Chemia i technologia bezwodników i kwasów acylowinowych

Synoradzki, L.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Chemia i technologia bezwodników i kwasów acylowinowych

Autorzy

Synoradzki L.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Chemistry and technology f acyltartaric anhydrides and acids

Języki publikacji

Abstrakty

Przedstawiono przegląd metod otrzymywania oraz możliwości zastosowania bezwodników i kwasów acylowinowych, ze szczególnym uwzględnieniem pochodnych benzoilowych. Najważniejszą rolę, także w przemyśle, pełnią one w rozdziale mieszanin racemicznych, a najczęściej jako czynnik rozdzielający stosowany jest kwas dibenzoilowinowy. Stosowane są też jako czynniki derywatyzujące, przy otrzymywaniu materiałów chromatograficznych oraz jako bloki budulcowe, pomocniki i Ugandy chiralne w syntezie asymetrycznej. Porównano koncepcje chemiczne i technologiczne, opracowano metody otrzymywania różnych bezwodników, w tym diacetylo- (o nieelektryzującej się postaci), dibenzoilo- (BDBW) i dianizoiłowinowego, oraz kwasu O-benzoilowinowego (KBW) - surowca do syntezy chiral-nych katalizatorów acyloksyboranowych CAB. Udowodniono, że produktem pośrednim w syntezie BDBW, obok KBW i kwasu dibenzoilowinowego, jest nowy bezwodnik O-benzoilowi-nowy (BBW). Badając rozdział (R,S)-pantolaktonu, otrzymano i scharakteryzowano nowe diacetylowodorowiniany pantolaktonyiu o interesującej strukturze supramolekularnej. Opracowano i wdrożono technologie optycznie czynnych bezwodników i kwasów dikarbo-ksylowych, w tym O,O'-dibenzoilo-L- i O,O'-di-p-anizoilo-D-winowego oraz N-tosylo-L-gluta-minowego. Przedstawiono przykłady wybranych optymalizacji i powiększania skali. Omówiono szereg rozwiązań problemów procesowych i technicznych. Pokazano zalety zastosowania miniaturowej instalacji modelowej (LabMaxReactIR), m.in. skrócenie czasu badań rozwojowych i zmniejszenie ryzyka powiększania skali. Zaprojektowano, zbudowano i uruchomiono kompletną instalację półtechniczną i otrzymano jednorodny produkt finalny o wysokiej jakości. Zaprezentowano najważniejsze elementy projektu procesowego, w tym: schematy technologiczne z opisem procesu, bilans masowy i wykres Gantta. Aparatura jest uniwersalna, nadaje się do syntez z mieszaniem lepkiej, korozyjnej zawartości w warunkach zagrożenia wybuchem i emisją agresywnych gazów, może też służyć do hydrolizy zawiesiny w wodzie, wymagającej intensywnego mieszania, a następnie krystalizacji prze-chładzającego się stopionego kryształu. Dwustopniowa podciśnieniowa absorpcja chlorowodoru jest modelowym rozwiązaniem do bezpiecznego prowadzenia procesów, w których wydzielają się agresywne gazy, np. HC1 czy HCN.

Information on preparation and production of acyltartaric anhydrides and acides, as well as the methods of their application, especially benzoyl derivatives, has been reviewed. The compounds play important role as building blocks in the synthesis from the chiral pool. They have been successfully used in the asymmetric synthesis as chiral auxiliaries or as chiral ligands applied in numerous catalysts. They also find application in chromatography as additives or templates in the formation of chiral materials and additionally as a derivatizing agent in the sample functionalization. Despite the variety of applications, their application as a resolving agent is the most significant. After evaluation of the chemical and technological concepts, preparation methods have been worked out for different anhydrides, including diacetyl- (antistatic form), dibenzoyl- (DBTA) and dianizoyl as well as monobenzoyltartaric acid (BTA) for synthesis of chiral acyloxvborane CAB catalysts. The new monobenzoyltartaric anhydride has been proved to be an intermediate along with BTA and dibenzoyltartaric acid in the synthesis of DBTA. Attempts of (R,S)-pantolactone resolution resulted in the formation of new pantolactonyl diacetylhydrotartrates of interesting supramolecular structure. The processes of opticaly active O,O'-dibenzoyl-L-, O,O'-di-p-anizoyl-D-tartaric anhydrides and acids, as well as N-tosyl-L-glutamic acid have been elaborated and implemented. Some examples of optimization and of up-scaling have been shown. Process and technical solutions have been discussed. Advantages of miniplant technics (LabMaxReactIR) have been emphasized, especially shortening the time of research and development and lowering the risk of up-scaling. A complete pilot plant has been designed, built and operated. A homogenous final product of high quality has been produced. The most important elements of the basic project, i.e. technological diagrams with process description, mass balance and Gantt chart, have been shown. A fairly universal explosion-proof apparatus can be used for different syntheses with stirring of highly viscous and corrosive mixture, as well as for hydrolysis of suspension in water with intensive stirring, and then crystallization of precooled melted crystal. Double stage under vacuum working a hydrochloride gas absorption is a perfect solution for a safe realization of processes with aggressive gases evolution, e.g. HC1 or HCN.

Słowa kluczowe

bezwodniki kwasy acylowinowe rozdział mieszanin racemicznych instalacja półtechniczna optymalizacja

anhydrides acid acyl resolution of racemates miniplant optimization

Wydawca

Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej

Czasopismo

Prace Naukowe Politechniki Warszawskiej. Chemia

Rocznik

2007

Tom

z. 76

Strony

3--205

Opis fizyczny

Bibliogr. 274 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Synoradzki L.

Laboratorium Procesów Technologicznych, Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej

Bibliografia

1. J. Gawroński, K. Gawrońska, Tartaric and Malic Acids in Synthesis, J. Wiley & Sons, New York 1999.
2. a) Merck Index, 13th edn., Merck & Co., Inc., New Jersey, 2001; b) T. Rosenberg, Acta Chem. Scand., 2, 748 (1948); c) J. M. Albahary, C. R. Hebd. Sciences Acad. Sci., 144, 1232 (1907); d) H. Schiff, Justus Liebigs Ann. Chem., 113, 189 (1860); e) N. Gregg-Wilson. R. Wright, J. Chem. Soc., 3112 (1928); f) F. Trimble, Ind. Eng. Chem., 33, 661 (1941); g) L. Synoradzki, P. Ruśkowski, dane nieopublikowane; h) J. Timmermans, M. Dumont, Bull. Soc. Chim. Belges, 40, 694 (1931); i) D. H. Wester, Chem. Zentralbl, 86(1), 248 (1915); j) A. Findlay, A. N. Campbell, J. Chem. Soc., 1769 (1928).
3. G. P. Liesen, C. N. Sukenik, J. Org. Chem., 52, 455 (1987).
4. I. Dabul. US Patent 3114770, 1963; Chem. Abstr., 60, P11901c.
5. Katalog: Scientific research Fluka and Riedel-de Haën, 2003-2004 International.
6. P. Präve, U. Faust, W. Sittig, D. A. Sukatsch, Fundamentals of Biotechnology, VCH, Weinheim 1987.
7. Y. Minota, T. Kodama, U. Kotera, K. Yamada, JP Patent 7233154, 1972; Chem. Abstr., 77, 138350k.
8. Y. Kamatani, H. Okazaki. K. Imai, N. Fujita, Y. Yamazaki, K. Ogino, GO Patent 2605311, 1976; Chem. Abstr., 86, 105953s.
9. Y. Miura, K. Yutani, H. Takesue, K. Fujii, Y. Izumi, GO Patent 2605921, 1976; Chem. Abstr., 86, 70103k.
10. Y. Kawabata, S. Ichikura, JP Patent 77102496, 1977; Chem. Abstr., 87, 199200q.
11. J. Rabaté A. Gourevitch, J. Pharm. Chim., 28, 386 (1938).
12. E. G. Kellett, J. Soc. Chem. Ind., 204 (1932).
13. M. Umiński, L. Synoradzki, B. Filipiak, Z. Czarnocki, M. Panasiewicz, PL Patent 166042, 1991; Chem. Abstr., 125, 300469q.
14. E. Walton, J. Soc. Chem. Ind., 64, 219 (1945).
15. D. Kozma, G. Pokol, M. Ács, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 435 (1992).
16. W. T. Haskins, C. S. Hudson, J. Am. Chem. Soc., 61, 1266 (1939).
17. J. M. Church, R. Blumberg, Ind. Eng. Chem., 43, 1780 (1951).
18. M. E. Jungfleisch, Compt. Rend., 75, 439 (1872).
19. S. Tanatar, Ber., 12, 2293 (1879).
20. A. Kekule, R. Anschütz, Ber., 13, 2150 (1880).
21. G. Meissner, Ber., 30, 1574 (1897).
22. A. F. Holleman, Rec. Trav. Chim., 17, 66 (1898).
23. K. A. Hofmann, O. Ehrhart, O. Schneider, Ber., 46, 1657 (1913).
24. N. Milas, E. M. Terry, J. Am. Chem. Soc., 47, 1412 (1925).
25. N. Milas, J. Am. Chem. Soc., 49, 2005 (1927).
26. G. Braun, J. Am. Chem. Soc., 51, 228 (1929).
27. A. N. Campbell, L. Slotin, S. A. Johnston, J. Am. Chem. Soc., 55, 2604 (1933).
28. N. Milas, S. Sussman, J. Am. Chem. Soc., 58, 1302 (1936).
29. A. F. Holleman, Org. Synth. Coll. Vol. I, 497 (1941).
30. F. S. Head. J. Chem. Soc., 1136 (1948).
31. J. C. Bailar, H. B. Jonassen, A. D. Gott, J. Am. Chem. Soc., 74, 3131 (1952)
32. W. Lossen, Justus Liebigs Ann. Chem., 300, 24 (1898).
33. T. Higuchi, H. Uno, I. Shimada, J. Pharm. Sci., 54, 302 (1965).
34. V. N. Pankratova, T. F. Goreva, Yu. N. Krasnoy, Khim. Elementoorg. Soedin., 6, 20 (1978); Chem. Abstr., 91, 221691g.
35. E. Peynaud, Bull. Soc. Chim. Fr., 574 (1961).
36. A. K. Ghosh, E. S. Koltun, G. Bilcer, Synthesis, 1281 (2001).
37. L. Synoradzki, P. Ruśkowski, U. Bernaś, Org. Prep. Proced. Int., 37, 37 (2005).
38. D. A. A. Kidd, J. Chem. Soc., 4675 (1961).
39. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 34, 671 (1981).
40. R. Anschütz, A. Pictet, Ber., 13, 1175 (1880).
41. A. Wohl, C. Oesterlin, Ber., 34, 1139 (1901).
42. E. Erlenmeyer, G. Higendorff, Biochem. Z., 77, 55 (1916).
43. F. D. Chattaway, G. D. Parkes, J. Chem. Soc., 123, 663 (1923).
44. F. Zetzsche, M. Hubacher, Helv. Chim. Acta, 9, 291 (1926).
45. P. Brigl, H. Grüner, Ber., 65, 641 (1932).
46. C. L. Butler, L. H. Cretcher, J. Am. Chem. Soc., 55, 2605 (1933).
47. N. A. Soerensen, J. Stene, E. Samuelsen, Justus Liebigs Ann. Chem., 543, 132 (1940).
48. H. J. Lucas, W. Baumgarten, J. Am. Chem. Soc., 63. 1653 (1941).
49. A. Stoll, A. Hofmann, Helv. Chim. Acta, 26, 922 (1943).
50. C. F. Fuchs, US Patent 2520139, 1950; Chem. Abstr., 44, 10733i. Brit. Patent 674710, 1952; Chem. Abstr., 47, 4904c.
51. R. K. Ness H. G. Fletcher, C. S. Hudson, J. Am. Chem. Soc., 73, 4759 (1951).
52. J. C. Roberts, J. Chem. Soc., 3315 (1952).
53. Sandoz Ltd. Swiss Patent 307322, 1955; Chem. Abstr., 51, 7422h.
54. M. Semonský, A. Černý, V. Zikán, Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 21, 382 (1956).
55. J. H. Hunt, J. Chem. Soc., 1926 (1957).
56. Cilag Ltd. Brit. Patent 772215, 1957; Chem. Abstr., 52, 1216f.
57. L. Vrba, M. Semonský, Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 27, 1732 (1962).
58. R. L. Shriner, C. L. Furrow, Org. Synth. Coll. IV, 242 (1963).
59. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 32, 65 (1979).
60. R. E. Ireland. W. J. Thompson, J. Org. Chem., 44, 3041 (1979).
61. T. Teramoto, M. Deguchi, T. Kurosaki, Tetrahedron, 22, 1109 (1981).
62. L. Duhamel, J.-C. Plaquevent, Org. Prep. Proced. Int., 14, 347 (1982).
63. F. Faigl, I. Miskolczi, K. Szathmari, HU Patent 34720, 1985; Chem. Abstr., 104, 109235.
64. R. Kluger, J. F. Chow, J. J. Croke, J. Am. Chem. Soc., 106, 4017 (1984).
65. M. M. Kayser, L. Breau, S. Eliev, P. Morand, Can. J. Chem., 64. 104 (1986).
66. Y. Dobashi, S. Hara, J. Org. Chem., 52, 2490 (1987).
67. B. Kopenhoefer, H. Allmendinger, B. Peters, Justus Liebigs Ann. Chem., 991 (1987).
68. J. M. Dener, D. J. Heart, S. Ramesh, J. Org. Chem., 53, 6023 (1988).
69. L. Szotyori, F. Kovacs, O. Gyorvari, G. Megyesi, I. Suto, HU Patent 55770, 1991; Chem. Abstr., 155, 255981f.
70. J. Serwatowski, L. Synoradzki, H. Hajmowicz, T. Dłużniewski, A. Smyk, PL Patent 153299, 1991; Chem. Abstr., 117, 48319.
71. S. Nakai, H. Sato, T. Fujino, JP Patent 6166683, 1992 (EP Patent 600714, 1993); Chem. Abstr., 121, 108498.
72. N. Huh, C. M. Thompson, Tetrahedron, 51, 5935 (1995).
73. A. Mravik. Z. Böcskei, S. Keszei, F. Elekes, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry. 1, 1477 (1996).
74. L. I. Monser, G. M. Greenway, D. F. Ewing. Tetrahedron Asymmetry, 7, 1189 (1996).
75. H. Yunpu, J. Zhongliang, L. Jiaguo, G. Zhengsong, S. Xianfa, Z. Fumin, G. Aihua. Huaxue Shiji, 21, 106 (1999); Chem. Abstr., 131, 18817.
76. J. Oxelbark, S. Claeson. Tetrahedron Asymmetry, 13, 2235 (2002).
77. P. C. Austin, J. R. Park, J. Chem. Soc., 127, 1926 (1925).
78. D. G. Ray, G. F. Koser, J. Org. Chem., 57, 1607 (1992).
79. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 40, 399 (1987).
80. a) W. Langenbeck, O. Herbst, Chem. Ber., 86, 1524 (1953); b) M. Włostowski, L. Synoradzki, wyniki nieopublikowane.
81. K. Furuta, Y. Miwa, K. Iwanaga, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 6254 (1988).
82. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 40, 1723 (1987).
83. M. Sato, S. Sunami, Y. Sugita, C. Kaneko, Chem. Pharm. Bull., 42, 839 (1994).
84. Y. Hu, K. A. Yamada, D. K. Chalmers, D. P. Annavajjula, D. F. Covey, J. Am. Chem. Soc., 118, 4550 (1996).
85. K. Furuta, Q. Gao, H. Yamamoto, Org. Synth., 72, 86 (1993).
86. K. Ishihara, Q. Gao, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 58, 6917 (1993).
87. Q. Gao, K. Ishihara, T. Maruyama, M. Mouri, H. Yamamoto, Tetrahedron, 50, 979 (1994).
88. K. Ishihara, T. Maruyama, M. Mouri, Q. Gao, K. Furuta, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 3491 (1993).
89. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 115, 11490(1993).
90. K. Furuta, T. Maruyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 113, 1041 (1991).
91. P. C. Austin, J. Chem. Soc., 130, 1825 (1928).
92. J. Mezei, I. Orosz, A. Spitzar, HU Patent 22147, 1982; Chem. Abstr., 97, 215901h.
93. L. Duhamel, J.-C. Plaquevent, J. Am. Chem. Soc., 100, 7415 (1978).
94. A. Mravik, Z. Lepp, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry, 7, 2387 (1996).
95. M. L. Scarpati, G. Oriente, Tetrahedron, 4, 43 (1958).
96. B. R. Harris, US Patent 2025984, 1935; Chem. Abstr., 30, 1144.
97. P. A. Pottier, Fr Patent M3000, 1963; Chem. Abstr., 62, 14505f.
98. P. Rabe, Justus Liebigs Ann. Chem., 492, 242 (1932).
99. R. A. Reinke, P. J. King, J. G. Victoria, B. R. McDougall, G. Ma, Y. Mao, M. G. Reinecke, W. E. Robinson, J. Med. Chem., 45, 3669 (2002).
100. H. Tohma, S. Takizawa, H. Watanabe, Y. Fukuoka, T. Maegawa, Y. Kita, J. Org. Chem., 64, 3519 (1999).
101. H. Zhao, T. R. Burke, Synth. Commun., 28, 737 (1998).
102. Z. Kołodyńska, W. Wieniawski, Acta Pol. Pharm., 24, 261 (1967); Chem. Abstr.. 69, 18800v.
103. T. Kunitake, Y. Okahata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 1877 (1978).
104. L. Synoradzki, P. Ruśkowski, U. Bernaś, Org. Prep. Proced. Int., w druku.
105. M. Ács, W. Fogassy, F. Faigl, Tetrahedron. 41, 2465 (1985).
106. K. Nemák, M. Ács, Z. M. Jászay, D. Kozma, E. Fogassy, Tetrahedron, 52, 1637 (1996).
107. A. Cambell, A. H. J. Houston, J. Kenyon, J. Chem. Soc., 93 (1947).
108. Y. Hamada, S. Mukai, Tetrahedron Asymmetry, 1, 2671 (1996).
109. F. J. Kearly, A. W. Ingersoll, J. Am. Chem. Soc., 73, 5783 (1951).
110. J. C. Clark, G. H. Phillipps, M. R. Steer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 475 (1976).
111. D. Kozma, Z. Bocskei, C. Kassai, K. Simon, E. Fogassy, Chem. Commun., 753 (1996).
112. R. Beutel, M. Tishler, J. Am. Chem. Soc., 9, 1463 (1946).
113. K. H. Bell, Aust. J. Chem., 32, 2625 (1979).
114. E. Várkonyi-Schlovicskó, K. Takács, I. Hermecz, J. Heterocyclic Chem., 34, 1065 (1997).
115. P. Kafarski, B. Lejczak, J. Szewczyk, Can. J. Chem., 61, 2425 (1983).
116. B. Lejczak, P. Kafarski, M. Soroka, P. Mastalerz, Synthesis, 577 (1984).
117. D. A. Miljkovic, N. Sharaf El Din, K. M. Gasi, J. Serb. Chem. Soc., 50, 277 (1985); Chem. Abstr., 109, 72978.
118. A. Abiko, W. M. Davis, S. Masamune, Tetrahedron Asymmetry, 6, 1295 (1995).
119. W. Lindner, C. Leitner, J. Chromatogr., 316, 605 (1984).
120. Y. Dobashi, S. Hara, Tetrahedron Lett., 26, 4217 (1985).
121. Y. Dobashi. S. Hara, J. Am. Chem. Soc., 107, 3406 (1985).
122. Y. Dobashi, A. Dobashi, S. Hara, Tetrahedron Lett., 25, 329 (1984).
123. R. Bhushan. I. Ali, J. Chromatogr., 392, 460 (1987).
124. C. M. Harris, T. M. Harris, Tetrahedron Lett., 28, 2559 (1987).
125. W. Lindner, M. Rath, J. Chromatogr., 487, 375 (1989).
126. U.S. Food and Drug Administration, FDA's policy statement for the development of new stereoisomeric drugs, 5/1/1992, http://www.fda.gov/cder/guaidance/stereo.htm.
127. X. Zhang, K. Mashima, K. Koyano, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, H. Takaya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2309 (1994).
128. K. Katano, T. Takeda, R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 579 (1994).
129. B. Szczepańska, M. Gdaniec, U. Rychlewska, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 22, 211 (1995).
130. T. Gizur, I. Péteri, K. Harsányi, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry, 7, 1589 (1996).
131. L. I. Monser, G. M. Greenway, D. F. Ewing, Tetrahedron Asymmetry, 7, 1189 (1996).
132. X. F. Yang, Z. H. Wang, T. Koshizawa, M. Yasutake, G. Y. Zhang, T. Hirose, Tetrahedron Asymmetry, 18, 1257 (2007).
133. D. Kozma, Z. Böcskei, C. Kassai, K. Simon, E. Fogassy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 753 (1996).
134. G. P. Roth, J. J. Landi, Jr., A. M. Salvagno, H. Muller-Bötticher, Org. Process Res. Dev., 1, 331 (1997).
135. P. J. Harrington, E. Lodewijk, Org. Process Res. Dev., 1, 72 (1997).
136. D. Chaplin. N. Johnson, J. Paul, G. Potter, Tetrahedron Lett., 39, 6777 (1998).
137. J. Hernández, M. Almaraz, C. Raposo, M. Martín, A. Lithgow, M. Crego, C. Caballero, J. Moran, Tetrahedron Lett., 39, 7401 (1998).
138. E. Talas, J. Margitfalvi, D. Machytka, M. Czugler, Tetrahedron Asymmetry, 9, 4151 (1998).
139. Q. You, Chin. J. Chem., 16, 162 (1998).
140. A. Arnone, G. Broggini, D. Passarella, A. Terraneo, G. Zecchi, J. Org. Chem., 63, 9279 (1998).
141. T. Vries, H. Wynberg, E. van Echten, J. Koek, W. ten Hoeve, R. M. Kellog, Q. B. Broxterman, A. Minnaard, B. Kaptein, S. van der Sluis, L. Hulshof, J. Kooistra, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2349 (1998).
142. A. Collet, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 3239 (1998).
143. T. Miura, T. Imamoto, Tetrahedron Lett., 40, 4833 (1999).
144. M. Prashad, D. Har, O. Repie, T. J. Blacklock, P. Giannousis, Tetrahedron Asymmetry, 10, 3111 (1999).
145. D. Kozma, E. Fogassy, Synth. Commun., 29. 4315 (1999).
146. S. Keszei, B. Simándi, E. Székely, E. Fogassy, J. Sawinsky, S. Kemény, Tetrahedron Asymmetry, 10, 1275 (1999).
147. U. C. Dyer, D. A. Henderson, M. B. Mitchell, Org. Process Res. Dev., 3, 161 (1999).
148. M. Kojima, S. Azuma, M. Hirotsu, K. Nakajima, M. Nonoyama, Y. Yoshikawa, Chem. Lett., 482 (2000).
149. C. Kassai, Z. Juvancz, J. Bálint, E. Fogassy, D. Kozma, Tetrahedron, 56, 8355 (2000).
150. D. Kozma, C. Novak, K. Tomar, G. Pokol, E. Fogassy, J. Therm. Anal. Calorim., 61, 45 (2000).
151. R. Illés, C. Kassai, G. Pokol, J. Madarász, E. Fogassy, D. Kozma, J. Therm. Anal. Calorim., 61, 745 (2000).
152. C. Kassai, R. Illés, G. Pokol, J. Sztatisz, E. Fogassy, D. Kozma, J. Therm. Anal. Calorim., 62. 647 (2000).
153. R. Illés, C. Kassai, G. Pokol, E. Fogassy, D. Kozma, J. Therm. Anal. Calorim., 68, 679 (2002).
154. S. Allenmark, U. Skogsberg. L. Thunberg, Tetrahedron Asymmetry, 11, 3527 (2000).
155. H. Takezaki, H. Sato, JP 2001139528, 2001; Chem. Abstr., 134, 366619.
156. G. Evans, J. Henshilwood, J. O'Rourke, Tetrahedron Asymmetry, 12, 1663 (2001).
157. J. Bálint, G. Egri, V. Kiss, A. Gajary, Z. Juvancz, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry, 12, 3435 (2001).
158. R. B. Kaner, C. M. Knobler, H. Guo, US Patent 6265615, 2001; Chem. Abstr., 135, 123558.
159. D. R. Brocks, J. Pharm. Pharm. Sci., 4, 24 (2001).
160. A. Goswami, J. M. Howell, E. Y. Hua, K. D. Mirfakhrae, M. C. Soumeillant, S. Swaminathan, X. Qian, F. A. Quiroz, T. C. Vu, X. Wang, B. Zheng, Org. Process Res. Dev., 5, 415 (2001).
161. W. Aelterman, Y. Lang, B. Willemsens, I. Vervest, S. Leurs, F. De Knaep, Org. Process Res. Dev., 5, 467 (2001).
162. X. Lu, Z. Xu, G. Tang. Org. Process Res. Dev., 5, 184 (2001).
163. Handbook of optical resolutions via diastereomeric salt formation, D. D. Kozma (ed.), CRC Press LCC, Boca Raton 2001.
164. N. A. Valdya, Innovations in Pharmaceutical Technology, December (2001).
165. J. Bálint, I. Markovits, G. Egri, Z. Tuza, L. Parkanyi, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry, 12, 719 (2001).
166. A. Fujii, Y. Fujima, H. Harada, M. Ikunaka, T. Inoue, S. Kato, K. Matsuyama, Tetrahedron Asymmetry, 12, 3235 (2001).
167. C. Kassai, J. Bálint, Z. Juvancz, E. Fogassy, D. Kozma, Synth. Commun., 31, 1715 (2001).
168. D. Kozma, E. Fogassy, Chirality, 13, 428 (2001).
169. I. Markovits, G. Egri, E. Fogassy, Chirality, 14, 674 (2002).
170. M. Toşa, C. Paizs, C. Majdik, L. Novák, P. Kolonits, F.-D. Irimie, L. Poppe, Tetrahedron Asymmetry, 13, 211 (2002).
171. E. Szekely, B. Simandi, K. Laszló, E. Fogassy, G. Pokol, I. Kmecz, Tetrahedron Asymmetry, 13. 1429 (2002).
172. T. Toyo'oka, J. Biochem. Bioph. Methods, 54, 25 (2002).
173. J. W. Nieuwenhuijzen, R. F. P. Grimbergen, C. Koopman, R. M. Kellogg, T. R. Vries, K. Pouwer, E. van Echten, B. Kaptein, L. A. Hulshof, Q. B. Broxterman, Angew. Chem., 114, 4457 (2002).
174. M. H. Parker, R. Chen, K. A. Conway, D. H. S. Lee, C. Luo, R. E. Boyd, S. O. Nortey, T. M. Ross, M. K. Scott, A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem., 10, 3565 (2003).
175. Z. Hań, D. Krishnamurthy. Q. K. Fang, S. A. Wald, C. H. Senanayake, Tetrahedron Asymmetry, 14, 553 (2003).
176. H. J. Schanz, M. A. Linseis, D. G. Gilheany, Tetrahedron Asymmetry, 14, 2763 (2003).
177. H. Simon, K. Marthi, G. Pokol, E. Fogassy, D. Kozma, J. Therm. Anal. Calorim., 74, 155 (2003).
178. M. Bänziger, E. Küsters, L. La Vecchia, W. Marterer, J. Nozulak, Org. Process Res. Dev., 7, 904 (2003).
179. F. Touzeau, A. Arrault, G. Guillaumet, E. Scalbert, B. Pfiffer, M.-C. Rettori, P. Renard, J.-Y. Mérour, J. Med. Chem., 46, 1962 (2003).
180. J. Liao, X. Peng, J. Zhang, K. Yu, X. Cui, J. Zhu, J. Deng, Org. Biomol. Chem., 1, 1080 (2003).
181. J. Omelańczuk, A. Karacar, M. Freytag, P. G. Jones, R. Bartsch, M. Mikołajczyk, R. Schmutzler, Inorg. Chim. Acta, 350, 583 (2003).
182. R. M. Kellogg, J. Nieuwenhuijzen, K. Pouwer, T. R. Vries, Q. B. Broxterman, R. F. P. Grimbergen, B. Kaptein, R. M. La Crois, E. de Wever, K. Zwaagstra, A. C. van der Laan, Synthesis, 10, 1626 (2003).
183. T. Fujino, H. Sato, US Patent Appl. 20030130313, 2003; Chem. Abstr., 136, 37521.
184. N. F. Ghazali, D. A. Patterson, A. G. Livingston, Chem. Commun., 8, 962 (2004).
185. I. Moldvai, E. Temesvári-Major, M. Incze, É. Szentirmay, E. Gács-Baitz, C. Szántay, J. Org. Chem., 69, 5993 (2004).
186. H. Simon, Z. Vincze, K. Marthi, G. Lévai, G. Pokol, E. Fogassy, J. Therm. Anal. Calorim., 75, 787 (2004).
187. I. Kmecz, B. Simándi, E. Székely, E. Fogassy, Tetrahedron Asymmetry, 15, 1841 (2004).
188. J. M. Matthews, A. B. Dyatkin, M. Evangelisto, D. A. Gauthier, L. R. Hecker, W. J. Hoekstra, F. Liu, B. L. Poulter, K. L. Sorgi, B. E. Maryanoff, Tetrahedron Asymmetry, 15, 1259 (2004).
189. M. Periasamy, M. N. Reddy, S. Answar, Tetrahedron Asymmetry, 15, 1809 (2004).
190. E. D. Moher, A. E. Tripp, L. C. Creemer, J. T. Vicenzi, Org. Process Res. Dev., 8, 593 (2004).
191. H. Xu, L. Jiang, Z. Zhang, B. Wei, J. Southeast Univ., 20, 59 (2004); Chem. Abstr., 142, 134853.
192. W. Wang, Q. H. Wang, B. X. Yao, Q. L. Zeng, J. Chromatogr. A, 1042, 81 (2004).
193. E. A. Struys, E. E. W. Jansen, N. M. Verhoeven, C. Jakobs, Clin. Chem., 50, 1391 (2004).
194. F. Faigl, A. Thurner, F. Farkas, A. Proszeyak, M. Valacchi, A. Mordini, Arkivoc, 7, 53 (2004).
195. E. Gorobets, G.-R. Sun, B. M. M. Wheatley, M. Parvez, B. A. Keay, Tetrahedron Lett., 45, 3597 (2004).
196. Z. Kovari, Z. Bocskei, C. Kassai, E. Fogassy, D. Kozma, Chirality, 16, S23 (2004).
197. S. T. Marino, D. Stachurska-Buczek, D. A. Huggins, B. M. Krywult, C. S. Sheehan, T. Nguyen, N. Choi, J. G. Parsons, P. G. Griffiths, I. W. James, A. M. Bray, J. M. White, R. S. Boyce. Molecules, 9, 405 (2004).
198. S. Mori, T. Fujino, H. Sato, WO Patent Appl. 2004/063141, 2004 (EP Patent 1586551, 2005); Chem. Abstr., 141, 140193.
199. B. M. Wei, L. J. Jiang, Y. P. Zheng, H. Q. Xu, Chin. Chem. Lett., 15, 411 (2004).
200. H. He, X. Xu, D. Zhang, J. Chen, Anal. Chim. Acta, 536, 15 (2005).
201. A. Shibahara, T. Nagata, JP Patent Appl. 2005/075754, 2005; Chem. Abstr., 142, 316560.
202. M. J. Harris, S. Brown, WO Patent Appl. 2005/056539, 2005; Chem. Abstr., 143, 65677.
203. P. Wipf, S. Werner, G. H. C. Woo, C. R. J. Stephenson, M. A. A. Walczak, C. M. Coleman, L. A. Twining, Tetrahedron. 61, 11488 (2005).
204. S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, A. de Meijere, Adv. Synth. Catal., 347, 255 (2005).
205. J. Nieuwenhuijzen, T. R. Vries, J. Dalmolen, R. M. Kellogg, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, lnnovations in Pharmaceutical Technology, September (2005).
206. P. Wipf, C. R. J. Stephenson, Org. Lett., 7, 1137 (2005).
207. S. Muller, M. C. Afraz, R. de Gelder, G. J. A. Ariaans, B. Kaptein, C. B. Broxterman, A. Bruggink, Eur. J. Org. Chem., 1082 (2005).
208. G. R. Evans, Chemistry Today, 23, 36 (2005).
209. Z. Huang, H. Zhou, WO Patent Appl. 2005/118524, 2005; Chem. Abstr., 143, 459874.
210. J. Oxelbark, P. Gidlund, Chirality, 17, 79 (2005).
211. V. D. B. Bonifacio, Org. Chem. Highlights. September, 25 (2005).
212. Y. Mi, E. J. Corey, Tetrahedron Lett., 47, 2515 (2006).
213. J. Wang, K. Liu. G. Sun, J. Bai, L. Wang, Anal. Chem., 78, 901 (2006).
214. T. Itoh, M. Miyazaki, H. Fukuoka, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett., 8, 1295 (2006).
215. F. C. Ferreira, H. Macedo. U. Cocchini, A. G. Livingston, Org. Process Res. Dev., 10, 784 (2006).
216. A. Kumar. K. D. Vyas, D. Singh, G. D. Mahale, T. B. Nellithanath, S. Nandavadekar, B. G. Jadhav, A. K. N. K. Saxena, M. K. Darji, A. Bhattacharya and A. Lakhera, WO Patent Appl. 2006/046252, 2006; Chem. Abstr., 144, 450510.
217. M. M. Gharpure, B. M. Bhawal, P. V. Ranade, R. D. Deshmukh and S. R. Mehta, WO Patent Appl. 2006/043148, 2006; Chem. Abstr., 144, 432695.
218. J. Kim, J. Y. Choi, N. H. Kim and N. K. Lee, WO Patent Appl. 2006/059886, 2006; Chem. Abstr., 145, 45950.
219. F. C. Ferreira, N. F. Ghazali, U. Cocchini, A. G. Livingstone, Tetrahedron Asymmetry, 17, 1337 (2006).
220. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical Substances, 4th Ed., Thieme, Stuttgart 2001.
221. T. Kolasa, M. J. Miller, Tetrahedron, 45, 3071 (1989).
222. J. McNulty, V. Grunner, J. Mao, Tetrahedron Lett., 42, 5609 (2001).
223. K. F. Albizati, S. Babu, A. Birchler, J. K. Busse, M. Fugett, A. Grubbs, A. Haddach, M. Pagan, B. Potts, T. Remarchuk, D. Rieger, R. Rodriguez. J. Shanley, R. Szendroi, T. Tibbetts, K. Whitten, B. C. Borer, Tetrahedron Lett., 42, 6481 (2001).
224. A. Guarna, B. Bucelli, F. Machetti, G. Menchi, E. G. Occhiato, D. Scarpi, A. Trabocchi, Tetrahedron, 58, 9865 (2002).
225. M. Markert, I. Buchem, H. Krüger, R. Mahrwald, Tetrahedron Asymmetry, 15, 803 (2004).
226. T. Harada, Y. Izumi, Chem. Lett., 1195 (1978).
227. M. Ziółkowski, Z. Czarnocki, Tetrahedron Lett., 41, 1963 (2000).
228. Y. Ukaji, Y. Yoshide, K. Inomata, Tetrahedron Asymmetry, 11, 733 (2000).
229. Y. Ukaji, K. Inomata, Fourth International Eletronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), http://www.mdpi.org/ecsoc-4.htm, September 1-3, 2000.
230. T. Bach, B. Grosch, T. Strassner, E. Herdtweck, J. Org. Chem., 68, 1107 (2003).
231. T. Ikemoto, A. Nishiguchi. T. Ito, H. Tawada, Tetrahedron, 61, 5043 (2005).
232. H. U. Blaser, Chem. Rev., 92, 935 (1992).
233. M. Yatagi, T. Ohnuki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1826 (1990).
234. T. Osawa, Y. Amaya, T. Harada, O.Takayasu, J. Mol. Catal. A: Chem., 211, 93 (2004).
235. K. Mori, M. Oshiba, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett., 46, 4283 (2005).
236. Q. Gao, T. Maruyama, M. Mouri, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 57, 1951 (1992).
237. K. Furuta, S. Shimizu, Y. Miwa, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 54, 1481 (1989).
238. K. Furuta, T. Maruyama, H. Yamamoto, Synlett, 439 (1991).
239. A. G. M. Barett, A. Kamimura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1755 (1995).
240. K. Furuta, M. Mouri, H. Yamamoto, Synlett, 561 (1991).
241. F. Toda, Y. Tohi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1238 (1993).
242. G. Uray, W. Lindner, Tetrahedron, 44, 4357 (1988).
243. D. Jo, J. S. Lee, K. H. Lee, J. Mol. Catal. A: Chem., 222, 194 (2004).
244. U. Bernaś, E. Wójcik, L. Synoradzki, H. Hajmowicz, A. Jerzak, Sposób otrzymywania bezwodnika diacetylowinowego, PL Zgłosz. Pat. P-378600, 2005.
245. E. Wójcik, Rozdział (R,S)-pantolaktonu przy pomocy bezwodników diacylowinowych, praca magisterska, Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2005.
246. A. Toruńska, Otrzymywanie i zastosowanie bezwodników i imidów diacylowinowych, praca magisterska, Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2005.
247. M. Majcher, Badanie reakcji acylowania kwasu L-winowego i dehydratacji kwasu O,O'-di-benzoilo-L-winowego, praca magisterska. Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2006.
248. H. Hajmowicz, J. Wisialski, L. Synoradzki, P. Domagalski, B. Filipiak, Sposób wytwarzania kwasu O,O'-dibenzoilowinowego metodą hydrolizy bezpośredniej, know how PW WP/53/93, 1993.
249. L. Synoradzki, T. Dłużniewski, A. Smyk, H. Hajmowicz, P. Domagalski, A. Kasprzak, Technologia kwasu O,O'-dibenzoilo-L-winowego II, know how PW WP/25/90, 1990.
250. L. Synoradzki, H. Hajmowicz, A. Jerzak, U. Bernaś, M. Majcher, Metoda analityczna "HPLC przez amidy", know how PW WP/056/06, 2006.
251. A. I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa 1984, s. 1040.
252. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, J. Wisialski, P. Domagalski, A. Jerzak, J. Budnicki, Sposób wytwarzania bezwodnika O,O'-dibenzoilowinowego, know how PW WP/073/93, 1993.
253. U. Bernaś, H. Hajmowicz, L. Synoradzki, Sposób otrzymywania pochodnych kwasu O-acylowinowego, know how PW WP/37/07, 2007.
254. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, J. Wisialski, A. Jerzak, D. Jańczewski, P. Domagalski (PW), M. Januchowski, L. Parys, I. Przysiecka, T. Kiszczak (PFF "B"), Technologia otrzymywania (-+-)-W-pantolaktonu metodą przez amidy, know how PW WP/23/02, 2002.
255. J. Zachara, I. Madura, U. Bernaś, E. Wójcik, L. Synoradzki. Acta Cryst. E, 63, o3209 (2007).
256. J. Zachara, L Madura, U. Bernaś. E. Wójcik, L. Synoradzki, Acta Cryst. E, 63, o3210 (2007).
257. Modernizacja technologii i produkcja kwasu O,O'-dibenzoilo-L-winowego - prace prowadzone na zlecenie PFF "A" i prace własne, 1982-1994, 1997-2007.
258. L. Synoradzki, T. Dłużniewski, A. Kasprzak, A. Smyk, B. Zieliński, A. Gieysztor, H. Hajmowicz, Technologia otrzymywania kwasu dibenzoilowinowego, know how PW WP/115/86, 1986.
259. Poprawa wydajności i skali produkcji kwasu O,O'-dibenzoilo-L-winowego, projekt celowy 7763394C/1868 (KBN/PW/LPT), kierownik projektu L. Synoradzki, 1995-1996.
260. Certyfikat klasyfikacyjny dla kwasu O,O'-dibenzoilo-L-winowego-monohydrat, IPO, Warszawa 1996.
261. Wytwarzanie kwasu O,O'-dibenzoilo-L-winowego - dla PFC i ZFF, 1996-2007.
262. Umowa licencyjna 3/2001 na stosowanie wynalazku WP/073/93, pomiędzy Politechniką Warszawską i PFF "B", 25.05.01; Wdrożenie technologii BDBW i produkcja w PFF "B", 2001-2004.
263. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, J. Wisialski, M. Włostowski, P. Ruśkowski, P. Domagalski, Sposób wytwarzania bezwodnika (-)-O,O'-dibenzoilo-L-winowego, know how PW WP/35/01, 2001.
264. P. Ruśkowski, A. Jerzak, M. Włostowski, Metoda oznaczania kwasu benzoesowego w bezwodniku dibenzoilowinowym za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, know how PW WP/53/02, 2002.
265. Umowa licencyjna 2/2005 na stosowanie wynalazku WP/35/01, pomiędzy Politechniką Warszawską i PFC, 17.01.05; Wdrożenie i produkcja BDBW w PFC, 2005-2007.
266. K. Bujnowski, L. Synoradzki, H. Hajmowicz, Sposób wytwarzania kwasu tosyloglutaminowego o jednorodnej postaci polimorficznej, know how PW WP/119/92, 1993.
267. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, K. Bujnowski, J. Zachara, J. Thermal Anal., 48, 1385 (1997).
268. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, J. Wisialski, A. Jerzak, E. Oknińska, Sposób wytwarzania kwasu tosyloglutaminowego, know how PW WP/20/05. 2005.
269. J. Zachara, I. Madura, H. Hajmowicz, L. Synoradzki, Acta Cryst., C61, 181 (2005).
270. Umowa na dostawy KTG, pomiędzy Politechniką Warszawską i PFF "B", 03.03.00; Wdrożenie i produkcja KTG w PFF "B", 2000-2004.
271. Umowa licencyjna 6/2005 na stosowanie wynalazku WP/20/05, pomiędzy Politechniką Warszawską i PFC, 25.07.05; Wdrożenie i produkcja KTG w PFC, 2005-2007.
272. H. Hajmowicz, L. Synoradzki, J. Wisialski, A. Jerzak, E. Oknińska, Założenia do projektu procesowego otrzymywania bezwodnika (-)-O,O'-di-p-anizoilo-L-winowego, know how PW WP/54/02, 2002.
273. L. Synoradzki, P. Ruśkowski, J. Wisialski, M. Włostowski, H. Hajmowicz, Sposób wytwarzania bezwodnika (+)-O,O'-di-p-anizoilo-D-winowego, know how PW WP/55/06, 2006.
274. Umowa licencyjna 1/2007 na stosowanie wynalazku WP/55/06, pomiędzy Politechniką Warszawską i PFC, 19.03.07; Wdrożenie i produkcja BDAW w PFC, 2007.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-PWA5-0020-0005