Synthesis of optically pure odour compounds from commercial castor oil

• Autorzy: Kula J.

Warianty tytułu

PL

Synteza czystych optycznie związków zapachowych z handlowego oleju rycynowego

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Optically pure organic compounds are very desirable in organic synthesis. They serve as a building block for the reconstitution of natural products and represent a starting material for the preparation of another optically active compounds including aromatic substances. One of the methods for the preparation of chiral compounds is based on the degradation of natural substances. Nonedible castor oil, due to its high content (up to 90%) of (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid (ricinoleic acid) has been extensively used in several branches of industry. We have developed a practical preparation of a number of enantiomerically pure R-configurated odour compounds based on the ozonolysis of commercial castor oil. There have been shown syntheses, among others, 3-hydroxynonanal and its acetals, 8-indecalactone 1,3-nonanediol and 1,4-decanediol and their acetates.

PL

Optycznie czyste związki organiczne są bardzo pożądane w chemii organicznej. Służą one często jako "buliding block" w rekonstrukcji produktów naturalnych a także stanowią interesujący materiał wyjściowy do otrzymywania innych (nowych) czynnych optycznie związków. Jedna z wygodniejszych metod syntezy związków chiralnych polega na wykorzystaniu czynnego optycznie substratu. Handlowy olej rycynowy zawiera ok. 85% kwasu (R,Z)-12-hydroksy-9-oktadecenowego (kwas rycynolowy) o 100% czystości optycznej i doskonale nadaje się do otrzymywania wielu czynnych optycznie związków zapachowych. W pracy przedstawiono syntezy m.in. (R)-3-hydroksynonanalu, (R)-l,3-nonandiolu i (R)-deltaundekalaktonu. Kluczowym etapem poszczególnych transformacji jest ozonoliza oleju rycynowego i reduktywny rozpad przejściowych produktów nadtlenkowych.

Słowa kluczowe

EN

castor oil; optically pure organic compounds; odour compounds

PL

olej rycynowy; czyste optycznie związki organiczne; związki zapachowe

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2001
• Tom: Z. 65
• Strony: 21--28
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz.

Twórcy

autor

Kula J.

• Institute of General Food Chemistry Technical University of Lodz [Instytut Podstaw Chemii Żywności Politechniki Łódzkiej]

Bibliografia

• [1] Kula J., Quang B. Thuat: Przemysł Chemiczny 1998, 77,403-406.
• [2] Kitching W., Lewis J. A., Perkins M. V., Drew R., Moore C. J., Schuring V., König W. A., Francke W.: J. Org. Chem. 1989, 54, 3893 - 3902.
• [3] Kula J. Sikora M., Dambrowski R.: J. Am. Oil Chem. Soc. 1994, 71, 545 - 546.
• [4] Barker R. L., Gracey D. E. F., Irvin A. J., Pipasts P., Leiska E.: J. Inst. Brew. 1983,89,411 - 415.
• [5] Kula, J.; Sikora, M.; Sadowska, H.; Piwowarski, J.: Tetrahedron 1996,52, 11321 -11324.
• [6] Kula J., Quang B. Thuat, Śmigielski K.: Synthetic Communications 2001, 23 (in press).
• [7] Kula J., Quang B. Thuat, Sikora M.: Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 943-950.
• [8] Rychnovsky S. D., Skalitzky D. J.: J. Org. Chem. 1992, 57, 4336 - 4339.
• [9] Rychnovsky S. D., Zeller S., Skalitzky D. J., Griesgraber G.: J. Org. Chem. 1990,55, 5550-5551.
• [10] Lin F. M., Wilkens W. F.: J. Food Sei. 1970,35, 538 - 543.
• [1] Goergens, U.; Schneider, M.: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 5, 831 - 832.
• [12] Pfordt, I.; Spiteller, G.: Liebigs Ann. Chem. 1980, 175 - 182.
• [13] Katoh, O.; Sugai, T.; Ohta, H.: Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1935 - 1944.
• [14] Scott J.W., in Asymmetric Synthesis, Morrison J.W and Scott J.W. Ed., Academic Press, New York, 1984.
• [15] Ashword P., Belagali S.L., Casson S., Marczak A., Kocienski P.: Tetrahedron 1991,41,9939-9942.
• [16] Perkins M.V., Kitching W., Drew R.A.I., Moore C J.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 11990, 1111-1116.
• [17] Kula J., Śmigielski K., Quang T. B., Grzelak, L, Sikora M.: J. Am. Oil Chem. Soc. 1999, 76,811 -817.
• [18] Harada T., Kurokawa H., Kagamihara Y., Tanaka S., Inoue A., Oku A.: J. Org. Chem. 1992, 57, 1412-146.