990).
• 4. Lubczak J., Chmiel E., Polimery, 35 (6), 194 (1990).
• 5. Lubczak J., Polimery, 40 (9), 509 (1995).
• 6. Śnieżek T., Andrysiak E., Montewski W., Gniadowska H., Wojciechowski J., Pat. pol. 69168 (1973).
• 7. Frisch K., Tummers D., Nijenhuis A., Pat. USA 4198505 (1980).
• 8. Smolin E., Rapoport I., s-Triazines and derivatives. Interscience Publishers, New York 1967.
• 9. Fieser L., Fieser M., Chemia organiczna. PWN, Warszawa 1958.
• 10. Lubczak J., Cisek-Cicirko I., Myśliwiec B., React. Funct. Polym., 53, 113-124 (2002).
• 11. Kucharski M., Lubczak J., Cisek-Cicirko I., Sposób otrzymywania polieteroli z pierścieniem purynowym. Zgłoszenie pat. 330737 (1999).
• 12. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., J. Appl. Polym. Sci., 77, 2667 (2000).
• 13. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., Synthesis of Polyetherols from Uric Acid, Mat. WORD POLYMER CONGRES YUPAC 2000. Tom I. Warszawa 2000.
• 14. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., J. Appl. Polym. Sci., 83, 1955 (2002).
• 15. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., Analiza przebiegu reakcji hydroksymetylowych po chodnych kwasu moczowego z oksiranami. Prace Nauk. Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej 50, seria: Konferencje 23, XV konferencja naukowa „Modyfikacja Polimerów”. Świeradów 2001.
• 16. Pfleiderer W., Justus Liebig Ann. Chem., 12, 2030 (1974).
• 17. Duliban J., Galina H., Lubczak J., Appl. Spectrosc., 50 (4), 528 (1996).
• 18. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., Kinetyka i mechanizm reakcji hydroksymetylowych pochodnych kwasu moczowego z oksiranami w nieobecności trietyloaminy. Mat. mikrosympozjum „Kinetyczne metody badania mechanizmów reakcji w roztworach”. Poznań 2002.
• 19. Lubczak J., J. Appl. Polym. Sci., 65, 2589 (1997).
• 20. Lubczak J., Cisek-Cicirko I., Durka J., Próby wyjaśnienia mechanizmu początko wych etapów tworzenia oligoeteroli w reakcjach hydroksymetylowych pochodnych kwasu moczowego z tlenkiem etylenu. Mat. mikrosympozjum „Kinetyczne metody badania mechanizmów reakcji w roztworach”. Poznań 2000.
• 21. Lubczak J., Cisek-Cicirko I., Kinetyka i mechanizm reakcji hydroksymetylowych pochodnych kwasu moczowego z oksiranami. Mat. mikrosympozjum „Kinetyczne metody badania mechanizmów reakcji w roztworach”. Poznań 2001.
• 22. Olczyk W., Poliuretany. WNT, Warszawa 1968.
• 23. Lubczak J., Cisek-Cicirko I., Macromol. Mater. Eng., 287, 665 (2002).
• 24. Cisek-Cicirko I., Lubczak J., Novel Polyurethane Foams containing Purine Ring of Improved Thermal. Mat. WORD POLYMER CONGRES YUPAC 2000. Tom I. Warszawa 2000.
• 25. Lubczak J., Cisek-Cicirko I., New generation of Polyurethane Foams. CD-ROM, Europolymer Congress, Eindhoven, Holandia 2001.