Otrzymywanie wybranych fluorowco i cyjanopochodnych arylolitowych i ich zastosowanie w syntezie

Luliński, S.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Otrzymywanie wybranych fluorowco i cyjanopochodnych arylolitowych i ich zastosowanie w syntezie

Autorzy

Luliński S.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Generation of selected halogen and cyano-substituted aryllithiums and their application in synthesis

Języki publikacji

Abstrakty

W pracy opisano badania nad zastosowaniem reakcji metalacji i wymiany halogen-lit do otrzymywania wybranych halogeno- i cyjanopochodnych arylolitowych. Zaprezentowano opis selektywnych metod generowania takich związków jako dogodnych substratów w dalszych przemianach. W kolejnym etapie badań wykazano ich użyteczność w reakcjach z różnymi elektrofilami, otrzymując nowe związki organiczne i metaloorganiczne, w tym przede wszystkim benzaldehydy, a także aromatyczne związki krzemo- i boroorganiczne, trudne do uzyskania innymi metodami. Ponadto wykazano możliwość zastosowania reakcji metalacji do generowania bimetalicznych układów borowo-litowych - pochodnych estrów aryloboronowych. Stwierdzono, że związki takie mogą być użyte jako prekursory podstawionych kwasów i estrów aryloboronowych.

The application of metallation and halogen-lithium exchange reactions for the preparation of selected halogen- and cyano-substituted aryllithiums was investigated. Selective methods for the generation of such compounds were developed followed by the use of these intermediates in subsequent transformations. Reactions of the obtained aryllithiums with electrophiles yielded various organic and organometallic products including functionalized benzaldehydes, aryl si lanes and arylboron compounds. In most cases, these products cannot be easily synthesized using other routes. In addition, the metallation and halogen-lithium exchange reactions were successfully used for the synthesis of two classes of aromatic bimetallic boron-lithium reagents. It was proved that such compounds are convenient precursors of various substitued arylboronic acids and esters.

Słowa kluczowe

halobenzeny benzonitryle benzaldehydy związki arylolitowe związki krzemoorganiczne kwasy aryloboronowe

halobenzenes benzonitriles benzaldehydes aryllithiums organosilanes aryloboronic acids

Wydawca

Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej

Czasopismo

Prace Naukowe Politechniki Warszawskiej. Chemia

Rocznik

2010

Tom

z. 79

Strony

3--68

Opis fizyczny

Bibliogr. 218 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Luliński S.

Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska

Bibliografia

[1] S. Luliński, J. Serwatowski, J. Org. Chem. 2003, 68, 5384.
[2] S. Luliński, J. Serwatowski, J. Org. Chem. 2003, 68, 9384.
[3] M. Dąbrowski, J. Kubicka, S. Luliński, J. Serwatowski, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4175.
[4] M. Dąbrowski, J. Kubicka, S. Luliński, J. Serwatowski, Tetrahedron 2005, 61, 6590.
[5] S. Luliński, J. Serwatowski, Acta Cryst. 2006, C62, o301.
[6] S. Luliński, J. Serwatowski, A. Żaczek, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5167.
[7] S. Luliński, I. Madura, J. Serwatowski, H. Szatyłowicz, J. Zachara, New J. Chem. 2007, 31, 144.
[8] M. Dąbrowski, P. Kurach, S. Luliński, J. Serwatowski, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 234.
[9] S. Luliński, J. Serwatowski, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2924.
[10] M. Dąbrowski, S. Luliński, J. Serwatowski, Acta Cryst. 2008, E64, o414.
[11] S. Luliński, J. Serwatowski, M. Szczerbińska, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1797.
[12] P. Kurach. S. Luliński, J. Serwatowski, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3171.
[13] S. Luliński, Acta Cryst. 2008, E64, o1963.
[14] S. Luliński, K. Zając, J. Org. Chem. 2008, 73, 7785.
[15] T. Kliś, S. Luliński, J. Serwatowski, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1479.
[16] K. Durka, P. Kurach, S. Luliński, J. Serwatowski, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4325.
[17] Z. Rappoport, I. Marek, The Chemistry of Organolithium Compounds, John Wiley & Sons, West Sussex 2004.
[18] B.J. Wakefield, Organolithium Methods, Academic Press: London 1988.
[19] J.P. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Pergamon: Oxford 2002.
[20] M. Schlosser, Organometallics in Synthesis: A Manual; J. Wiley & Sons: Chichester 2002.
[21] V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879.
[22] P. Beak, V. Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306.
[23] T. Kliś, S. Luliński, J. Serwatowski, Zastosowanie reakcji metalacji w syntezie związków biologicznie czynnych, w monografii Na pograniczu biologii i chemii, tom XVIII, 311-326, Poznań 2008.
[24] R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations; VCH: New York 1989.
[25] R.D. Chambers, Fluorine in Organic Chemislry; J. Wiley & Sons: Chichester 2004.
[26] T. Hiyama, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 2000.
[27] M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3975.
[28] M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 376.
[29] G. Wittig, U. Pockels, H. Dröge, Chem. Ber. 1938, 71, 1903.
[30] H. Gilman, W. Langham, A.L. Jacoby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 106.
[31] N. Sotomayor, E. Lete, Curr. Org. Chem. 1998, 7, 275.
[32] odn. [19], 111-132.
[33] P. Knochel, A. Krasovskiy, I. Sapountzis, Polyfunctional Magnesium Organometallics for Organic Synthesis in Handbook of Functionalited Organometallics: Wiley-VCH, 2005.
[34] M. Abarbri, J. Thibonnet, L. Bérillon, F. Dehmel, M. Rottländer, P. Knochel, J. Org. Chem. 2000, 65, 4618.
[35] I. Sapountzis, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1610.
[36] P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F.F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V.A. Vu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302.
[37] A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333.
[38] A. Krasovskiy, B. Straub, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 159.
[39] L. Shi, Y. Chu, P. Knochel, H. Mayr, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 202.
[40] L. Shi, Y. Chu, P. Knochel, H. Mayr, J. Org. Chem. 2009, 74, 2760.
[41] L. Micouin, P. Knochel, Synlett 1997, 327.
[42] L.-Z. Gong, P. Knochel, Synlett 2005, 267.
[43] T. Furuyama, M. Yonehara, S. Arimoto, M. Kobayashi, Y. Matsumoto, M. Uchiyama, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10348.
[44] J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna Synteza Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2004.
[45] R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
[46] R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Rev. 2007, 107, 874.
[47] N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
[48] J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz. M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
[49] J.F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2045.
[50] J.P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S.L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
[51] J.-F. Marcoux, S. Doye, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 10539.
[52] R.A. Altman, A. Shafir, A. Choi, P.A. Lichtor, S.L. Buchwald, J. Org. Chem. 2007, 73, 284.
[53] T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
[54] M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6458.
[55] M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 2000, 65, 164.
[56] D.G. Hall, Boronic Acids; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005.
[57] H.H. Büker, N.M.M. Nibbering, D. Espinosa, F. Mongin, M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 1991, 38, 8519.
[58] M. Schlosser, Marzi, E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3449.
[59] A. Streitwieser, F. Abu-Hasanyan, A. Neuhaus, F. Brown, J. Org. Chem. 1996, 61, 3151.
[60] M. Schlosser, E. Marzi, F. Cottet, H.H. Büker, N.M.M. Nibbering, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3511.
[61] Z.B. Maksić, D. Kovaček, M. Eckert-Maksić, I. Zrinski, J. Org. Chem. 1996, 61, 6717.
[62] M. Stratakis, P.G. Wang, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1996, 61, 3145.
[63] P.G. Wenthold, R.R. Squires, J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 6401.
[64] P.G. Wenthold, R.R. Squires, J. Mass. Spectrom. 1995, 30, 17.
[65] M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 770, 1496.
[66] J. Gorecka-Kobylinska, M. Schlosser, J. Org. Chem. 2009, 74, 222.
[67] I. Hyla-Kryspin, S. Grimme, H.H. Buker, N.M.M. Nibbering, F. Cottet, M. Schlosser, Chem. Eur. J, 2005, 77, 1251.
[68] D.W. Slocum, C.A. Jennings, J. Org. Chem. 1976, 41, 3653.
[69] R.R. Fraser, M. Bresse, T.S. Mansour, J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 7790.
[70] H. Pellissier, M. Santelli, Tetrahedron 2003, 59, 701.
[71] H. Gilman, T.S. Soddy, J. Org. Chem. 1957, 22, 1715.
[72] H. Gilman, R.D. Gorsich, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2217.
[73] L.S. Chen, G.J. Chen, C. Tamborski, J. Organomet. Chem. 1980, 193, 283.
[74] F. Leroux, M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4272.
[75] M.R. Al-Roubi, O. Marion, D.G. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2876.
[76] F. Mongin, E. Marzi, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2001, 14, 2771.
[77] T.D. Krizan, J.C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 6155.
[78] M. Schlosser, L. Guio, F. Leroux, J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 3822.
[79] F. Mongin, O. Desponds, M. Schlosser, Tetrahedron Lett. 1997, 37, 2767.
[80] J. Gorecka, F. Leroux, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2004, 64.
[81] F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3793.
[82] F. Cottet, M. Marull, F. Mongin, D. Espinosa, M. Schlosser, Synthesis 2004, 1619.
[83] M. Schlosser, C. Heiss, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4618.
[84] F. Cottet, M. Schlosser, Tetrahedron 2004, 60, 11869.
[85] E. Marzi, C. Bobbio, F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2116.
[86] F. Leroux, G. Mangano, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5049.
[87] M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[88] M. Schlosser, F. Mongin, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161.
[89] M. Decouzon, P. Ertl, O. Exner, J.F. Gal, P.C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 12071.
[90] H. Tomioka, K. Kimoto, H. Murata, Y. Izawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 471.
[91] M.T. Harju, P. Haglund, Fresenius J. Anal. Chem. 1999, 364, 219.
[92] J. Gorecka, C. Heiss, R. Scopelliti, M. Schlosser, Org. Lett. 2004, 6, 4591.
[93] M. Schlosser, C. Heiss, F. Leroux, Eur. J. Org. Chem. 2006, 735.
[94] C. Heiss, E. Marzi, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4625.
[95] C. Heiss, F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5236.
[96] M. Schlosser, F. Cottet, C. Heiss, O. Lefebvre, M. Marull, E. Masson, R. Scopelliti, Eur. J. Org. Chem. 2006, 729.
[97] M. Schlosser, C. Heiss, E. Marzi, R. Scopelliti, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4398.
[98] C. Heiss, E. Marzi, F. Mongin, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2007, 669.
[99] C. Heiss, F. Leroux, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5242.
[100] H. Gilman, W. Langham, H.B. Willis, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 346.
[101] D.W. Slocum, T.L. Reece, R.D. Sandin, T.K. Reinscheld, P.E. Whitley, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1593.
[102] M.E. Jung, G.T. Lowen, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5319.
[103] M.C. Whisler, S. McNeal, V. Snieckus, P. Beak, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2206.
[104] S. Caron, J.M. Hawkins, J. Org. Chem. 1998, 63, 2054.
[105] J. Kristensen, M. Lysén, P. Vedso, M. Begtrup, Org. Lett. 2001, 3, 1435.
[106] R. Maggi, M. Schlosser, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8797.
[107] G.A. Gornowicz, R. West, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4478.
[108] E. Marzi, M. Schlosser, Tetrahedron Lett. 2005, 61, 3393-3401.
[109] H. Gilman, W. Langham, F.W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2327.
[110] S.V. Sunthankar, H. Gilman, J. Org. Chem. 1951, 16, 8-16.
[111] K. Green, J. Org. Chem. 1991, 56, 4325-4326.
[112] P. Stanetty, B. Krumpak, I.K. Rodler, J. Chem. Res. (S) 1995, 9, 342-343.
[113] H. Nishiyama, K. Isana, K. Itoh, K. Ohno, H. Nagase, K. Matsumoto, H. Yoshiwara, J. Org. Chem. 1992, 57, 407-410.
[114] M. Iwao, J. Org. Chem. 1990, 55, 3622.
[115] H.H. Hodgson, H.G. Beard, J. Chem. Soc. 1925, 875.
[116] T. Inokuchi, S. Matsumoto, S. Torii, J. Org. Chem. 1991, 56, 2416.
[117] P.-M Leo, C. Morin, C. Philouze, Org. Lett. 2002, 4, 2711.
[118] Patrz [4], 6592.
[119] D.W.H. MacDowell, T.B. Patrick, J. Org. Chem. 1966, 31, 3592.
[120] A.J. Bridges, A. Lee, E.C. Maduakor, C.E. Schwartz, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7495.
[121] A.J. Bridges, A. Lee, E.C. Maduakor, C.E. Schwartz, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7499.
[122] T. Iida, T. Wada, K. Tomimoto, T. Mase, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4841.
[123] U.D.G. Prabhu, K.C. Eapen, C. Tamborski, J. Org. Chem. 1984, 49, 2792.
[124] S.T. Chadwick, R.A. Rennels, J.L. Rutherford, D.B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 8640.
[125] M.P. Bigwood, P.J. Corvan, J.J. Zuckerman, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7643.
[126] J.R. DoAmaral, F.A. French, EJ. Jr. Blanz, D.A. French, J. Med. Chem. 1971, 14, 862.
[127] K. Mendel, E.L. Fisher, L. DiMichele, D.E. Frantz, T.D. Nelson, M.H. Kress, J. Org. Chem. 2006, 71, 2188.
[128] M. Lysén, H.M. Hansen, M. Begtrup, J.L. Kristensen, J. Org. Chem. 2006, 71, 2518.
[129] H. Gilman, D.S. Melstrom, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4177.
[130] W.E. Parham, L.D. Jones, J. Org. Chem. 1976, 41, 1187.
[131] M. Nishimura, M. Ueda, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 58, 5779.
[132] W. Li, D.P. Nelson, M.S. Jensen, R.S. Hoerrner, D. Cai, R.D. Larsen, P.J. Reider, J. Org. Chem. 2002, 67, 5394.
[133] J. Levell, P. Astless, P. Eastwood, J. Cairns, O. Houille, S. Aldous, G. Merriman, B. Whiteley, J. Pribish, M. Czekaj, G. Liang, S. Maignan, J.-P. Guilloteau, A. Dupuy, J. Davidson, T. Harrison, A. Morley, S. Watson, G. Fenton, C. McCarthy, J. Romano, R. Mathew, D. Engers, M. Gardyan, K. Sides, J. Kwong, J. Tsay, S. Rebelio, L. Shen, J. Wang, Y. Luo, O. Giardino, H.-K. Lim, K. Smith, H. Pauls, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2859.
[134] M. Schlosser, E. Castagnetti, Chem. Eur. J. 2002, 8, 799.
[135] R.D. Ricke, W.R. Klein, T.-C. Wu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2492.
[136] S.J. Rettig, J. Trotter, Can. J. Chem. 1977, 55, 3071.
[137] P. Rodriguez-Cuamatzi, G. Vargas-Díaz, T. Maris, J.D. Wuest, H. Höpfl, Acta Cryst. 2004, E60, o1316.
[138] M. Pilkington, J.D. Wallis, S. Larsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1499.
[139] F.R. Fronczek, St.N.N. Luce, R.M. Strongin, Acta Cryst. C, 2001, 57, 1423.
[140] S.M. Cornet, K.B. Dillon, C.D. Entwistle, M.A. Fox, A.E. Goeta, H.P. Goodwin, T.B. Marder, A.L. Thompson, Dalton Trans. 2003, 4395.
[141] S. Das. V.L. Alexeev, A.C. Sharma, S.J. Geib, S.A. Asher, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7719.
[142] Y. Yang, J.O. Escobedo, A. Wong, C.M. Schowalter, M.C. Touchy, L. Jiao, W.E. Crowe, F.R. Fronczek, R.M. Strongin, J. Org. Chem. 2005, 70, 6907
[143] M. Fillhaus, I.M. Oppel, H.F. Bettinger, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1201.
[144] H.G. Kuivila, A.H. Keough, E.J. Soboczenski, J. Org. Chem., 1954, 19, 780.
[145] T.D. James, S. Shinkai, Topics Curr. Chem., 2002, 218, 159.
[146] M. Philipp, M.L. Bender, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1971, 68, 478.
[147] N.C.J. Strynadka, H. Adachi, S.E. Jensen, K. Johns, A. Sielecki, C. Betzel, K. Sutoh, M.N.G. James, Nature 1992, 359, 700.
[148] E.S. Priestley, D.L. Indawati, B. Ghavimi, S. Erickson-Viitanen, C.P. Decicco, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 12, 3199.
[149] J. Spencer, A.P. Burd, C.A. Goodwin, S.A.M. Mérette, M.F. Scully, T. Adatia, J.J. Deadman, Tetrahedron 2002, 58, 1551.
[150] J. Cacciola, J.M. Fevig, R.S. Alexander, D.R. Brittelli, C.A. Kettner, R.M. Knabb, P.C. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 16, 301.
[151] J.L.L. Johnson, T.A. Houston, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8905.
[152] A.D. Pivazyan, D.S. Matteson, L. Fabry-Asztalos, R.P. Singh, P.-F. Lin, W. Blair, K. Guo, B. Robinson, W.H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 927.
[153] C. Lebarbier, F. Carrcaux, B. Carboni, J.L. Boucher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2573.
[154] R. Baggio, D. Elbaum, Z.F. Kanyo, P.J. Carroll, R.C. Cavalli, D.E. Ash, D.W. Christianson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8107.
[155] J.H. Fournier, T. Maris, J.D. Wuest, W. Guo, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 1002.
[156] H.C. Brown, T.E. Cole, Organometallics 1983, 2, 1316-1319.
[157] R.F. Bean, J.R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 4415-4425.
[158] X. Wang, X. Sun, L. Zhang, Y. Xu, D. Krishnamurthy, C. Senanayake, Org. Lett. 2006, 8, 305-307.
[159] S.W. Breuer, F.G. Thorpe, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3719-3722.
[160] M.B. Faraoni, L.C. Koll, S.D. Mandolesi, A.E. Zúniga, J.C. Podestá, J. Organomet. Chem. 2000, 613, 236-238.
[161] G.M. Pickles, T. Spencer, F.G. Thorpe, A.D. Ayala, J.C. Podestá, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, 2949-2951.
[162] W. Haubold, J. Herdtle, W. Gollinger, W. Einholz, J. Organomet. Chem. 1986, 315, 1-8.
[163] W. Zhu, D. Ma. Org. Lett. 2006, 8. 261-263.
[164] W. Seaman, J.R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 711.
[165] J. Morgan, J.T. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 715.
[166] B. Bettman, G.E.K. Branch, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1616.
[167] B. Tao, S.C. Goel, J. Singh, D.W. Boykin, Synthesis 2002, 1043.
[168] D.G. Hall, J. Tailor, M. Gravel, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3064.
[169] M. Gravel, K.A. Thompson, M. Zak, C. Bérubé, D.G. Hall, J. Org. Chem. 2002, 67, 3.
[170] E.P. Gillis, M.D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 6716.
[171] H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 758.
[172] A.S. Demir, J. Org. Chem. 2003, 68, 578.
[173] F.M. McMillan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2401.
[174] A. Sporzyński, M. Lewandowski, P. Rogowska, M.K. Cyrański, Appl. Organomet. Chem. 2005, 79, 1202.
[175] T. Kliś, J. Serwatowski, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5223.
[176] S. Arimori, L.I. Bosch, C.J. Ward, T.D. James, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4553.
[177] L.I. Bosch, M.F. Mahon, T.D. James, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2859.
[178] V.V. Zhdankin, P.J. III Persichini, L. Zhang, S. Fix, P. Kiprof, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6705.
[179] V.L. Arcus, L. Main, B.K. Nicholson, J. Organomet. Chem. 1993, 460, 139.
[180] L.-Y. Tan, A.J.P. White, D.E. Widdowson, R. Wilhelm, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 3269.
[181] Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 9625.
[182] M.P. Groziak, A.D. Ganguly, P.D. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 7597.
[183] H.R. Snyder, A.J. Reedy, W.J. Lennarz, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 835.
[184] P. Tschampel, H.R. Snyder, J. Org. Chem. 1964, 29, 2168.
[185] H. Kagan, J. Org. Chem. 1967, 32, 4060.
[186] J. Harron, R.A. McClelland, C. Thankachan, T. Tidwell, J. Org. Chem. 1981, 46, 903.
[187] W.H. Scouten, X.-C. Liu, N. Khangin, D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, J. Chem. Cryst. 1994, 24, 621.
[188] R. Adams, H.C. Yuan, Chem. Rev. 1933, 72, 261.
[189] A. Ganguly, C.Y. Meyers, P.D. Robinson, Acta Cryst. 2003, E59, o759.
[190] T. DoMinh, A.L. Johnson, J.E. Jones, P.P. Jr Senise, J. Org. Chem. 1977, 42, 4217.
[191] B.C. Uff, R.S. Budhram, G. Ghaem-Maghami, A.S. Mallard, V. Harutunian, C. Seeneyasagum, N. Choudhury, J. Kant, F.D. Popp, J. Chem. Res. Miniprint 1986, 6, 1901.
[192] Y.-M. Man, T.C.W. Mak, H.N.C. Wong, J. Org. Chem. 1990, 55, 3214.
[193] M. Yasuda, T. Fujibayashi, I. Shibata, A. Baba, H. Matsuda, N. Sonoda, Chem. Lett. 1995, 167.
[194] S.E. Walsh, J.-Y. Maillard, C. Simons, A.D. Russell, J. Appl. Microbiol. 1999, 87, 702.
[195] P. Zuman, Chem. Rev. 2004, 704, 3217.
[196] F. Anvia, K. Bowden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1990, 2093.
[197] K. Bowden, F.A. El-Kaissi, N.S. Nadvi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1979, 642.
[198] R.S. McDonald, E.V. Martin, Can. J. Chem. 1979, 57, 506.
[199] N. Salem, P. Zuman, Anal. Chem. 2006, 78, 7802.
[200] K. Bowden, F.A. El-Kaissi, R.J. Ranson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1990, 2089.
[201] J.M. Sayer, J. Org. Chem. 1975, 40, 2545.
[202] H. Nöth and B. Wrackmeyer, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1978, s. 24.
[203] Y. Yamamoto, T. Seko, H. Nemolo, J. Org. Chem. 1989, 54, 4734.
[204] G.R. Brown, D.S. Clarke, A.J. Foubister, S. Freeman, P.J. Harrison, M.C. Johnson, K.B. Mallion, J. McCormick. F. McTaggart, A.C. Reid, G.J. Smith, M.J. Taylor, J. Med. Chem. 1996, 39, 2971.
[205] P. Vedso, P.H. Olesen, T. Hoeg-Jensen, Synlett 2004, 892.
[206] G.A. Molander, N.M. Ellis, J. Org. Chem. 2006, 71, 7491.
[207] M. Dowlut, D.G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226.
[208] M. Bérubé, M. Dowlut, D.G. Hall, J. Org. Chem. 2008, 73, 6471.
[209] M.J. Sabacky, S.M. Johnson, J.C. Martin, I.C. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7542.
[210] R. Willem, C. Hoogzand, Org. Magn. Res. 1979, 12, 55.
[211] U. Azzena, T. Denurra, G. Melloni, A.M. Piroddi, J. Org. Chem. 1990, 55, 5386.
[212] T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48.
[213] B. Kovačević, Z.B Maksić, M. Primorac, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3777.
[214] M. Schlosser, F. Mongin, J. Porwisiak, W. Dmowski, H.H. Büker, N.M.M. Nibbering, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1281.
[215] O. Baron, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3133.
[216] M. Fossatelli, R. den Besten, H.D. Verkruijsse, L. Brandsma, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 527.
[217] N. Rot, F. Bickelhaupt, Organometallics 1997, 16, 5027.
[218] E. Napolitano, A. Ramacciotti, M. Morsani, R. Fiaschi, Gazz. Chim. Ital. 1991, 727, 257.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-PWA5-0026-0020