Laktony jako związki biologicznie czynne

• Autorzy: Libiszewska K.

Warianty tytułu

EN

Lactones as biologically active compounds

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Wśród produktów naturalnych aktywnych biologicznie licznie reprezentowane są laktony. Cząsteczki te wykazują niezwykłe zróżnicowanie budowy - od pierścieni 4-6 członowych do struktur makrocyklicznych i szerokie spektrum aktywności. Niniejszy przegląd literatury prezentujący różnorodną aktywność biologiczną laktonów obejmuje głównie publikacje, które ukazały się w ciągu ostatnich pięciu lat.

EN

Among natural, biologically active products, numerous lactones can be found. These molecules exhibit highly diversified structures-starting from 4-6 membered rings, up to macrocyclic structures, and show a wide spectrum of activities. This review covers mainly publications from the last five years and presents different bioactivities of lactones.

Słowa kluczowe

PL

beta-lakton; alfa-metyleno-gamma-butyrolakton; aktywność biologiczna

EN

beta-lactone; alpha-methylene-gamma-butyrolactone; bilolgical activity

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Biotechnology and Food Science
• Rocznik: 2011
• Tom: Vol. 75, nr 2
• Strony: 45--53
• Opis fizyczny: Bibliogr. 28 poz.

Twórcy

autor

Libiszewska K.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności, Politechnika Łódzka, 90-924 Łódź, Polska,

Bibliografia

• 1. Zhu B, Panek JS. Total synthesis of epothilone A. Org Lett 2000, 2:2575-2578.
• 2. Altmann KH. Recent developments in the chemical biology of epothilones. Curr Pharm Design 2005, 11: 1595-1613
• 3. Goodin S, Kane MP, Rubin EH. Epothilones: mechanism of action and biologic activity. J. Clin. Oncol. 2004, 22:2015-2025
• 4. Koba M. Zależność aktywności biologicznej aktynomycyn od ich budowy chemicznej na przykładzie modyfikacji struktury aktynomycyny D. Post Hig Med Dośw 2005, 59:276-282.
• 5. Koba M, Konopa J. Aktynomycyna D i mechanizmy jej działania. Post Hig Med Dośw 2005, 59:290-298.
• 6. Kitson RAR, Millemaggi A, Taylor RJK. The renaissance of ?-methylene-?- butyrolactones: new synthetic approaches. Angew Chem Int Ed 2009, 48:9426-9451.
• 7. Venukadasula PKM, Chegondi R, Maitra S, Hanson PR. A concise, phosphate - mediated approach to the total synthesis of (-)-Trtrahydrolipstatin. Org Lett 2010, 12:1556-1559.
• 8. Ghosh AK, Shurrush K, Kulkarni S. Asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route: synthetic applications to statines and (-)-Tatrahydrolipstatin. J Org Chem 2009, 74:4508-4518.
• 9. Yadav JS, Rao KV, Prasad AR. A chiron approach to (-)-Tetrahydrolipstatin. Synthesis 2006, 22:3888-3894
• 10. Liu D, Wang F, Liao T, Tang J, Steglich W, Zhu H, Liu J. Vibralactone: a lipase inhibitor with an unusual fused ß-lactone produced by cultures of the Basidiomycete Boreostreum vibrans. Org Lett 2006, 8:5749-5752.
• 11. Yokoe H, Yoshida M, Shishido K. Total synthesis of (-)-Xanthatin. Tetrahedron Lett 2008, 49:3504-3506.
• 12. Matsuo K, Ohtsuki K, Yoshikawa T, Shisho K, Yokotani-Tomita K, Shinto M. Total synthesis of xanthanolides. Tetrahedron 2010, 66:8407-8419.
• 13. Goven N, Jakupovic J, Topal S. Sesquiterpene lactones with antibacterial activity from Tanacetum argyrophyllum ar. Argyrophyllum. Phytochemistry 1990, 29:1467-1469.
• 14. Kumaraswamy G, Markondaiah B. Proline-catalyzed stereoselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone. Tetrahedron 2008, 64:5861-5865.
• 15. Ozcelik B, Gürbüz I, Karaoglu T, Yeşiloda E. Antiviral and antimicrobial activities of three sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp. Solstitialis. Microbiol Res 2009, 164:545-552.
• 16. Bharati A, Sabat SC. A spctrophotometric assay for quantification of artemisinin Talanta 2010, 82:1033-1037.
• 17. Nibret E, Wink M. Volatile components of four Ethiopian Artemisia species extracts and their in vivo antitrypanosomal and cytotoxic activities. Phytomedicine 2010, 17:369-374.
• 18. Woerdenbag HJ, Luers JFJ, van Uden W, Pras N, Malingre TM, Alfermann AW. Production of the new antimalarial drug artemisinin in shoot cultures of Artemisia annua L. Plant Cell Tiss Org 1993, 32:247-257.
• 19. Krishna S, Uhlemann A, Haynes R. Artemisinins: mechanisms of action and potential for resistance. Drug Resist Update 2004, 7:233-244.
• 20. Berges C, Fuchs D, Opel G, Daniel V, Naujokat C. Helenalin suppresses essential immune functions of activated CD4+ T cells by multiple mechanisms. Mol Immun 2009, 46:2892-2901.
• 21. Schmidt T, Brun R, Willuhn G, Khalid S. Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones. Planta Med 2002, 68:750-751.
• 22. Schmidt TJ, Nour AMM, Khalid SA, Kaiser M, Brun R. Quantitative structure - antiprotozoal activity relationships of sesquiterpene lactones. Molecules 2009, 14: 2063-2076.
• 23. Sulsen VP, Frank FM, Cazorla SI, Anesini CA, Machiodi EL, Freixa B, Vila R, Muschietti LV, Martino VS. Trypanocidal and leishmanicidal activities of sesquiterpene lactones from Ambrosia tenuifolia Sprengel (Asteraceae). Antimicrob Agents Chemother 2008, 52:2415-2419.
• 24. Brenna E, Fuganti C, Serra S. Enantioselective perception of chiral odorants. Tetrahedron Asymmetr 2003, 14:1-42.
• 25. Mosandl A, Gunther C. Stereoisomeric flavor compounds. 20.l Structure and properties of ?-lactone enantiomers. J Agric: Food Chem 1989, 37:413-418.
• 26. Obara R, Szumny A, Wzorek A, Szmigiel-Pieczewska M, Białońska A, Ciunik Z, Wawrzeńczyk C. Lactones 31. Synthetic odoriferous unsaturated ?-lactones. Flavour Fragr J 2008, 23:416-425.
• 27. Kiyota H, Higashi E, Koike T, Oritani T. Syntheses and odor descriptions of jasmine lactone and cis-jasmone analogues bearing cyclopropane moieties. Flavour Fragr J 2001, 16:175-179.
• 28. Scotter MJ, Roberts DPT, Rees GO. Development and single - laboratory validation of an HPLC method for the determination of coumarin in foodstuffs using internal standardization and solid - phase extraction cleanup. Anal Methods 2011, 3: 414-419.